3',4'-(Ethylenedithio)avarone | 624715-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3',4'-(Ethylenedithio)avarone
• 英文别名: 6-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodithiine-5,8-dione
• CAS: 624715-80-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂S₂
• 分子量: 402.622
• InChiKey: UHSCATIFNPEFRO-KJSBAXDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿瓦醌 、 1,2-乙二硫醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到3',4'-(Ethylenedithio)avarone
  参考文献：
  名称：

  船用醌阿瓦隆衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  通过将巯基或硫酚亲核加成到Avarone上，合成了海洋倍半萜醌Avarone的九种烷基（芳基）硫代衍生物。在大多数情况下，仅获得一种区域异构体。评估了它们的细胞毒性活性，卤虾杀伤力和抗菌活性，以及​​一些先前合成的阿瓦隆衍生物的毒性。测试了两种衍生物的抗HIV活性。确定所有衍生物的电化学性质，以便获得有关结构-活性关系的更准确的信息。大多数衍生物对肿瘤细胞系表现出细胞毒活性，其中某些衍生物，特别是那些带有给电子取代基的化合物的IC 50值小于10μM。活性最高的化合物是4'-（甲基氨基）avarone，IC 50 对黑色素瘤Fem-X细胞的毒性值为2.4μM，对正常淋巴细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.033

文献信息

• Synthesis and biological activity of derivatives of the marine quinone avarone
  作者：Tatjana Božić、Irena Novaković、Miroslav J. Gašić、Zorica Juranić、Tatjana Stanojković、Srđan Tufegdžić、Zoran Kljajić、Dušan Sladić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.033

  日期：2010.3

  alkyl(aryl)thio derivatives of the marine sesquiterpene quinone avarone were synthesized by nucleophilic addition of thiols or thiophenol to avarone. In most cases only one regioisomer was obtained. Their cytotoxic activities, brine shrimp lethality and antibacterial activity were evaluated, as well as those of some previously synthesized avarone derivatives. Anti-HIV activity of two derivatives was tested

  通过将巯基或硫酚亲核加成到Avarone上，合成了海洋倍半萜醌Avarone的九种烷基（芳基）硫代衍生物。在大多数情况下，仅获得一种区域异构体。评估了它们的细胞毒性活性，卤虾杀伤力和抗菌活性，以及​​一些先前合成的阿瓦隆衍生物的毒性。测试了两种衍生物的抗HIV活性。确定所有衍生物的电化学性质，以便获得有关结构-活性关系的更准确的信息。大多数衍生物对肿瘤细胞系表现出细胞毒活性，其中某些衍生物，特别是那些带有给电子取代基的化合物的IC 50值小于10μM。活性最高的化合物是4'-（甲基氨基）avarone，IC 50 对黑色素瘤Fem-X细胞的毒性值为2.4μM，对正常淋巴细胞无细胞毒性。