4,7-Di-naphthalen-1-yl-benzo[1,2,5]thiadiazole | 287976-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,7-Di-naphthalen-1-yl-benzo[1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Dinaphthalen-1-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 287976-97-0
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂S
• 分子量: 388.492
• InChiKey: DGYFWWPKSJCTTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Di-naphthalen-1-yl-benzo[1,2,5]thiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3,6-Di-naphthalen-1-yl-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑化合物的还原硫挤出反应：以NaBH 4 / CoCl 2 ·6H 2 O （cat）为还原体系的新方法

  摘要：

  在催化量的CoCl 2 ·6H 2 O（1摩尔％）存在下，使用NaBH 4开发了一种新的简单有效的方法，用于从2,1,3-苯并噻二唑化合物中还原还原硫。该方法是从4，7-二取代的2，1，3-苯并噻二唑生成各种1，4-二取代的2，3-二氨基苯衍生物的有效替代方法。通过与乙二醛-亚硫酸氢钠的简单反应，二胺很容易转化为4,7-二取代的喹喔啉化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.017
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 氢溴酸 、 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4,7-Di-naphthalen-1-yl-benzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑化合物的还原硫挤出反应：以NaBH 4 / CoCl 2 ·6H 2 O （cat）为还原体系的新方法

  摘要：

  在催化量的CoCl 2 ·6H 2 O（1摩尔％）存在下，使用NaBH 4开发了一种新的简单有效的方法，用于从2,1,3-苯并噻二唑化合物中还原还原硫。该方法是从4，7-二取代的2，1，3-苯并噻二唑生成各种1，4-二取代的2，3-二氨基苯衍生物的有效替代方法。通过与乙二醛-亚硫酸氢钠的简单反应，二胺很容易转化为4,7-二取代的喹喔啉化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.017

文献信息

• Photophysical and electrochemical properties of π-extended molecular 2,1,3-benzothiadiazoles
  作者：Brenno A. DaSilveira Neto、Aline Sant'Ana Lopes、Gunter Ebeling、Reinaldo S. Gonçalves、Valentim E.U. Costa、Frank H. Quina、Jairton Dupont

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.093

  日期：2005.11

  adequate band gap values for testing as OLEDs. The 4,7-disubstituted-2,1,3-benzothiadiazoles 4a–e and 7a–e exhibit different electrochemical behavior. The presence of two ethynyl spacers in 2,1,3-benzothiadiazoles 7a–e shifts the reduction potentials to less cathodic values and also results in two well-defined and distinct reduction processes.

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑与芳基硼酸（苯基，1-萘基，4-甲氧基苯基，4-氯苯基和4-三氟甲基苯基）在催化量的NCP-夹钳式金枪鱼环的存在下反应能够以高收率获得光致发光的π扩展4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑4a – e。这些4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑具有高荧光量子产率，高电子亲和力和足够的带隙值，可作为OLED进行测试。由于存在两种阻转异构体，因此4,7-双萘-2,1,3-苯并噻二唑4b具有两个不同的寿命（双指数衰减）。4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑6的Sonogashira偶联反应与相应的卤代芳基化合物（碘代苯，1-溴代萘，4-碘代苯甲醚，4-溴代N，N-二甲基苯胺和2-溴代吡啶）提供光致发光的π扩展的4,7-双-炔基芳基-2,1， 3-苯并噻二唑7a - e，也高产。这些4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑也具有较高的荧光量子产率，较高的电子
• Quinoxaline Derivative, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Appliance
  申请人：Egawa Masakazu

  公开号：US20080193794A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  It is an object to provide a new substance excellent in electron-transporting property, and a light-emitting element and a light-emitting device using the substance. A quinoxaline derivative represented by the general formula (G1) is provided. In the general formula (G1), each of R 1 to R 4 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms; and each of Ar 1 and Ar 2 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Such a quinoxaline derivative is excellent in electron-transporting property and very effective as an electron-transporting material in a light-emitting element and the like.

  提供一种在电子传输性能方面表现出色的新物质，以及使用该物质的发光元件和发光装置。提供了一种由通式（G1）表示的喹喙啉衍生物。在通式（G1）中，R1至R4中的每一个代表氢、具有1至4个碳原子的烷基基团，或具有6至25个碳原子的芳基基团；Ar1和Ar2中的每一个代表具有6至25个碳原子的芳基基团。这种喹喙啉衍生物在电子传输性能方面表现出色，对于在发光元件等中作为电子传输材料非常有效。
• US8283052B2
  申请人：——

  公开号：US8283052B2

  公开（公告）日：2012-10-09
• Reductive sulfur extrusion reaction of 2,1,3-benzothiadiazole compounds: a new methodology using NaBH4/CoCl2·6H2O(cat) as the reducing system
  作者：Brenno A. DaSilveira Neto、Aline S. Lopes、Martina Wüst、Valentim E.U. Costa、Günter Ebeling、Jairton Dupont

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.017

  日期：2005.10

  A new simple and efficient methodology for reductive sulfur extrusion from 2,1,3-benzothiadiazole compounds has been developed using NaBH4 in the presence of catalytic amounts of CoCl2·6H2O (1 mol %). This method is an efficient alternative for the generation of various 1,4-disubstituted-2,3-diaminobenzene derivatives from 4,7-disubstituted-2,1,3-benzothiadiazoles. The diamines can be easily converted

  在催化量的CoCl 2 ·6H 2 O（1摩尔％）存在下，使用NaBH 4开发了一种新的简单有效的方法，用于从2,1,3-苯并噻二唑化合物中还原还原硫。该方法是从4，7-二取代的2，1，3-苯并噻二唑生成各种1，4-二取代的2，3-二氨基苯衍生物的有效替代方法。通过与乙二醛-亚硫酸氢钠的简单反应，二胺很容易转化为4,7-二取代的喹喔啉化合物。