4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(ethyne-2,1-diyl))diphenol | 1346558-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(ethyne-2,1-diyl))diphenol
• 英文别名: 4,7-bis(4-hydroxyphenylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1346558-32-4
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 368.415
• InChiKey: BFVLDWSMKMSSBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(ethyne-2,1-diyl))diphenol 、 1,5-bis[2-(2-{2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]naphthalene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自不对称环烷的线性偏振光致发光，显示出热响应和机械响应发光†

  摘要：

  描述了在液晶态和结晶态下表现出线性偏振光致发光的第一环烷。具有4,7-双（苯基乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑基团的不对称环烷在室温下形成热力学上亚稳态的向列型液晶相。夹在两个涂有摩擦聚酰亚胺薄层的玻璃基板之间的化合物在剪切后表现出均匀的排列。发光体的跃迁偶极矩沿摩擦方向对齐。结果，在没有任何其他主体材料的情况下在室温下实现了线性偏振光致发光。此外，在转变为结晶相后仍保留了偏振发射，这是通过在60°C退火1 h诱导的。

  DOI：

  10.1039/c8tc02919a
• 作为产物：
  描述：

  4,7-bis(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(ethyne-2,1-diyl))diphenol
  参考文献：
  名称：

  来自不对称环烷的线性偏振光致发光，显示出热响应和机械响应发光†

  摘要：

  描述了在液晶态和结晶态下表现出线性偏振光致发光的第一环烷。具有4,7-双（苯基乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑基团的不对称环烷在室温下形成热力学上亚稳态的向列型液晶相。夹在两个涂有摩擦聚酰亚胺薄层的玻璃基板之间的化合物在剪切后表现出均匀的排列。发光体的跃迁偶极矩沿摩擦方向对齐。结果，在没有任何其他主体材料的情况下在室温下实现了线性偏振光致发光。此外，在转变为结晶相后仍保留了偏振发射，这是通过在60°C退火1 h诱导的。

  DOI：

  10.1039/c8tc02919a

文献信息

• Polymer-based fluorescent sensor incorporating 2,2′-bipyridyl and benzo[2,1,3]thiadiazole moieties for Cu2+ detection
  作者：Yu Dong、Biyhaliy Koken、Xiao Ma、Lu Wang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.07.014

  日期：2011.11

  polymerization of 4,4′-((4-iodophenoxy)methyl)-2,2′-bipyridine (M-1) with 4,7-diethynylbenzo[2,1,3]-thiadiazole (M-2) via Pd-catalyzed Sonogashira reaction. The fluorescence responses of the polymer towards various transition metal ions were investigated by fluorescence spectra and UV–Vis spectra. The polymer shows green fluorescence under ultraviolet lamp, which can be quenched by Cu2+ completely due to the heavy

  摘要 该聚合物由 4,4'-((4-碘苯氧基)甲基)-2,2'-联吡啶 (M-1) 与 4,7-二乙炔基苯并[2,1,3]-噻二唑 ( M-2) 通过 Pd 催化的 Sonogashira 反应。通过荧光光谱和紫外-可见光谱研究聚合物对各种过渡金属离子的荧光响应。该聚合物在紫外灯下呈绿色荧光，受重金属作用可完全被Cu2+猝灭。结果表明该聚合物可以通过肉眼检测模式用作Cu2+选择性传感器。
• Crystal Structure of a 4,7-Bis(phenylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole-Based Cyclophane and the Mechanoresponsive Luminescence
  作者：Keiko Hiratsuka、Fazil Thuluvanchery Salim、Kiyonori Takahashi、Takayoshi Nakamura、Yoshimitsu Sagara

  DOI：10.1246/bcsj.20220216

  日期：2022.10.15

  grinding to the crystals results in a phase transition to an amorphous state, which is concomitant with an emission color change from green to yellow. Annealing the amorphous phase at 100 °C induces a phase transition to another crystalline state, and green emission was observed again. On subsequent heating, the benzothiadiazole-based cyclophane formed a nematic liquid-crystalline phase above 191 °C.

  发光环烷的光物理性质传统上在溶液中以孤立状态进行检查。相比之下，发光环烷响应固态外部刺激的行为还没有完全理解。在此，我们报告了具有一个 4,7-双（苯乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑基团的环烷的晶体结构及其机械变色发光。对晶体进行机械研磨会导致相变到无定形状态，这伴随着发射颜色从绿色变为黄色。在 100 °C 下对非晶相进行退火会导致相变到另一种晶态，并再次观察到绿色发射。在随后的加热中，基于苯并噻二唑的环芳在 191 °C 以上形成向列液晶相。这些结果表明，在环状分子结构中引入 π 扩展的平面发光体是设计刺激响应发光材料的一种很有前景的方法。
• Phenolic Bis-styrylbenzo[<i>c</i>]-1,2,5-thiadiazoles as Probes for Fluorescence Microscopy Mapping of Aβ Plaque Heterogeneity
  作者：Jun Zhang、Audun Konsmo、Alexander Sandberg、Xiongyu Wu、Sofie Nyström、Ulrike Obermüller、Bettina M. Wegenast-Braun、Peter Konradsson、Mikael Lindgren、Per Hammarström

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01681

  日期：2019.2.28

  A fluorescent bis-styryl-benzothiadiazole (BTD) with carboxylic acid functional groups (X-34/Congo red analogue) showed lower binding affinity toward A beta 1-42 and A beta 1-40 fibrils than its neutral analogue. Hence, variable patterns of neutral OH-substituted bis-styryl-BTDs were generated. All bis-styryl-BTDs showed higher binding affinity to A beta 1-42 fibrils than to A beta 1-40 fibrils. The para-OH on the phenyl rings was beneficial for binding affinity while a meta-OH decreased the affinity. Differential staining of transgenic mouse A beta amyloid plaque cores compared to peripheral coronas using neutral compared to anionic bis-styryl ligands indicate differential recognition of amyloid polymorphs. Hyperspectral imaging of transgenic mouse A beta plaque stained with uncharged para-hydroxyl substituted bis-styryl-BTD implicated differences in binding site polarity of polymorphic amyloid plaque. Most properties of the corresponding bis-styryl-BTD were retained with a rigid alkyne linker rendering a probe insensitive to cis trans isomerization. These new BTDbased ligands are promising probes for spectral imaging of different A beta fibril polymorphs.