5',5'-Dimethylacenaphthene-1-spiro-2'-[1,3]dioxan-2-one | 84877-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5',5'-Dimethylacenaphthene-1-spiro-2'-[1,3]dioxan-2-one
• 英文别名: Spiro<(acenaphthen-1-one)-2,2'-(5,5'-dimethyl-1',3'-dioxane)>；acenaphthenequinone 2,2-dimethylpropylene monoketal；Spiro[(acenaphthen-1-one)-2,2'-(5',5'-dimethyl-1',3'-dioxane)]；5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'-acenaphthylene]-1'-one
• CAS: 84877-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: YBGOBMMHGPRQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醇、甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',5'-Dimethylacenaphthene-1-spiro-2'-[1,3]dioxan-2-one 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(2-Oxo-acenaphthen-1-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methylene-bridged polycyclic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a041
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 苊醌 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到5',5'-Dimethylacenaphthene-1-spiro-2'-[1,3]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anikin; Samburskii; Mazepa, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 234 - 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anikin; Samburskii; Mazepa, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 234 - 238
  作者：Anikin、Samburskii、Mazepa

  DOI：——

  日期：——
• Samburskii; Anikin; Shapiro, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 85 - 90
  作者：Samburskii、Anikin、Shapiro、Mazepa

  DOI：——

  日期：——
• RAY, J. K.;HARVEY, R. G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1352-1354
  作者：RAY, J. K.、HARVEY, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a C₄₄H₂₆ Hydrocarbon Having a Carbon Framework Represented on the Surface of C₆₀ via Benzoenyne-Allenes
  作者：Hai-Ren Zhang、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo9911903

  日期：1999.10.1

  The C44H26 hydrocarbon 20 was synthesized in 13% overall yield in eight steps from acenaphthenequinone (6) and 2 equiv of 1-(2-ethynylphenyl)-2-phenylethyne, Condensation of the monoketal 7 with the lithium acetylide 8 afforded the benzoenediynyl propargylic alcohol 9. On exposure to thionyl chloride, 9 underwent a cascade of reactions with the formation of the chloro-substituted benzoenyne-allene II in situ followed by a C2-C6 cyclization to produce the biradical 12, leading to the formal Diels-Alder adduct 13 and subsequently, after tautomerization, the chloride 14. Reduction with sodium borohydride then gave 15. Deprotection of the ketal group produced 16 to allow a repeat of condensation with the acetylide 17 followed by the cascade transformation to afford the chloride 19. Subsequent reduction then furnished the C44H26 hydrocarbon 20 having a carbon framework represented on the surface of C-60.
• Synthesis of methylene-bridged polycyclic hydrocarbons
  作者：Jayanta K. Ray、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00156a041

  日期：1983.4