(2S,3R,4S,5R,6S,9S)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5,9-trimethyldecan-2-ol | 947696-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S,9S)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5,9-trimethyldecan-2-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S,9S)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5,9-trimethyldecan-2-ol
• CAS: 947696-81-3
• 化学式: C₄₁H₇₄O₄Si₃
• 分子量: 715.293
• InChiKey: UOXBCFOSYKLWNT-GXOROIMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.41
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S,9S)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5,9-trimethyldecan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 (4S,5S,8S,9R,10S,11R,12S)-8,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methoxy-5,9,11-trimethyltridec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二甲基氯化铝 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S,9S)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5,9-trimethyldecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C14–C26 fragment of the cytotoxic macrolide FD-891

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C-14-C-26 fragment of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891, is described. Asymmetric Evans aldol reactions and aldehyde Brown allylations are key steps of the synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.013

文献信息

• The Total Synthesis and Biological Properties of the Cytotoxic Macrolide FD-891 and Its Non-Natural (Z)-C12 Isomer
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco、Ruth Matesanz、J. Fernando Díaz、Isabel Barasoain

  DOI：10.1002/chem.200700342

  日期：2007.6.15

  Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring. Some specific biological properties (cytotoxicity, binding to tubulin) have been determined for both macrolides. The E configuration of the C12-C13 olefinic bond seems to be an important feature in determining the cytotoxicity but the precise biological mechanism of the latter still remains to be cleared.

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。
• Stereoselective synthesis of the C14–C26 fragment of the cytotoxic macrolide FD-891
  作者：Juan Murga、Jorge Garcı́a-Fortanet、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.013

  日期：2004.9

  A stereoselective synthesis of the C-14-C-26 fragment of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891, is described. Asymmetric Evans aldol reactions and aldehyde Brown allylations are key steps of the synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.