4-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-7-(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1257321-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-7-(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-(5-Bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-7-(4-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1257321-89-3
• 化学式: C₂₆H₃₁BrN₂S₃
• 分子量: 547.648
• InChiKey: SPVNPGZKVZLDQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-7-(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 、 三(4-硼酸频呢醇酯苯基)胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 tris(4-(3-hexyl-5-(7-(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophen-2-yl)phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一种星型小分子及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于三苯胺星型小分子及其合成方法和应用。制备过程如下：3‑己基噻吩中加入正丁基氯化锡SnClBu3，制成锡试剂；锡试剂在氮气保护下加入4,7‑二溴‑2,1,3‑苯并噻二唑，反应后加入醋酸溶液，搅拌，淬灭锡试剂，除杂、重结晶得到针状固体4,7‑二(3‑己基噻吩)苯并噻二唑；间隔性的加入N‑溴丁代二酰亚胺，搅拌反应重结晶后得到橙色针状固体；与三苯胺的硼酸酯通过Suzuki偶联；再加入4‑吡啶硼酸，除杂、分离出上单边、双边和三边吡啶的终产物。合成的一种基于三苯胺星型小分子在器件中有好的膜形态，相分离尺寸适宜，有利于电荷的传输和收集，从而降低载流子的复合，提高了器件的短路电流。

  公开号：

  CN104341411B
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-7-(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种星型小分子及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于三苯胺星型小分子及其合成方法和应用。制备过程如下：3‑己基噻吩中加入正丁基氯化锡SnClBu3，制成锡试剂；锡试剂在氮气保护下加入4,7‑二溴‑2,1,3‑苯并噻二唑，反应后加入醋酸溶液，搅拌，淬灭锡试剂，除杂、重结晶得到针状固体4,7‑二(3‑己基噻吩)苯并噻二唑；间隔性的加入N‑溴丁代二酰亚胺，搅拌反应重结晶后得到橙色针状固体；与三苯胺的硼酸酯通过Suzuki偶联；再加入4‑吡啶硼酸，除杂、分离出上单边、双边和三边吡啶的终产物。合成的一种基于三苯胺星型小分子在器件中有好的膜形态，相分离尺寸适宜，有利于电荷的传输和收集，从而降低载流子的复合，提高了器件的短路电流。

  公开号：

  CN104341411B

文献信息

• Effective design of A-D-A small molecules for high performance organic solar cells via F atom substitution and thiophene bridge
  作者：Anwang He、Yuancheng Qin、Weili Dai、Dan Zhou、Jianping Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.018

  日期：2019.12

  and SBDT3 with fluorine-substituted BT possess a relatively deeper the highest occupied molecular orbital (HOMO). These A-D-A type molecules were treated as donor and PC 71 BM as acceptor in bulk heterojunction (BHJ) small-molecule organic solar cells (SMOSCs). Among them, device based on SBDT2 gave the best device performance with a PCE of 5.06% with J sc of 10.56 mA/cm 2 , V oc of 0.85 V, fill factor

  摘要三种新颖的具有受体-供体-受体（ADA）构型的小分子SBDT1，SBDT2和SBDT3，其中4,8-双（辛氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）据报道，作为吸电子基团的电子给体核心与噻吩取代的苯并噻二唑（BT）相连。通过将不同的氟原子引入苯并噻二唑单元，研究了氟原子对光物理性质的影响。这些SBDT具有良好的热稳定性，在溶液和薄膜中具有出色的全色吸收性。带有氟取代的BT的SBDT2和SBDT3具有相对更深的最高占据分子轨道（HOMO）。这些ADA型分子在体异质结（BHJ）小分子有机太阳能电池（SMOSC）中被视为施主，PC 71 BM被视为受主。他们之中，基于SBDT2的设备提供了最佳的设备性能，PCE为5.06％，J sc为10.56 mA / cm 2，V oc为0.85 V，填充因数（FF）为56.4％。这些研究表明，适当掺入氟原子是提高有机太阳能电池效率的有效途径。
• 苯并三噻吩类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN103288848B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明涉及苯并三噻吩类化合物及其制备方法和用途，结构如式I所示，式中，X的定义如说明书所述。本发明的苯并三噻吩类化合物具有大π共轭的可溶性的母核结构单元和共轭电子给体和/或受体推拉结构侧链，是一类低能隙小分子化合物，在太阳能电池器件中具有广阔的应用前景。
• 一种红光材料及其制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN103555318B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明涉及一种红光材料及其制备方法，该材料以三苯胺为核、噻吩-苯并噻唑衍生物为枝臂、拉电子或中性基团封端的多臂结构化合物，其通式结构如下式I所示：其中，X为封端基团，选自以下基团之一：R为C1-C12的烷基；N为氮原子，S为硫原子，F为氟原子，-CN为氰基。该材料具有易于纯化、非晶态特性、良好的溶解性、可逆的电化学氧化还原特性、可通过简易的柱层析方法得到高的化学纯度等特点，可作为活性材料广泛应用于有机发光器件，特别是稳定高效的红色有机电致发光器件。
• Solution-processable star-shaped photovoltaic organic molecules based on triphenylamine and benzothiadiazole with longer pi-bridge
  作者：Jing Zhang、Jintao Yu、Chang He、Dan Deng、Zhi-Guo Zhang、Miaojie Zhang、Zhibo Li、Yongfang Li

  DOI：10.1016/j.orgel.2011.10.017

  日期：2012.1

  Two solution-processable star-shaped D–π–A organic molecules with triphenylamine (TPA) as donor unit, benzothiadiazole (BT) as acceptor unit and 4-hexyl-thienylenevinylene as pi conjugated bridge, S(TPA-TBTT) and S(TPA-TBTT-TPA), have been designed and synthesized for the application as donor materials in bulk-heterojunction organic solar cells (OSCs). The two molecules possess broader absorption from

  两个溶液可加工的星形D–π–A有机分子，其中三苯胺（TPA）作为供体单元，苯并噻二唑（BT）作为受体单元，而4-己基-噻吩亚乙烯基作为pi共轭桥，S（TPA-TBTT）和S（ TPA-TBTT-TPA）已被设计和合成，用作体异质结有机太阳能电池（OSC）的施主材料。这两个分子在分子中具有更长的pi桥，因而在350至700 nm范围内具有更宽的吸收，但与相应的具有较短的亚乙烯基pi桥的有机分子相比，其吸收性更弱且溶解性更差。基于S（TPA-TBTT）：PC 70 BM（1：3，w / w）的OSC的J sc为6.41 mA / cm 2，V oc在AM 1.5、100 mW / cm 2的照明下，最大输出电压为0.75 V，FF为39.0％，功率转换效率为1.90％。
• 一种A-D-A型苯并噻二唑小分子及其制备方法和应用
  申请人：南昌航空大学

  公开号：CN109836437A

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明属于杂环化合物技术领域，公开了一种A‑D‑A型苯并噻二唑小分子及其制备方法和应用。由不同含氟个数的苯并噻二唑分别与给电子单体和催化剂在有机溶剂体系中，惰性气体保护下，先进行避光反应；最后采用柱层析提纯，制备得到目标产物。本发明采用的苯并噻二唑基团具有一定的刚性平面结构和良好的载流子传输特性，同时可以与给电子基团形成受体‑给体‑受体(A‑D‑A)共轭结构，获得较低的能带隙、拓宽和增强材料的光谱吸收而被应用于构建高效率的有机太阳能电池材料。本发明共轭小分子在可见光范围内具有较好的吸收、合适的能级，应用到有机太阳电池中的给体材料，取得了良好的器件效率。有机太阳能电池制备工艺简单、易于实现大面积制造而且成本较低。