(R)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-(E)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methoxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 423118-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-(E)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methoxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 423118-80-3
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₅Si
• 分子量: 585.816
• InChiKey: LJVQPKMFBNDUAS-UZAHLSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-(E)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methoxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 二甲基氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (1E,8E)-(5S,6S,7R)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyldeca-1,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-enal 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (R)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-(E)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methoxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j