7-[((E)-{4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}methylidene)amino]-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one | 843676-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-[((E)-{4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}methylidene)amino]-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 843676-64-2
• 化学式: C₂₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 415.876
• InChiKey: BOHXHEUMGXRYTA-JVWAILMASA-N

物化性质

• 沸点：
  630.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[((E)-{4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}methylidene)amino]-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到7-({4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]benzyl}amino)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ARYL CARBOXAMIDES
  [FR] ALKYNYLARYL-CARBOXAMIDES

  摘要：

  本发明涉及式(I')的炔基芳基羧酰胺及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的炎症疾病、肥胖和/或代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症-高胆固醇血症、多囊卵巢综合征(PCOS)。特别是，本发明涉及使用式(I')的炔基芳基羧酰胺来调节，尤其是抑制PTPs的活性。(I') A是C2-C15炔基，C2-C6-炔基芳基，C2-C6-炔基杂芳基。Cy是芳基、杂芳基、环烷基或杂环族；n是0或1。Cy'是一个芳基，它可以选择性地通过一个3-8成员的环烷基融合。R1和R2独立地互选自由氢或(C1-C6)烷基组成的组。R4和R5各自独立地互选自H、羟基。C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基或R4和R5可以形成一个不饱和或饱和的杂环，其中至少R4或R5不是氢或C1-C6烷基。

  公开号：

  WO2005012280A1
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-4-one 、 4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]benzaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到7-[((E)-{4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}methylidene)amino]-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ARYL CARBOXAMIDES
  [FR] ALKYNYLARYL-CARBOXAMIDES

  摘要：

  本发明涉及式(I')的炔基芳基羧酰胺及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的炎症疾病、肥胖和/或代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症-高胆固醇血症、多囊卵巢综合征(PCOS)。特别是，本发明涉及使用式(I')的炔基芳基羧酰胺来调节，尤其是抑制PTPs的活性。(I') A是C2-C15炔基，C2-C6-炔基芳基，C2-C6-炔基杂芳基。Cy是芳基、杂芳基、环烷基或杂环族；n是0或1。Cy'是一个芳基，它可以选择性地通过一个3-8成员的环烷基融合。R1和R2独立地互选自由氢或(C1-C6)烷基组成的组。R4和R5各自独立地互选自H、羟基。C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基或R4和R5可以形成一个不饱和或饱和的杂环，其中至少R4或R5不是氢或C1-C6烷基。

  公开号：

  WO2005012280A1

文献信息

• Alkynyl aryl carboxamides
  申请人：Swinnen Dominique

  公开号：US20070105913A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention is related to alkynyl aryl carboxamides of Formula (I′) and use thereof for the treatment and/or prevention of an inflammatory disorder, obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia-hypercholesterolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of alkynyl aryl carboxamides of Formula (I′) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. (I′) A is a C 2 -C 15 alkynyl, C 2 -C 6 -alkynyl aryl, C 2 -C 6 -alkynyl heteroaryl. Cy is an aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycle group; n is either 0 or 1. Cy′ is an aryl., which may optionally be fused by a 3-8 membered cycloalkyl. R 1 and R 2 are independently from each other is selected from the group consisting of hydrogen or (C 1 -C 6 )alkyl. R 4 and R 5 are each independently from each other selected from the group consisting of H, hydroxy. C 1 -C 6 alkyl, carboxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 3 alkyl carboxy, C 2 -C 3 alkenyl carboxy, C 2 -C 3 alkynyl carboxy, amino or R 4 and R 5 may form an unsaturated or saturated heterocyclic ring, whereby at least one of R 4 or R 5 is not a hydrogen or C 1 -C 6 alkyl.

  本发明涉及公式（I'）的炔基芳基羧酰胺及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的炎症性疾病、肥胖和/或代谢紊乱，包括1型和/或2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高三酸甘油酯血症-高胆固醇血症、多囊卵巢综合征（PCOS）。特别地，本发明涉及使用公式（I'）的炔基芳基羧酰胺来调节，特别是抑制PTP的活性。 （I'）中，A是C2-C15炔基、C2-C6炔基芳基、C2-C6炔基杂芳基。Cy是芳基、杂芳基、环烷基或杂环基；n为0或1。Cy'是芳基，可以选择与3-8个成员的环烷基融合。R1和R2分别独立地选自羟基或（C1-C6）烷基的群。R4和R5各自独立地选自H、羟基、C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基或R4和R5可以形成不饱和或饱和的杂环，其中R4或R5中至少有一个不是氢或C1-C6烷基。
• ALKYNYL ARYL CARBOXAMIDES
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：EP1654247B1

  公开（公告）日：2010-01-20
• US7589232B2
  申请人：——

  公开号：US7589232B2

  公开（公告）日：2009-09-15