3-methoxy-2-thenoyl chloride | 54450-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-methoxy-2-thenoyl chloride
• 英文别名: 3-Methoxythiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 54450-14-5
• 化学式: C₆H₅ClO₂S
• mdl: MFCD24051494
• 分子量: 176.624
• InChiKey: FKJRKDQMPJJVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-thenoyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-甲氧基噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  解热镇痛药乙酰胺噻吩类似物的合成及初步药理研究

  摘要：

  对镇痛和解热剂 Ethenzamide 的噻吩类似物 1b 和密切相关的化合物 1a 的初步药理学研究表明，Ethenzamide 和噻吩化合物在镇痛、解热、致溃疡、低温和镇静作用方面存在很大的相似性。然而，噻吩类化合物对小鼠的急性毒性明显高于乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250206
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methoxy-2-thenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  解热镇痛药乙酰胺噻吩类似物的合成及初步药理研究

  摘要：

  对镇痛和解热剂 Ethenzamide 的噻吩类似物 1b 和密切相关的化合物 1a 的初步药理学研究表明，Ethenzamide 和噻吩化合物在镇痛、解热、致溃疡、低温和镇静作用方面存在很大的相似性。然而，噻吩类化合物对小鼠的急性毒性明显高于乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250206
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基-2-噻吩羧酸 、 氯化亚砜 、 5-氯-2-氧化吲哚-1-甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 氯化亚砜 、 3-methoxy-2-thenoyl chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以to give 1.04 g (2.96 mmoles, 29% yield) of 5-chloro-3-(3-methoxy-2-thenoyl)-2-oxindole-1-carboxamide as a yellow solid, m.p. 272°-274° C. (acetic acid)的产率得到5-Chloro-3-(3-methoxy-2-thenoyl)-2-oxindole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-carboxy-thiophene derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型的3-取代-2-氧化吲哚衍生物，其是前列腺素H.sub.2合酶、5-脂氧合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂。本发明中的化合物本身作为前列腺素H.sub.2合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂以及作为治疗慢性炎症性疾病的镇痛、抗炎和抗关节炎药物是有用的。本发明还涉及包含所述3-取代-2-氧化吲哚衍生物的制药组合物；抑制前列腺素H.sub.2合酶和白细胞介素-1生物合成的方法；以及使用该化合物治疗哺乳动物的慢性炎症性疾病。此外，本发明还涉及某些新型羧酸，其作为制备本发明的3-取代-2-氧化吲哚衍生物的中间体，以及制备3-取代-2-氧化吲哚衍生物的过程。

  公开号：

  US05300655A1

文献信息

• Structure–Activity relationships of substituted benzothiophene-anthranilamide factor Xa inhibitors
  作者：Yuo-Ling Chou、David D Davey、Keith A Eagen、Brian D Griedel、Rushad Karanjawala、Gary B Phillips、Karna L Sacchi、Kenneth J Shaw、Shung C Wu、Dao Lentz、Amy M Liang、Lan Trinh、Michael M Morrissey、Monica J Kochanny

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00938-1

  日期：2003.2

  non-amidine factor Xa inhibitor with good selectivity against thrombin and trypsin. A series of modifications of the three aromatic groups of 1 was investigated. Substitution of chlorine or bromine for fluorine on the aniline ring led to the discovery of subnanomolar factor Xa inhibitors. Positions on the anthranilic acid ring that can accommodate further substitution were also identified.

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 18. Mitt.1): Ein Thiophenanalogon des Propafenons
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/ardp.19903231108

  日期：——

  Die Herstellung der Thiophenanalogen 1 von Propafenon (A) wird beschrieben. Verbindung 1a zeigt an verschiedenen Tiermodellen antiarrhythmische Aktivität.

  描述了普罗帕酮 (A) 的噻吩类似物 1 的制备。化合物 1a 在各种动物模型中显示出抗心律失常活性。
• New (2-Methoxyphenyl)piperazine Derivatives as 5-HT1A Receptor Ligands with Reduced .alpha.1-Adrenergic Activity. Synthesis and Structure-Affinity Relationships
  作者：Aurelio Orjales、Luisa Alonso-Cires、Luis Labeaga、Reyes Corcostegui

  DOI：10.1021/jm00008a005

  日期：1995.4

  New 2-(methoxyphenyl)piperazine derivatives 1 and 2 containing a terminal heteroaryl or cycloalkyl amide fragment were prepared and their 5-HT1A affinities evaluated by radioligand binding assays. The influence of the alkyl chain length or the amide group on affinity was evaluated. A four-carbon chain appears to be optimal when the amide fragment is a heteroaryl group. Derivatives with a cycloalkyl

  制备含有末端杂芳基或环烷基酰胺片段的新的2-（甲氧基苯基）哌嗪衍生物1和2，并通过放射性配体结合测定法评估它们的5-HT1A亲和力。评价了烷基链长度或酰胺基对亲和力的影响。当酰胺片段是杂芳基时，四碳链似乎是最佳的。具有环烷基部分的衍生物在两个亚甲基链系列中显示出最大的亲和力。酰胺区内的电子分布似乎对杂芳基衍生物中的亲和力有影响。杂芳基部分被环烷基取代导致化合物具有增强的亲和力。通过环化和/或饱和增加环烷基衍生物的亲脂性，增加了它们对5-HT1A位点的亲和力。具有顺式双环的化合物[3.3。0]辛烷（2a，2c），降冰片烷（2f，2g）和降冰片烯（2h，2i）基团在5-HT1A位点结合的亲和力比NAN-190高2-10倍。对于在5-HT1A位点具有高亲和力的化合物，评估了其对α1-肾上腺素能受体的拮抗活性。化合物2a，2c，2f，2g和2h与5-HT1A受体牢固结合（Ki = 0.12-0.63
• Imidazo[1,2-a] pyridine anxiolytics
  申请人：Fang Kevin

  公开号：US20050171144A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Imidazo[1,2-a]pyridines of the formulae I and II: are disclosed. The compounds are useful to treat anxiety and insomnia. Pharmaceutical compositions and methods are also disclosed. A representative compound of the invention is:

  公开了公式I和公式II的咪唑[1,2-a]吡啶化合物。这些化合物可用于治疗焦虑和失眠。还公开了制药组合物和方法。该发明的代表性化合物为：
• Imidazo[1,2-A] Pyridine Anxiolytics
  申请人：Fang Q. Kevin

  公开号：US20080096867A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Imidazo[1,2-a]pyridines of the formulae I and II: are disclosed. The compounds are useful to treat anxiety and insomnia. Pharmaceutical compositions and methods are also disclosed. A representative compound of the invention is:

  公开了式I和式II的咪唑[1,2-a]吡啶化合物。这些化合物可用于治疗焦虑和失眠。还公开了制药组合物和方法。该发明的代表性化合物为：