(E)-3-(4-carboxy-5-methyl-2-furyl)propenoic acid | 144463-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (E)-3-(4-carboxy-5-methyl-2-furyl)propenoic acid
• 英文别名: 3t-(4-carboxy-5-methyl-[2]furyl)-acrylic acid；3t-(4-Carboxy-5-methyl-[2]furyl)-acrylsaeure；5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-methylfuran-3-carboxylic acid
• CAS: 144463-32-1
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: PXLKJCBGIMUVGA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-carboxy-vinyl)-2-methyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-3-(4-carboxy-5-methyl-2-furyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fernandez Jimenez; Vazquez Roncero, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1949, vol. 45, p. 1591,1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-(5-Alkyl-4-acetyl(ethoxycarbonyl))-2-propenoates from Derivatives of 3-Phenoxy-2-furylmethylene
  作者：Štefan Marchalín、Vladimír Mlynárik、Anna Staňová、Dušan Ilavský

  DOI：10.1135/cccc19921684

  日期：——

  3-(2-Furyl)propenoates IV-VIII were obtained by treatment of 5-phenoxy-2-furylmethylene derivatives I-III with alcoholic hydrogen chloride in one step. The probable transition mechanism of synthons I-III into the 2,4,5-trisubstituted furans is presented. The geometric isomers E-IV, Z-V and Z-VI, isolated in pure form, were transformed into the corresponding acids E-IX, Z-IX and E-X by base-catalyzed hydrolysis. Acid hydrolysis of the 1,3-diketone I afforded (4Z,6Z)-6-acetyl-7-hydroxy-2,4,6-octatrien-4-olide (XI). Structure of the products was verified by spectral (IR, UV, NMR and mass) methods.

  通过用酒精性氢氯酸一步处理5-苯氧基-2-呋喃甲醛衍生物I-III，得到了3-(2-呋喃基)丙烯酸酯IV-VIII。文中还介绍了可能的合成路线，将合成原料I-III转化为2,4,5-三取代呋喃。分离出的几何异构体E-IV、Z-V和Z-VI被碱催化水解转化为相应的酸E-IX、Z-IX和E-X。将1,3-二酮I酸水解后得到(4Z,6Z)-6-乙酰基-7-羟基-2,4,6-辛三烯-4-酮（XI）。通过光谱（红外、紫外、核磁共振和质谱）方法验证了产物的结构。