N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)naphthalene-2-sulfonamide | 1175672-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)naphthalene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-2-naphthylsulfonamide；(S,S)-naphthalene-2-sulfonic acid (2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-amide；N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]naphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 1175672-11-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 402.517
• InChiKey: ZDIGAPCVRZZXDB-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  604.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)naphthalene-2-sulfonamide 、 (R)-3-(5-(tert-butyl)-3-formyl-2-hydroxybenzyl)-1-(2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)-1H-imidazol-3-ium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到3-(5-(tert-butyl)-2-hydroxy-3-((E)-(((1S,2S)-2-(naphthalene-2-sulfonamido)-1,2-diphenylethyl)imino)methyl)benzyl)-1-((R)-2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  多官能路易斯酸/两性离子催化的二烯酸酯的对映体[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  Diels–Alder反应已成为制备立体化学复杂的六元环的最有效方法之一。已经报道了不同的​​催化概念，包括路易斯酸或H键供体的亲二烯体活化和碱的二烯活化。在这里，我们报道了一个新概念，其中酸性丙二烯被路易斯酸酸化，以促进多官能催化剂中的咪唑鎓-芳基氧化物实体的去质子化。这样就形成了金属二烯酸酯，而咪唑鎓-ArOH可能与亲二烯体形成氢键。只需几步即可轻松制备出高收率的催化剂类型，该催化剂已应用于3-羟基-2-吡喃酮和3-羟基-2-吡啶酮以及环戊烯酮脯氨酸。使用了马来酰亚胺，马来酸酐和硝基烯烃二亲烯。动力学，光谱学，控制实验支持协同作用模式。即使在空前的TONs高达3680的情况下，也观察到了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009093
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 2-萘磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  协同路易斯酸-1,2,3-三唑鎓-芳基氧化物催化：吡唑啉酮加成到硝基烯烃上作为二氨基酰胺的入口

  摘要：

  吡唑啉酮代表了活性药物成分中的重要结构基序。提出了一种多官能 Cu II -1,2,3-三唑芳基氧化物催化剂，使其能够以高对映体和非对映体控制加成硝基烯烃。DFT研究表明该催化剂通过分子内氢键采用刚性手性笼结构。该产品用于形成生物活性化合物、吡唑烷酮和β,γ'-二氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202307317

文献信息

• Process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1512678A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  [Problem] The problem of the invention is to prepare nitro compounds and cyano compounds in high efficiency and high stereoselectivity by a simple and practical Michael reaction. [Solution] A process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds representedbythechemical formula (C) using a metal complex, which is obtained by reaction of an optically active nitrogen-containing compound and a periodic table group VIII metal complex, in the asymmetric Michael reaction of a compound represented by the chemical formula (A) and a compound represented by the chemical formula (B) according to the claim 1.

  【问题】本发明的问题在于通过简单实用的迈克尔反应高效高立体选择性地制备硝基化合物和氰基化合物。【解决方案】一种利用金属配合物制备光学活性硝基化合物和氰基化合物的过程，所述金属配合物是通过光学活性含氮化合物和周期表第VIII族金属配合物的反应得到的，根据权利要求1，将化学式(A)所代表的化合物和化学式(B)所代表的化合物进行不对称迈克尔反应，制备化学式(C)所代表的光学活性硝基化合物和氰基化合物。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEL INTERMÉDIAIRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种新型中间体及其制备方法和应用
  申请人：[en]SICHUAN UNIVERSITY;[zh]四川大学

  公开号：WO2022127321A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  本发明涉及药物合成领域，具体是一种新型中间体及其制备方法和应用，本发明新型中间体的结构式如式 (I)所示：式中，R为二级胺保护基。本发明基于吗啡衍生物可能的生源途径，通过仿生合成的策略，以制备所述中间体过程中的不对称转移氢化反应以及分子内氧化去芳香化Heck反应为全合成的关键反应，实现了高效合成吗啡衍生物。以本发明提供的新型中间体出发合成吗啡衍生物，具有显著减少合成步骤、提高收率、降低三废排放、节约生产成本的特点。
• Ir(III) complexes of diamine ligands for asymmetric ketone hydrogenation
  作者：José E.D. Martins、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.012

  日期：2009.7

  The use of a combination of IrCl3 with a series of ligands derived from the C2-symmetric diamine di-phenylethanediamine (DPEN) forms a catalyst capable of the asymmetric hydrogenation of ketones in up to 85% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiodivergent [4+2] Cycloaddition of Dienolates by Polyfunctional Lewis Acid/Zwitterion Catalysis
  作者：Vukoslava Miskov‐Pajic、Felix Willig、Daniel M. Wanner、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202009093

  日期：2020.11.2

  Different catalysis concepts have been reported, including dienophile activation by Lewis acids or H‐bond donors and diene activation by bases. Herein we report a new concept, in which an acidic prodiene is acidified by a Lewis acid to facilitate deprotonation by an imidazolium–aryloxide entity within a polyfunctional catalyst. A metal dienolate is thus formed, while an imidazolium–ArOH moiety probably

  Diels–Alder反应已成为制备立体化学复杂的六元环的最有效方法之一。已经报道了不同的​​催化概念，包括路易斯酸或H键供体的亲二烯体活化和碱的二烯活化。在这里，我们报道了一个新概念，其中酸性丙二烯被路易斯酸酸化，以促进多官能催化剂中的咪唑鎓-芳基氧化物实体的去质子化。这样就形成了金属二烯酸酯，而咪唑鎓-ArOH可能与亲二烯体形成氢键。只需几步即可轻松制备出高收率的催化剂类型，该催化剂已应用于3-羟基-2-吡喃酮和3-羟基-2-吡啶酮以及环戊烯酮脯氨酸。使用了马来酰亚胺，马来酸酐和硝基烯烃二亲烯。动力学，光谱学，控制实验支持协同作用模式。即使在空前的TONs高达3680的情况下，也观察到了高对映选择性。
• Cooperative Lewis Acid‐1,2,3‐Triazolium‐Aryloxide Catalysis: Pyrazolone Addition to Nitroolefins as Entry to Diaminoamides
  作者：Daniel M. Wanner、Patrick M. Becker、Simon Suhr、Nick Wannenmacher、Slava Ziegler、Justin Herrmann、Felix Willig、Julia Gabler、Khushbu Jangid、Juliane Schmid、Andreas C. Hans、Wolfgang Frey、Biprajit Sarkar、Johannes Kästner、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202307317

  日期：2023.9.4

  Pyrazolones represent an important structural motif in active pharmaceutical ingredients. A polyfunctional CuII-1,2,3-triazolium-aryloxide catalyst which enables their addition to nitroolefins with high enantio- and diastereocontrol is presented. DFT studies show that the catalyst adopts a rigid chiral cage structure by intramolecular hydrogen bonding. The products were used to form bioactive compounds

  吡唑啉酮代表了活性药物成分中的重要结构基序。提出了一种多官能 Cu II -1,2,3-三唑芳基氧化物催化剂，使其能够以高对映体和非对映体控制加成硝基烯烃。DFT研究表明该催化剂通过分子内氢键采用刚性手性笼结构。该产品用于形成生物活性化合物、吡唑烷酮和β,γ'-二氨基酰胺。