3-(1-naphthylmethoxy)-1H-indazole | 1286738-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthylmethoxy)-1H-indazole
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-ylmethoxy)-1H-indazole
• CAS: 1286738-45-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: LFSTURXYQCHDCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthylmethoxy)-1H-indazole 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-(1-naphthylmethoxy)-1-(2-piperidinoethyl)indazole
  参考文献：
  名称：

  大麻素激动剂显示BuChE抑制可作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂

  摘要：

  设计具有特定多靶点特征的药物是对抗多因素疾病（如阿尔茨海默氏病）的一种有前途的方法。在这项工作中，通过计算方法设计了同时具有大麻素激动剂CB2和BuChE抑制剂双重活性的新吲唑醚。在此知识的基础上，已经进行了新型吲唑的合成，药理学评估和对接研究。药理学评估包括使用[ 3 H] -CP55940进行CB1R和CB2R的放射性配体结合测定，以及分离组织上大麻素受体的功能活性。此外，在体外进行了AChE / BuChE的抑制分析以及相应的竞争研究。药理测试结果表明，这些衍生物中的三个表现为CB2大麻素激动剂，并同时显示BuChE抑制作用。尤其是，化合物3和24分别成为通过非竞争性或混合机制抑制BuChE的新型大麻素的有前途的候选者。另一方面，两个分子都显示出抗氧化性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.026
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1H-吲唑 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 3-(1-naphthylmethoxy)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  新的大麻素受体拮抗剂作为药理学工具。

  摘要：

  已经进行了一系列新的吲唑醚衍生物的大麻素受体拮抗剂的合成和药理学评估。药理学评估包括使用[ 3 H] -CP55940对CB1和CB2受体进行放射性配体结合测定，并对分离的组织上的大麻素受体进行功能活性。此外，两种合成大麻素拮抗剂18（PGN36）和17的功能活性（PGN38）在成骨细胞系MC3T3-E1中进行，该细胞系能够在成骨条件下表达CB2R。两种拮抗剂均消除了众所周知的骨活性诱导剂HU308激动剂对I型胶原蛋白基因表达的增加。药理测试结果表明，这些衍生物中有四个充当CB2R大麻素拮抗剂。尤其是，化合物17（PGN38）和18（PGN36）有望成为有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115672