2-(ethylamino)-N-hydroxy-2-oxoacetimidoyl cyanide | 76104-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(ethylamino)-N-hydroxy-2-oxoacetimidoyl cyanide
• 英文别名: N-Oxyma；2-Cyano-N-ethyl-2-(hydroxyimino)acetamide；2-cyano-N-ethyl-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 76104-27-3
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: LVAARBLGRAOPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylamino)-N-hydroxy-2-oxoacetimidoyl cyanide 、 2-萘磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83.7%的产率得到2-(ethylamino)-N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)-2-oxoacetimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Anti-proliferation Activities of Novel Cyano Oximino Sulfonate Esters

  摘要：

  通过芳基磺酰氯与不同的氰基乙酰胺基肟的反应制备了一系列新型氰基肟基磺酸盐衍生物，范围从最简单的未取代酰胺到含有 N-乙基（模仿 Oxyma 模板）、N-哌啶基和 N-吗啉基链的类似物。此外，氰基肟、N-羟基苯甲亚胺基氰化物和N-羟基吡啶亚胺基氰化物也被用于合成新型氰基肟基磺酸盐衍生物。所制备的化合物的结构通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行​​了确认。初步生物测定表明，一些标题化合物，如 2-oxo-2-(piperidin-1-yl)-N-(tosyloxy)acetimidoyl colonide (TsPipOx)、N-(tosyloxy)benzimidoyl colonide (TsPhOX)、N -(萘-2-基磺酰氧基)-2-氧代-2-(哌啶-1-基)乙酰亚氨基氰化物(NpsPipOx)、2-氨基-N-(萘-2-基磺酰氧基)-2-氧代乙酰亚氨基氰化物(NpsAmOx)、 N-(萘-2-基磺酰氧基)苯并亚胺酰氰化物 (NpsPhCN) 和 N-(萘-2-基磺酰氧基)吡啶亚胺酰氰化物 (NpsPyCN) 对小鼠成纤维细胞 L929 显示出抗增殖作用。计算出的 IC50 值范围在 36.5μg/mL 至 0.235mg/mL 之间。然而，抗增殖作用似乎是细胞抑制作用而不是细胞毒性作用。这些化合物只会最大限度地减少生长活性，而不会完全杀死细胞。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-01005
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-乙基乙酰胺 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-(ethylamino)-N-hydroxy-2-oxoacetimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Anti-proliferation Activities of Novel Cyano Oximino Sulfonate Esters

  摘要：

  通过芳基磺酰氯与不同的氰基乙酰胺基肟的反应制备了一系列新型氰基肟基磺酸盐衍生物，范围从最简单的未取代酰胺到含有 N-乙基（模仿 Oxyma 模板）、N-哌啶基和 N-吗啉基链的类似物。此外，氰基肟、N-羟基苯甲亚胺基氰化物和N-羟基吡啶亚胺基氰化物也被用于合成新型氰基肟基磺酸盐衍生物。所制备的化合物的结构通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行​​了确认。初步生物测定表明，一些标题化合物，如 2-oxo-2-(piperidin-1-yl)-N-(tosyloxy)acetimidoyl colonide (TsPipOx)、N-(tosyloxy)benzimidoyl colonide (TsPhOX)、N -(萘-2-基磺酰氧基)-2-氧代-2-(哌啶-1-基)乙酰亚氨基氰化物(NpsPipOx)、2-氨基-N-(萘-2-基磺酰氧基)-2-氧代乙酰亚氨基氰化物(NpsAmOx)、 N-(萘-2-基磺酰氧基)苯并亚胺酰氰化物 (NpsPhCN) 和 N-(萘-2-基磺酰氧基)吡啶亚胺酰氰化物 (NpsPyCN) 对小鼠成纤维细胞 L929 显示出抗增殖作用。计算出的 IC50 值范围在 36.5μg/mL 至 0.235mg/mL 之间。然而，抗增殖作用似乎是细胞抑制作用而不是细胞毒性作用。这些化合物只会最大限度地减少生长活性，而不会完全杀死细胞。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-01005

文献信息

• BOP-OXy, BOP-OBt, and BOP-OAt: novel organophosphinic coupling reagents useful for solution and solid-phase peptide synthesis
  作者：Ayman El-Faham、Sherine N. Khattab、Ramon Subirós-Funosas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/psc.2579

  日期：2014.1

  Stand‐alone coupling reagents derived from bis(2‐oxo‐3‐oxazolidinyl)phosphorodiamidic chloride show efficient performance in solution and SPPS. In particular, the Oxyma Pure (Luxembourg Biotech., Tel Aviv, Israel) derivative shows the additional advantage of being highly soluble in DMF and even fairly soluble in CH3CN, which can extend its use for the synthesis of complex peptides. These new stand‐alone coupling

  衍生自双（2-氧代-3-恶唑烷二基）磷二酰氯的独立偶联剂在溶液和SPPS中显示出有效的性能。特别是，Oxyma Pure（Luxembourg Biotech。，以色列特拉维夫，以色列）衍生物显示出额外的优势，即高度溶于DMF，甚至相当溶于CH 3 CN，可以扩展其用于合成复杂肽的用途。这些新型独立偶联试剂的优点是不携带任何抗衡阴离子，例如PF 6或BH 4，它们的存在会危害溶液中制备的最终肽的纯化。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Cyanoacetamide-based oxime carbonates: an efficient, simple alternative for the introduction of Fmoc with minimal dipeptide formation
  作者：Sherine N. Khattab、Ramon Subirós-Funosas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.020

  日期：2012.4

  achieved by using the Fmoc/tBu protection strategy, due to its fully orthogonal character, mild temporary group removal and resin cleavage steps. However, its introduction into N-unprotected amino acids is not exempt of synthetic inconveniences, such as dipeptide formation. Lately, novel oxime carbonates were introduced in the arsenal of reagents for the introduction of Fmoc, presenting almost negligible

  如今，大多数肽由于其完全正交的特性，温和的临时基团去除和树脂裂解步骤而通过使用Fmoc / t Bu保护策略化学合成。但是，它被引入到N中-未保护的氨基酸不能免除合成上的不便，例如二肽的形成。最近，在用于Fmoc引入的试剂库中引入了新型的肟肟碳酸盐，其副产物的百分含量几乎可以忽略不计。在此，提出了该家族的Fmoc-碳酸酯的强制形式，其包含稳定和高酸性的基于氰基乙酰胺的肟作为离去基团。从简单易得的起始原料仅需两个步骤即可负担得起的此类反应物种，显示出以高产率获得相应的Fmoc保护的残基的异常能力，而有害副产物（主要是Fmoc-二肽）的影响最小。