2,3-dihydro-3-(naphth-2-ylsulfonyl)-6-nitro-2-oxo-1H-benzimidazole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 438200-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-(naphth-2-ylsulfonyl)-6-nitro-2-oxo-1H-benzimidazole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-naphthalen-2-ylsulfonyl-6-nitro-2-oxobenzimidazole-1-carboxylate；tert-butyl 3-naphthalen-2-ylsulfonyl-6-nitro-2-oxobenzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 438200-98-7
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 469.475
• InChiKey: OQEWDQAGYBAZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-(naphth-2-ylsulfonyl)-6-nitro-2-oxo-1H-benzimidazole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2,3-dihydro-1-(naphth-2-ylsulfonyl)-5-nitro-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Arylsulfonyl-benzimidazolones as Potential Hypoglycemic Agents

  摘要：

  将标题和段落翻译成中文：

  通过在NaOH存在下将苯并咪唑酮与芳基磺酰氯反应合成了1,3-双(芳基磺酰基)-苯并咪唑酮1a-d。通过保护一个Na原子与叔丁氧羰基团化合后进行芳基磺酰化和在酸性介质中去保护，制备了单(芳基磺酰基)-苯并咪唑酮衍生物5a-c。确定了三种化合物1a、1c和5a的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0315
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2,3-dihydro-3-(naphth-2-ylsulfonyl)-6-nitro-2-oxo-1H-benzimidazole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Arylsulfonyl-benzimidazolones as Potential Hypoglycemic Agents

  摘要：

  将标题和段落翻译成中文：

  通过在NaOH存在下将苯并咪唑酮与芳基磺酰氯反应合成了1,3-双(芳基磺酰基)-苯并咪唑酮1a-d。通过保护一个Na原子与叔丁氧羰基团化合后进行芳基磺酰化和在酸性介质中去保护，制备了单(芳基磺酰基)-苯并咪唑酮衍生物5a-c。确定了三种化合物1a、1c和5a的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0315

文献信息

• N-Arylsulfonyl-benzimidazolones as Potential Hypoglycemic Agents
  作者：Iftikhar Ahmad、Shahid Hameed、Helmut Duddeck、Sigurd Lenzen、Ingo Rustenbeck、Roshan Ahmad

  DOI：10.1515/znb-2002-0315

  日期：2002.3.1

  1,3-Bis(arylsulfonyl)-benzimidazolones 1a-d were synthesized by reacting benzimidazolones with arenesulfonyl chlorides in the presence of NaOH. Mono(arylsulfonyl)-benzimidazolone derivatives 5a-c were prepared from benzimidazolone by protecting one of the Natoms with a tert-butoxycarbonyl group followed by arylsulfonylation and deprotection in acidic medium. The antidiabetic activity of three compounds 1a, 1c and 5a has been determined.

  将标题和段落翻译成中文：

  通过在NaOH存在下将苯并咪唑酮与芳基磺酰氯反应合成了1,3-双(芳基磺酰基)-苯并咪唑酮1a-d。通过保护一个Na原子与叔丁氧羰基团化合后进行芳基磺酰化和在酸性介质中去保护，制备了单(芳基磺酰基)-苯并咪唑酮衍生物5a-c。确定了三种化合物1a、1c和5a的抗糖尿病活性。