1-(3,4-二甲基-苯基)-哌啶 | 105336-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3,4-二甲基-苯基)-哌啶
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)piperidine
• CAS: 105336-48-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: YLOYUTXRSFXMIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲基-苯基)-哌啶 在 亚硝酸特丁酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.3h， 以65%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)-N-(4-(hydroxyimino)-5-oxopentyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  One-step construction of molecular complexity by tert-butyl nitrite (TBN)-initiated cascade α,β-sp³ C–H bond difunctionalization and C–N bond cleavage

  摘要：

  TBN发起了α,β-sp3 C-H键双官能团化和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1039/c8cc06946h
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 3,4-二甲基苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3,4-二甲基-苯基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢化物转移实现环胺的氧化还原中性β-C（sp 3）–H官能化

  摘要：

  在这里，我们通过连续的分子间氢化物转移过程报告了环胺的第一个氧化还原中性和无过渡金属的β-C（sp 3）-H官能化。从吡咯烷和哌啶直接以良好的产率直接获得一系列具有CF 3和羧酸酯官能团的N-芳基吡咯烷和N-芳基1,2,3,4-四氢吡啶。这项工作推动了分子间氢化物转移策略在分子复杂性的一步组装中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03004

文献信息

• Platinum/Scandium-Cocatalyzed Cascade Cyclization and Ring-Opening Reaction of Tertiary Amines with Substituted Salicylaldehydes to Synthesize 3-(Aminoalkyl)coumarins
  作者：Xiao-Feng Xia、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo102219z

  日期：2011.1.7

  oxidative dehydrogenation of α,β-C(sp3)−H bonds of tertiary amines in the presence of ambient oxygen followed by reactions with substituted salicylaldehydes is revealed. The in situ formed enamines reacted with various salicylaldehydes, which resulted in the development of a one-pot synthetic protocol involving aldol reaction, cyclization, and then ring-opening.

  揭示了3-（氨基烷基）香豆素的合成，其在环境氧存在下由叔胺的α，β-C（sp 3）-H键经铂/ scan共催化氧化脱氢，然后与取代的水杨醛反应。原位形成的烯胺与各种水杨醛反应，从而导致了涉及一羟醛反应，环化和开环的一锅合成方案的发展。
• Catalytic Access to Bridged Sila-<i>N</i>-heterocycles from Piperidines via Cascade sp³ and sp² C–Si Bond Formation
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.8b08733

  日期：2018.10.17

  Described herein is the development of an unprecedented route to bridged sila- N-heterocycles via B(C6F5)3-catalyzed cascade silylation of N-aryl piperidines with hydrosilanes. Mechanistic studies indicated that an outer-sphere ionic path is operative to involve three sequential catalytic steps having N-silyl piperidinium borohydride as a resting species: (i) dehydrogenation of the piperidine ring

  本文描述了通过 B(C6F5)3-催化的 N-芳基哌啶与氢硅烷的级联甲硅烷基化，开发了一种前所未有的桥接硅烷-N-杂环的路线。机理研究表明，外球离子路径可操作以涉及三个连续的催化步骤，其中 N-甲硅烷基哌啶硼氢化物作为静止物质：（i）哌啶环的脱氢，（ii）所得烯胺中间体的 β-选择性氢化硅烷化(iii) 分子内脱氢 sp2 CH 硅烷化。
• N-ACYL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Yokotani Junichi

  公开号：US20110275797A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  An N-acyl anthranilic acid derivative represented by general formula (1) or a salt thereof is useful for prevention or treatment of diseases associated with excessive production of collagen. (In the formula, R 1 represents a carboxyl group or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; R 3 represents an optionally substituted aryl group or the like; X 1 represents a carbonyl group; X 2 represents a bonding hand; X 3 represents a bonding hand; X 4 represents a bonding hand or the like; and A represents an optionally substituted phenyl group or the like.)

  通用公式（1）表示的N-酰基蒽酸衍生物或其盐对预防或治疗与胶原蛋白过度产生相关的疾病具有用处。（在该公式中，R1代表羧基或类似物；R2代表氢原子或类似物；R3代表可选择取代的芳基或类似物；X1代表羰基；X2代表连接手；X3代表连接手；X4代表连接手或类似物；A代表可选择取代的苯基或类似物。）
• Selective Functionalization of sp³ C−H Bonds Adjacent to Nitrogen Using (Diacetoxyiodo)benzene (DIB)
  作者：Xing-Zhong Shu、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Ke-Gong Ji、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo901583r

  日期：2009.10.2

  various cis-2,3-diacetoxylated piperidines. On the other hand, tetrahydroisoquinoline derivatives gave various α-C−H functionalized products in the presence of PhI(OAc)2. Nitroalkanes, dialkyl malonates, and β-keto ester are active participants in this coupling reaction. Meanwhile, α-amino nitriles can also be obtained by oxidative coupling of amines with malononitrile.

  已经报道了PhI（OAc）2介导的与氮原子相邻的sp 3 C-H键的选择性功能化。当使用哌啶衍生物时，观察到与氮原子相邻的α和βsp 3 CH的直接二乙酰氧基化，得到各种顺式-2,3-二乙酰氧基哌啶。另一方面，在PhI（OAc）2存在下，四氢异喹啉衍生物可得到各种α-CH官能化产物。硝基烷，丙二酸二烷基酯和β-酮酯是该偶联反应的积极参与者。同时，也可以通过胺与丙二腈的氧化偶联获得α-氨基腈。
• Platinum-Catalyzed Michael Addition and Cyclization of Tertiary Amines with Nitroolefins by Dehydrogenation of α,β-sp³ C−H Bonds
  作者：Xiao-Feng Xia、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Yan-Fang Yang、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo100133z

  日期：2010.5.7

  A mild platinum-catalyzed oxidative dehydrogenation of α,β-C(sp3)−H bonds of tertiary amines in the presence of ambient oxygen is revealed, and the in situ formed enamines subsequently reacting with various nitroolefins resulted in the development of two one-pot synthetic protocols involving Michael addition−elimination and Michael addition−cyclization. By using different functionalized nitroolefins

  揭示了在环境氧存在下温和的铂催化叔胺的α，β-C（sp 3）-H键的氧化脱氢，随后原位形成的烯胺与各种硝基烯烃反应导致形成两个锅合成协议，涉及迈克尔加成消除和迈克尔加成环化。通过使用与当前氧化条件相容的不同官能化硝基烯烃，可以方便地分别获得两种结构上不同的产物，即三取代的烯胺和发色[2,3- b ]哌啶。