2-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine | 882881-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 882881-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD09908216
• 分子量: 160.219
• InChiKey: RAHIHBIEDOZKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到3-bromo-2-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Practical Regioselective Bromination of Azaindoles and Diazaindoles

  摘要：

  通过选择性卤化母体系统，开发了一种温和且高效的多种3-溴化吲哚和二吲哚的合成方法。这种实用且高产率的转化是在室温下使用铜(II)溴化物在乙腈中实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967998
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-3-吡啶基)氨基甲酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚和二氮杂吲哚的通用高效合成

  摘要：

  DBU 介导的邻（Boc-氨基）炔基吡啶环化。-哒嗪、-嘧啶和-吡嗪分别有效地生成氮杂吲哚和二氮杂吲哚。该反应在温和的条件下以高产率进行。可以容忍多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922753

文献信息

• Facile Synthesis of 2‐Substituted 4‐Azaindoles
  作者：Li‐Ping Sun、Jin‐Xin Wang

  DOI：10.1080/00397910701397359

  日期：2007.7.1
• Practical Regioselective Bromination of Azaindoles and Diazaindoles
  作者：Fabrice Gallou、Jonathan Reeves、Zhulin Tan、Jinhua Song、Nathan Yee、Christian Harcken、Pingrong Liu、David Thomson、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-2007-967998

  日期：2007.2

  A mild and efficient synthesis of various 3-brominated azaindoles and diazaindoles was developed by regioselective halogenation of the parent systems. This practical and high-yielding transformation was achieved with copper(II) bromide in acetonitrile at room temperature.

  通过选择性卤化母体系统，开发了一种温和且高效的多种3-溴化吲哚和二吲哚的合成方法。这种实用且高产率的转化是在室温下使用铜(II)溴化物在乙腈中实现的。
• A General and Efficient Synthesis of Azaindoles and Diazaindoles
  作者：Doris Riether、Christian Harcken、Yancey Ward、David Thomson

  DOI：10.1055/s-2005-922753

  日期：——

  The DBU-mediated cyclization of ortho-(Boc-amino)alkynyl pyridines. -pyridazines, -pyrimidines and -pyrazines efficiently generates azaindoles and diazaindoles, respectively. The reaction proceeds under mild conditions and in high yields. A variety of functional groups are tolerated.

  DBU 介导的邻（Boc-氨基）炔基吡啶环化。-哒嗪、-嘧啶和-吡嗪分别有效地生成氮杂吲哚和二氮杂吲哚。该反应在温和的条件下以高产率进行。可以容忍多种官能团。