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N-((2S,3R)-3-hydroxy-1-oxo-1-(octadecylamino)butan-2-yl)-2-naphthylsulfonamide

中文名称
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中文别名
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英文名称
N-((2S,3R)-3-hydroxy-1-oxo-1-(octadecylamino)butan-2-yl)-2-naphthylsulfonamide
英文别名
(2S,3R)-3-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)-N-octadecylbutanamide
N-((2S,3R)-3-hydroxy-1-oxo-1-(octadecylamino)butan-2-yl)-2-naphthylsulfonamide化学式
CAS
——
化学式
C32H52N2O4S
mdl
——
分子量
560.842
InChiKey
AEIPTCYERZVRKB-JOMNFKBKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    10.1
  • 重原子数:
    39
  • 可旋转键数:
    22
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.66
  • 拓扑面积:
    104
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    5

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-1-(octadecylamino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 吡啶三氟乙酸 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 4.0h, 生成 N-((2S,3R)-3-hydroxy-1-oxo-1-(octadecylamino)butan-2-yl)-2-naphthylsulfonamide
    参考文献:
    名称:
    新型神经酰胺类似物作为抗癌剂的化学合成和功能表征。
    摘要:
    神经酰胺代谢失调是人类癌症的标志。因此,神经酰胺类似物代表了一类新的抗癌药。我们旨在开发有效且低毒的神经酰胺类似物,并从l-苏氨酸开始合成了一类新的神经酰胺类似物。几种类似物在体外对人癌细胞表现出强大的细胞毒性,IC50低至4.8μM。这些神经酰胺类似物降低了xIAP和Bcl-xL的水平,并表现出显着的敏化活性,可以克服人类癌细胞对TRAIL的抗性,TRAIL是在人类临床试验中测试的一种癌症选择剂。此外,我们确定这些神经酰胺类似物可有效抑制体内人类癌症异种移植物的生长,并且在有效剂量下无明显毒性。所以,
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2019.02.030
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文献信息

  • SPHINGOLIPID METABOLITE MIMETICS
    申请人:Zhejiang University
    公开号:US20150031892A1
    公开(公告)日:2015-01-29
    Sphingolipid metabolite mimetics and methods of synthesizing them are provided. The sphingolipid metabolite mimetics are shown to be effective at inducing apoptosis in various types of tumor cells. Further, the sphingolipid metabolite mimetics are shown to be effective at sensitizing multiple types of tumor cells to TRAIL-induced apoptosis. Formulations containing one or more sphingolipid metabolite mimetics and, optionally, one or more cell death receptor agonists are provided. Methods of treating cancer in a subject in need thereof are provided using one or more sphingolipid metabolite mimetics.
    提供了类脂代谢物类似物及其合成方法。这些类脂代谢物类似物已被证明能够有效诱导各种类型的肿瘤细胞凋亡。此外,这些类脂代谢物类似物已被证明能够有效地使多种类型的肿瘤细胞对TRAIL诱导的凋亡产生敏感性。提供了包含一种或多种类脂代谢物类似物和可选地包含一种或多种细胞死亡受体激动剂的制剂。提供了使用一种或多种类脂代谢物类似物治疗需要的患有癌症的患者的方法。
  • [EN] SPHINGOLIPID METABOLITE MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE MÉTABOLITES SPHINGOLIPIDIQUES
    申请人:UNIV ZHEJIANG
    公开号:WO2014066613A2
    公开(公告)日:2014-05-01
    Sphingolipid metabolite mimetics and methods of synthesizing them are provided. The sphingolipid metabolite mimetics are shown to be effective at inducing apoptosis in various types of tumor cells. Further, the sphingolipid metabolite mimetics are shown to be effective at sensitizing multiple types of tumor cells to TRAIL-induced apoptosis. Formulations containing one or more sphingolipid metabolite mimetics and, optionally, one or more cell death receptor agonists are provided. Methods of treating cancer in a subject in need thereof are provided using one or more sphingolipid metabolite mimetics.
  • Chemical synthesis and functional characterization of a new class of ceramide analogues as anti-cancer agents
    作者:Qianqian Liu、Xia Li、Yong-Sheng Bao、Jingxin Lu、Hua Li、Zhizhen Huang、Feiyan Liu
    DOI:10.1016/j.bmc.2019.02.030
    日期:2019.4
    hallmark of human cancer. Ceramide analogues thereby represent a new class of anti-cancer agents. We aimed at developing effective and low toxic ceramide analogues and synthesized a new class of ceramide analogues starting from l-threonine. Several analogues exhibit potent cytotoxicity against human cancer cells in vitro with IC50 as low as 4.8 μM. These ceramide analogues decreased xIAP and Bcl-xL level
    神经酰胺代谢失调是人类癌症的标志。因此,神经酰胺类似物代表了一类新的抗癌药。我们旨在开发有效且低毒的神经酰胺类似物,并从l-苏氨酸开始合成了一类新的神经酰胺类似物。几种类似物在体外对人癌细胞表现出强大的细胞毒性,IC50低至4.8μM。这些神经酰胺类似物降低了xIAP和Bcl-xL的水平,并表现出显着的敏化活性,可以克服人类癌细胞对TRAIL的抗性,TRAIL是在人类临床试验中测试的一种癌症选择剂。此外,我们确定这些神经酰胺类似物可有效抑制体内人类癌症异种移植物的生长,并且在有效剂量下无明显毒性。所以,
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