N,N-Dimethyl-4-<1-(phenylimino)ethyl>aniline | 132377-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-4-<1-(phenylimino)ethyl>aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1-(phenylimino)ethyl)aniline；N,N-dimethyl-4-[1-(phenylimino)ethyl]aniline；N,N-dimethyl-4-(C-methyl-N-phenylcarbonimidoyl)aniline
• CAS: 132377-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: ODVNQIHEFKJDKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-4-<1-(phenylimino)ethyl>aniline 在 三乙基硅烷 、 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-(1-anilinoethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Room temperature tandem hydroamination and hydrosilation/protodesilation catalysis by a tricarbonylchromium-bound iridacycle

  摘要：

  一种与铬三羰基结合的铱环新显示出独特的催化性能，能够在温和的“一锅法”条件下，通过串联的氢胺化反应和氢硅化/质脱硅反应，将末端芳香炔烃转化为外消旋的N-苯基、1-芳基乙胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc35520e
• 作为产物：
  描述：

  4-<1-(Benzotriazol-1-yl)ethyl>-N,N-dimethylaniline 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 N,N-Dimethyl-4-<1-(phenylimino)ethyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lan, Xiangfu; Lam, Jamshed N., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1431 - 1434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethyl-Zinc(II)-Cation Equivalents: Synthesis and Hydroamination Catalysis
  作者：T. O. Petersen、E. Tausch、J. Schaefer、H. Scherer、P. W. Roesky、I. Krossing

  DOI：10.1002/chem.201502328

  日期：2015.9.21

  Ion‐like ethylzinc(II) compounds with weakly coordinating aluminates [Al(ORF)4]− and [(RFO)3Al‐F‐Al(ORF)3]− (RF=C(CF3)3) were synthesized in a one‐pot reaction and fully characterized by single‐crystal X‐ray diffraction, NMR and vibrational spectroscopy, and by quantum chemical calculations. The catalytic activity of ion‐like Et‐Zn[Al(ORF)4] in intermolecular hydroamination and in the unusual double

  具有弱配位铝酸盐[Al（OR F）4 ] -和[（R F O）3 Al-F-Al（OR F）3 ] -（R F = C（CF 3）3）是通过一锅法合成的，并通过单晶X射线衍射，NMR和振动光谱以及量子化学计算进行了全面表征。离子状Et-Zn [Al（OR F）4的催化活性进行了分子间加氢和苯胺和炔烃的非常规双加氢反应。与在2.5摩尔％的较低催化剂负载量下原位生成的Et 2 Zn / [PhNMe 2 H] + [B（C 6 F 5）4 ] -体系相比，也发现了良好的性能。
• Zinc–zinc bonded decamethyldizincocene Zn2(η5-C5Me5)2 as catalyst for the inter- and intramolecular hydroamination reaction
  作者：Anja Lühl、Hari Pada Nayek、Siegfried Blechert、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/c1cc12461g

  日期：——

  The Zn–Zn bonded compound [(η5-Cp*)2Zn2] was investigated as catalyst for the inter- and intramolecular hydroamination reaction. High reaction rates under mild conditions were observed. This is the first application of a Zn–Zn bonded compound as catalyst.

  研究了锌-锌键化合物[(η5-Cp*)2Zn2]作为催化剂在分子间和分子内氨化反应中的应用，结果显示在温和条件下具有较高的反应速率。这是首次将锌-锌键化合物作为催化剂的应用。
• Comparison of Decamethyldizincocene [(η⁵-Cp*)₂Zn₂] versus Decamethylzincocene [Cp*₂Zn] and Diethylzinc Et₂Zn As Precatalysts for the Intermolecular Hydroamination Reaction
  作者：Anja Lühl、Larissa Hartenstein、Siegfried Blechert、Peter W. Roesky

  DOI：10.1021/om300649q

  日期：2012.10.22

  organometallic zinc compound [Cp*2Zn] and ZnEt2 for the intermolecular hydroamination reaction in the presence of equimolar amounts of [PhNMe2H][B(C6F5)4] is reported. All compounds show high reaction rates under mild conditions and a good functional group tolerance for the addition of aniline derivatives to primary alkynes. Within this series the metallocene [Cp*2Zn] is the most active one, whereas

  中的Zn-Zn系结合物种的比较[（η 5 -Cp *）2的Zn 2 ]对相关有机金属锌化合物的[Cp * 2的Zn]和ZnEt 2中的等摩尔量的〔PhNMe的存在的分子间加氢胺化反应据报道2 H] [B（C 6 F 5）4 ]。所有化合物在温和条件下均显示出高反应速率，并且对于将苯胺衍生物添加至伯炔烃具有良好的官能团耐受性。在该系列中的金属茂的[Cp * 2的Zn]是最活跃的一个，而锌-锌结合物种[（η 5 -Cp *）2的Zn 2]显示出最佳的选择性。最显着的是锌-锌结合物种的出乎意料的优异的催化性能[（η 5 -Cp *）2的Zn 2 ]。
• Unsupported nanoporous gold catalyst for highly selective hydroamination of alkynes
  作者：Ye Lu、Ying Wang、He Li、Peihe Li、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Jinghai Liu

  DOI：10.1039/d2ra07120g

  日期：——

  An efficient and highly selective heterogeneous catalyst system for hydroamination of alkynes was developed using unsupported gold nanopores (AuNPore) for the first time. The AuNPore-catalyzed highly regioselective hydroamination of alkynes proceeded smoothly without any additive and solvent under mild conditions (rt-50 °C) to yield Markovnikov imines in satisfactory to excellent yields. No gold leached

  首次使用无负载金纳米孔 (AuNPore) 开发了用于炔烃加氢胺化的高效和高选择性多相催化剂体系。在温和条件下 (rt-50 °C)，AuNPore 催化的炔烃的高区域选择性加氢胺化反应在没有任何添加剂和溶剂的情况下顺利进行，以令人满意的优异产率产生马尔可夫尼科夫亚胺。在炔烃的加氢胺化过程中，没有金从 AuNPore 中浸出。此外，该催化剂易于回收和再利用，而不会损失任何催化活性。已经设计了一种使用单一 AuNPore 催化剂的一锅两步程序，以高原子效率生产源自容易获得的炔烃和苯胺的仲胺。
• Room temperature tandem hydroamination and hydrosilation/protodesilation catalysis by a tricarbonylchromium-bound iridacycle
  作者：Wissam Iali、Frédéric La Paglia、Xavier-Frédéric Le Goff、Dušan Sredojević、Michel Pfeffer、Jean-Pierre Djukic

  DOI：10.1039/c2cc35520e

  日期：——

  A chromiumtricarbonyl-bound iridacycle displays novel catalytic virtues for the conversion of terminal aromatic alkynes into racemic N-phenyl, 1-arylethylamines by tandem hydro-amination and hydrosilation/protodesilation reactions under mild “one pot” conditions.

  一种与铬三羰基结合的铱环新显示出独特的催化性能，能够在温和的“一锅法”条件下，通过串联的氢胺化反应和氢硅化/质脱硅反应，将末端芳香炔烃转化为外消旋的N-苯基、1-芳基乙胺。