((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)trimethylsilane | 53553-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: (1-Bromonaphthalen-2-yl)oxy-trimethylsilane；(1-bromonaphthalen-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 53553-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrOSi
• 分子量: 295.251
• InChiKey: PRNMDUOIRNCODC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到1-(trimethylsilyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  连续流合成三甲基甲硅烷基苯基全氟磺酸苯炔前体

  摘要：

  现在可以使用流式化学方法检测2-（三甲基甲硅烷基）苯基全氟磺化的芳烃前体，从而可以快速制备纯净的化合物，而无需低温锂化或柱色谱法。该方法已利用便宜和更用户友好的壬二酰氟试剂应用于新型壬二酸酯前体。所得的壬二酸酯显示出成功地参与了一系列的芳烃反应类别。

  DOI：

  10.1021/ol500959e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 六甲基二硅氮烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for the Synthesis ofortho-Trialkylsilylaryl Triflates: Easy Access to Precursors of Functionalized Arynes

  摘要：

  邻三烷基硅烷基芳基三氟酸盐是一种有用的芳炔前体，它是通过一种高效的单锅程序从邻溴苯酚制备的，该程序涉及 O-硅烷化、金属卤素交换、O-到 C-硅烷的迁移以及苯氧化物与三氟酸酐的夹带。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33110

文献信息

• A Three-Phase Four-Component Coupling Reaction: Selective Synthesis of <i>o</i>-Chloro Benzoates by KCl, Arynes, CO₂, and Chloroalkanes
  作者：Huanfeng Jiang、Yu Zhang、Wenfang Xiong、Jinghe Cen、Lu Wang、Ruixiang Cheng、Chaorong Qi、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03193

  日期：2019.1.18

  A transition-metal-free three-phase four-component coupling reaction (3P-4CR) involving KCl, arynes, chloroalkanes and CO2 has been reported for the first time, enabling the incorporation of both chloro and CO2 into an aryne simultaneously. The reactions for the synthesis of different types of o-chloro benzoates can be selectively modulated by the chloroalkane utilized. The corresponding products can

  首次报道了涉及KCl，芳烃，氯烷烃和CO 2的无过渡金属的三相四组分偶联反应（3P-4CR），可同时将氯和CO 2掺入芳烃中。合成不同类型的邻氯苯甲酸酯的反应可以通过使用的氯代烷选择性地调节。相应的产物可以被方便地转化为用于合成后的功能化。
• Selective Palladium-Catalyzed Cocyclotrimerization of Arynes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate:  A Versatile Method for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo000535a

  日期：2000.10.1

  derivatives 4,5-difluorobenzyne (1b) and 3-methoxybenzyne (2) undergo chemoselective palladium-catalyzed [2 + 2 + 2]-cocyclotrimerization with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to afford the corresponding phenanthrenes and/or naphthalenes. The major products are phenanthrenes if Pd(PPh(3))(4) is used as the catalyst, naphthalenes if Pd(2)(dba)(3) is used. When the method is applied to polycyclic arynes

  苯并（1a）及其取代的衍生物4,5-二氟苯并（1b）和3-甲氧基苯并（2）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）进行化学选择性钯催化的[2 + 2 + 2]-共环三聚反应，得到相应的菲和/或萘。如果使用Pd（PPh（3））（4）作为催化剂，则主要产物为菲；如果使用Pd（2）（dba）（3），则主要产物为萘。当该方法应用于由相应的邻三甲基甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的多环芳烃3-6时，观察到相同的反应模式：该反应可以选择性地定向到一个芳烃分子和两个炔烃分子的共环化或芳炔的两种分子的反应与炔的一个分子，通过钯催化剂的合适的选择。
• Synthesis of Aryl Stannanes from Silyl Triflates via Aryne Intermediates
  作者：Uli Kazmaier、B. Lakshmi、Ulrike Wefelscheid

  DOI：10.1055/s-0030-1259311

  日期：2011.2

  accessible by the same protocol using arynes. Based ontheir high reactivity, the tin hydride addition should be arelatively fast process. Surprisingly, to the best of ourknowledge, such a direct synthesis of aryl stannanes viahydrostannation of arynes is not yet been described in theliterature. In general, aryl stannanes are obtained fromaryl halides via halogen–metal exchange (with Mg,

  摘要：在 KF 和 Bu 3 SnH 存在下，芳基锡烷很容易从邻甲硅烷基化的芳基三氟甲磺酸酯中获得。相应的芳烃在原位形成，并经过清洁的氢化锡化反应得到区域异构的芳基锡烷的混合物。整个反应序列也可以在微波照射下作为一锅反应进行。关键词：芳烃，芳基锡烷，氢化锡烷，一锅反应，Stille 偶联乙烯基锡烷是有机合成中有趣的组成部分，1 并且很容易获得，例如，通过炔烃的氢锡烷化。通常，这些湿金属化反应可以在自由基或过渡金属催化的条件下进行。2 原则上，芳基锡烷应可通过使用芳烃的相同方案获得。基于它们的高反应性，氢化锡的添加应该是比较快的过程。令人惊讶的是，据我们所知，文献中尚未描述通过芳烃的氢化锡化直接合成芳基锡烷。一般来说，芳基锡烷是从芳基卤化物通过卤素-金属交换（与 Mg、
• Cascade Nucleophilic Addition–Cyclic Michael Addition of Arynes and Indoles Bearing Michael Acceptor: A Strategy to Construct Pyrroloacridines and Study of Their Physicochemical Properties
  作者：Gurupada Hazra、Sayantan Kundu、Rambabu Dandela、Barla Thirupathi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00462

  日期：2023.7.7

  A facile synthetic approach to 6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridines has been developed by using cascade N-nucleophilic addition–cyclic Michael addition process of arynes and indoles substituted with Michael acceptors under metal-free conditions. Additionally, photophysical studies of a few of the newly synthesized pyrroloacridine compounds indicated good fluorescence emission properties.

  通过在无金属条件下用迈克尔受体取代的芳炔和吲哚的级联N-亲核加成-环状迈克尔加成过程，开发了一种简便的合成6 H-吡咯并[3,2,1- de ]吖啶的方法。此外，一些新合成的吡咯吖啶化合物的光物理研究表明具有良好的荧光发射性能。
• Heterogeneous Catalysis in Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols by Zirconium Sulfophenyl Phosphonate
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Umberto Costantino

  DOI：10.1080/00397919908085797

  日期：1999.2

  Layered zirconium sulfophenyl phosphonate was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the trimethylsilylation of alcohols and phenols.