2,3-双(二溴甲基)萘 | 71383-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-双(二溴甲基)萘
• 英文名称: 2,3-bis(dibromomethyl)naphthalene
• 英文别名: bis(dibromomethyl)-2,3 naphtalene；2,3-bis-dibromomethyl-naphthalene；2,3-Bis-dibrommethyl-naphthalin；2,3-di(dibromomethyl)naphthalene
• CAS: 71383-01-2
• 化学式: C₁₂H₈Br₄
• 分子量: 471.812
• InChiKey: OULPKHKBESTEJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  438.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(二溴甲基)萘 在 sodium iodide 作用下， 反应 48.0h， 生成 5,14-pentacenequinone
  参考文献：
  名称：

  Laduranty, Joelle; Lepage, Lucette; Lepage, Yves, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1161 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到2,3-双(二溴甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  Arene synthesis by extrusion reaction. Part 14. Synthesis of benzo-fused tetraphenylenes and crystal structure of a 4:1 clathrate inclusion compound of dibenzo[b,h]tetraphenylene with p-xylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a043

文献信息

• Intramolecular Singlet Fission in Oligoacene Heterodimers
  作者：Samuel N. Sanders、Elango Kumarasamy、Andrew B. Pun、Michael L. Steigerwald、Matthew Y. Sfeir、Luis M. Campos

  DOI：10.1002/anie.201510632

  日期：2016.3.1

  We investigate singlet fission (SF) in heterodimers comprising a pentacene unit covalently bonded to another acene as we systematically vary the singlet and triplet pair energies. We find that these energies control the SF process, where dimers undergo SF provided that the resulting triplet pair energy is similar or lower in energy than the singlet state. In these systems the singlet energy is determined

  当我们系统地改变单重态和三重态对能量时，我们研究了异戊二烯中的并五聚体中的单峰裂变（SF），该并五苯单元与另一个并苯共价结合。我们发现，这些能量控制着SF过程，其中二聚体经历SF，条件是所产生的三重态对能量与单重态相似或更低。在这些系统中，单重态能量由较低能量的发色团确定，并且发现SF的速率相对独立于驱动力。但是，这些异二聚体中的三重态对重组遵循能隙定律。调节这些材料的能量的能力提供了研究和设计新的SF材料的关键策略，这是第三代光伏技术的重要过程。
• [EN] QUANTITATIVE INTRAMOLECULAR FISSION IN OLIGOACENES, MATERIALS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] FRAGMENTATION INTRAMOLÉCULAIRE QUANTITATIVE DANS DES OLIGOACÈNES, MATÉRIAUX, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2016100754A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides soluble, stable singlet fission (SF) compounds, compositions, materials, methods of their use, and methods for their preparation that provide efficient intramolecular singlet fission (iSF) and multiple excitons. The SF compound may be a dimer, an oligomer, or a polymer of polyoligoacenes, where for example, the compound achieves a triplet yield reaching about 200% per absorbed photon. In this system, SF does not depend on intermolecular inter-actions. Instead, SF is an intrinsic property of the molecule and therefore occurs independent of intermolecular interactions. Singlet fission has the potential to significantly improve the photocurrent in single junction solar cells and thus raise the Shockley-Queisser power conversion efficiency limit from about 33% to about 46% or greater. Quantitative SF yield at room temperature has only been observed in crystalline solids or aggregates of higher acenes.

  本发明提供可溶性、稳定的单重子裂变（SF）化合物、组合物、材料、其使用方法以及制备方法，其提供高效的分子内单重子裂变（iSF）和多重激子。SF化合物可以是多聚体、寡聚体或聚合物的聚合物，例如，该化合物可实现每吸收光子的三重态产率达到约200%。在这个系统中，SF不依赖于分子间相互作用。相反，SF是分子的固有性质，因此独立于分子间相互作用而发生。单重子裂变有潜力显着提高单结太阳能电池的光电流，并将从约33%提高到约46%或更高的肖克利-克瓦塞尔功率转换效率极限。在室温下只有在晶体固体或更高的芳香烃聚集体中观察到定量的SF产率。
• π-Extended fluoranthene imide derivatives: synthesis, structures, and electronic and optical properties
  作者：Ikumi Kawajiri、Masaya Nagahara、Hiroyuki Ishikawa、Yuma Yamamoto、Jun-ichi Nishida、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1139/cjc-2016-0488

  日期：2017.4

  fluoranthene imide, namely N-(2-ethylhexyl)-7,10-diphenylfluoranthene imide (DPFI) and N-(2-ethylhexyl)-7,8,9,10-tetraphenylfluoranthene imide (TPFI), N-(n-octyl)-benzo[k]fluoranthene imide (BFI), and N-(n-octyl)-naphtho[k]fluoranthene imide (NFI). Molecular structures of TPFI and BFI reveal that the core π-skeletons have a highly planar structure, and the molecules form a dimeric structure in the crystals

  苊-5,6-二甲酰亚胺 (AI) 衍生物与相应的二烯的 Diels-Alder 反应得到了一些 π-扩展荧蒽酰亚胺的衍生物，即 N-(2-乙基己基)-7,10-二苯基荧蒽酰亚胺 (DPFI) 和 N -(2-乙基己基)-7,8,9,10-四苯基荧蒽酰亚胺(TPFI)、N-(正辛基)-苯并[k]荧蒽酰亚胺(BFI)和N-(正辛基)-萘并[ k]荧蒽酰亚胺（NFI）。TPFI 和 BFI 的分子结构表明，核心 π 骨架具有高度平面结构，分子在晶体中形成二聚体结构。吸收光谱随着核心 π 骨架的 π 延伸表现出红移。另一方面，DPFI 和 TPFI 显示出与 BFI 相关的长波长发射，这可能是由于激发态中苯基取代基的 π 延伸。BFI 和 NFI 在 CDCl3 中表现出有趣的浓度依赖性 1H-NMR 行为，表明自聚集形成。此外，BFI和NFI在溶液中表现出温和而显着的溶剂化氟显色...
• Synthesis and Supramolecular Properties of Molecular Clips with Anthracene Sidewalls
  作者：Frank-Gerrit Klärner、Björn Kahlert、Roland Boese、Dieter Bläser、Alberto Juris、Filippo Marchioni

  DOI：10.1002/chem.200401257

  日期：2005.5.20

  provide attractive pi-pi interactions between the aromatic guest molecule and the two anthracene sidewalls in the complex. The compression and expansion of aromatic sidewalls are calculated by molecular mechanics to be low-energy processes, so the energy required for compression of the anthracene sidewalls during complex formation is apparently overcompensated by the gain in energy resulting from the attractive

  合成了具有蒽侧壁（1 ac）的新型分子夹。它们与各种缺电子的芳族和醌型分子形成稳定的主体-客体复合物。根据夹子1 c和1,2,4,5-四氰基苯（TCNB）络合物14 @ 1b的单晶结构分析，在络合物形成过程中，夹子的蒽侧壁必须充分压缩以提供有吸引力的pi-pi客体分子与复合物中两个蒽侧壁之间的相互作用。芳香族侧壁的压缩和膨胀通过分子力学计算为低能量过程，因此在复杂的形成过程中，蒽侧壁压缩所需的能量显然被有吸引力的pi-pi相互作用所获得的能量补偿过度补偿。可以通过1 ac中蒽侧壁的范德华接触面更大（相对于2 ac中萘侧壁）来解释夹子1 ac的复合物比相应的夹子2 ac的复合物更稳定的发现。 。在1 ac的复合物形成中观察到电荷转移（CT）带引起的颜色变化：TCNB（14）从无色变为红色或紫色（14），从2,4,7-三硝基-9-芴酮TNF从黄色变为绿色。 （17）。独立地，主体1b和客体14
• Dibromomethyl- and bromomethyl- or bromo-substituted benzenes and naphthalenes: C—Br...Br interactions
  作者：Piotr Kuś、Peter G. Jones、Joachim Kusz、Maria Książek

  DOI：10.1107/s2053229623000906

  日期：2023.3.1

  The structures of six benzene and three naphthalene derivatives involving bromo, bromomethyl and dibromomethyl substituents, namely, 1,3-dibromo-5-(dibromomethyl)benzene, C7H4Br4, 1,4-dibromo-2,5-bis(bromomethyl)benzene, C8H4Br6, 1,4-dibromo-2-(dibromomethyl)benzene, C7H4Br4, 1,2-bis(dibromomethyl)benzene, C8H6Br4, 1-(bromomethyl)-2-(dibromomethyl)benzene, C8H7Br3, 2-(bromomethyl)-3-(dibromomethyl)naphthalene

  含有溴、溴甲基和二溴甲基取代基的六苯三萘衍生物的结构，即1,3-二溴-5-(二溴甲基)苯、C 7 H 4 Br 4、1,4-二溴-2,5-双(溴甲基)苯, C 8 H 4 Br 6 , 1,4-二溴-2-(二溴甲基)苯, C 7 H 4 Br 4 , 1,2-双(二溴甲基)苯, C 8 H 6 Br 4 , 1 -(溴甲基)-2-(二溴甲基)苯, C 8 H 7 Br 3 , 2-(溴甲基)-3-(二溴甲基)萘, C 12 H9 Br 3、2,3-双(二溴甲基)萘、C 12 H 8 Br 4、1-(溴甲基)-2-(二溴甲基)萘、C 12 H 9 Br 3、1,3-双(二溴甲基)苯，C 8 H 6 Br 4, 被提出。这些化合物的堆积模式以 Br…Br 接触和 C-H…Br 氢键为主。Br…Br 接触，比溴的范德华半径 (3.7 Å) 的两倍短，似乎在所有这些化合物的晶体堆积中起着至关重要的作用。还简要讨论了