5-甲基-1,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮 | 1618-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 5-甲基-1,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮
• 中文别名: 4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮,1,7-二氢-5-甲基-(9CI)
• 英文名称: 5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 5-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one；4-Hydroxy-5-methylpyrrolo<2,3-d>pyrimidin；5-methyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；5-methyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1618-37-7
• 化学式: C₇H₇N₃O
• mdl: MFCD13189355
• 分子量: 149.152
• InChiKey: GEXRTPPPJWUZFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-291 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以81%的产率得到4-氯-5-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4-(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)-3,6-DIHYDROPYRIDINE-1-(2H)-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS LIMK AND/OR ROCK KINASES INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，特别是作为LIMK和/或ROCK激酶抑制剂的化合物（I）的公式。本发明还涉及这些新抑制剂的用途，用于治疗所选组中的疾病，包括：癌症、病毒感染、眼压增高和青光眼形成、神经纤维瘤病1和2型、银屑病损、炎症性疾病和过敏症、中枢敏化和慢性疼痛、生殖勃起功能障碍和神经疾病。本说明披露了示例化合物的合成和表征，以及其药理学数据（例如第32至127页；示例1至96；家族1至8；化合物；生物学研究；表格）。一个示例化合物是4-(5-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)-N-苯基-3,6-二氢吡啶-1-(2H)-甲酰胺（示例1；化合物5）。

  公开号：

  EP3915990A1
• 作为产物：
  描述：

  2-formamido-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲基-1,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING 5-ALKYL-7H-PYRROLO[2,3-d] PYRIMINDINE-2-OLS

  摘要：

  本发明描述了制备5-烷基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-醇的方法，以及在其制备中有用的新化合物。本发明涵盖的一种具体方法如下图所示：

  公开号：

  US20080097098A1

文献信息

• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05753664A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A novel compound of the formula: A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2 wherein A is a condensed pyrimidinone or condensed pyridazinone ring; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are independently a ring; Z is a divalent group, or a salt thereof which have an excellent antitumor activity.

  一种新的化合物，其化学式为：A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2，其中A是一个紧凑的嘧啶酮或紧凑的吡啶并酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是一个环；Z是一个二价基团，或其盐，具有出色的抗肿瘤活性。
• Tetrahydropyridine LIMK inhibitors: Structure activity studies and biological characterization
  作者：Anthony Champiré、Rayan Berabez、Abdennour Braka、Aurélie Cosson、Justine Corret、Caroline Girardin、Amandine Serrano、Samia Aci-Sèche、Pascal Bonnet、Béatrice Josselin、Pierre Brindeau、Sandrine Ruchaud、Rémy Leguevel、Deep Chatterjee、Sebastian Mathea、Stefan Knapp、Régis Brion、Franck Verrecchia、Béatrice Vallée、Karen Plé、Hélène Bénédetti、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116391

  日期：2024.5

  constructed to better understand the binding mode of our preliminary compounds and to explain differences in biological activity. A library of over 60 products was generated and enzymatic activities were measured in the mid to low nanomolar range. The most promising derivatives were then evaluated on cofilin phosphorylation inhibition which led to the identification of which showed excellent selectivity for

  LIM 激酶 LIMK1 和 LIMK2 已成为开发抑制剂的有前景的靶标，具有治疗多种主要疾病的潜在应用。 LIMK 作为 Rho-GTPase 家族小 G 蛋白的下游效应子，以及肌丝蛋白丝切蛋白（一种肌动蛋白解聚因子）的主要调节因子，在细胞骨架重塑中发挥着至关重要的作用。在本文中，我们描述了新型四氢吡啶吡咯并嘧啶 LIMK 抑制剂的概念、合成和生物学评价。首先构建同源模型是为了更好地理解我们初步化合物的结合模式并解释生物活性的差异。生成了包含 60 多种产品的库，并在中低纳摩尔范围内测量了酶活性。然后对最有前途的衍生物进行了肌动蛋白丝切蛋白磷酸化抑制的评估，从而鉴定出其在激酶选择性组中对 LIMKs 表现出优异的选择性。我们还证明它通过干扰肌动蛋白丝来影响细胞骨架。使用三种不同细胞系对该衍生物进行的细胞迁移研究显示出对细胞运动的显着影响。最终，解决了与LIMK2复合的激酶结构域的晶体结构
• One-Pot Synthesis of 5-Methyl-3H-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(7H)-one
  作者：Ramanaiah C. Kanamarlapudi、Mark Bednarz、Wenxue Wu、Philip Keyes

  DOI：10.1021/op060207y

  日期：2007.1.1

  An efficient and environmentally benign synthesis of 5-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one is described. An acyl-protected aminoacetone is reacted with cyanoacetamide to give 2-amino-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide, which is converted in one-pot to 5-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one in 60% overall yield. This process avoids the use of large excess Raney nickel which is required when known methods are practiced.
• Discovery of a 4-aryloxy-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine and a 1-aryloxyisoquinoline series of TRPA1 antagonists
  作者：Yun-Jin Hu、Miguel St.-Onge、Sébastien Laliberté、Frédéric Vallée、Shujuan Jin、Leanne Bedard、Jean Labrecque、Jeffrey S. Albert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.045

  日期：2014.7

  A series of TRPA1 antagonists is described having a 4-aryloxy-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine or a 1-aryloxyisoquinoline scaffold. These compounds have high ligand efficiency and favorable physical properties and may thus serve as scaffolds for further optimization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PREPARING 5-ALKYL-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE-2-OLS
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2084130B1

  公开（公告）日：2012-06-27