1-[dimethyl(phenyl)silyl]methanamine | 17881-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[dimethyl(phenyl)silyl]methanamine
• 英文别名: (dimethyl(phenyl)silyl)methanamine；(aminomethyl)dimethylphenylsilane；aminomethyldimethylphenylsilane；dimethylphenylsilylmethylamine；me2(me-NH2)Siph；C-(dimethyl-phenyl-silanyl)-methylamine；[dimethyl(phenyl)silyl]methanamine
• CAS: 17881-82-2
• 化学式: C₉H₁₅NSi
• mdl: MFCD20691428
• 分子量: 165.31
• InChiKey: JWBRRESFNYKOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5 °C(Press: 744.1 Torr)
• 密度：
  0.940 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[dimethyl(phenyl)silyl]methanamine 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氟代甲硅烷基化策略催化有机硅烷的对映收敛共轭加成

  摘要：

  氟代甲硅烷基化是一种广泛使用的策略，可将有机硅烷激活为亲核试剂，用于开发有机转化。迄今为止，高对映选择性催化氟代脱甲硅烷基化仅限于甲硅烷基醚、带有特定取代基的有机硅烷（如三氟甲基和氰化物）、烯丙基硅烷和酰基硅烷的活化。然而，通过氟代脱甲硅烷基化作用催化带有可变取代基的外消旋有机硅烷的对映收敛反应却鲜有报道。我们报告了带有手性氟化铵的各种取代基的外消旋有机硅烷的前所未有的对映收敛氟代脱甲硅烷基化。值得注意的是，这些结果表明，氟脱甲硅烷基化可能是开发外消旋有机硅烷催化不对称反应的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10777
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯甲基苯基硅烷 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[dimethyl(phenyl)silyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过氟代甲硅烷基化策略催化有机硅烷的对映收敛共轭加成

  摘要：

  氟代甲硅烷基化是一种广泛使用的策略，可将有机硅烷激活为亲核试剂，用于开发有机转化。迄今为止，高对映选择性催化氟代脱甲硅烷基化仅限于甲硅烷基醚、带有特定取代基的有机硅烷（如三氟甲基和氰化物）、烯丙基硅烷和酰基硅烷的活化。然而，通过氟代脱甲硅烷基化作用催化带有可变取代基的外消旋有机硅烷的对映收敛反应却鲜有报道。我们报告了带有手性氟化铵的各种取代基的外消旋有机硅烷的前所未有的对映收敛氟代脱甲硅烷基化。值得注意的是，这些结果表明，氟脱甲硅烷基化可能是开发外消旋有机硅烷催化不对称反应的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10777

文献信息

• The Preparation of Aminomethylsilicon Compounds and their Derivatives
  作者：John E. Noll、John L. Speier、B. F. Daubert

  DOI：10.1021/ja01152a092

  日期：1951.8

  solubility, melting point and mixed melting point) as resulted by oxidation of the product obtained via p-toluenesulfenyl chloride and l-chloro-l-nitroethane. The low yield of sulfone is associated with the presence of considerable p-tolyl disulfide in the oily product subjected to oxidation. The disulfide was separated and its identity confirmed by melting point and mixed melting point with authentic

  肛门。计算。对于 GHIIOIP\TS：C，47.15；H，4.84。发现：C，47.36；H，4.97。(B).-至 2.74 g 的溶液。（0.049 摩尔）氢氧化钾在 35 毫升中。无水乙醇，6.21 克。加入(0.050摩尔)对硫甲酚。将混合物冷却至0”，并在0”加入4.4毫升（0.050摩尔）1-氯-硝基乙烷在15毫升无水乙醇中的溶液。将混合物在 0" 下放置 15 小时，然后过滤，得到 2.10 克氯化钾。用 200 毫升水稀释滤液，沉淀出 6 克油。在冰河中用过氧化氢将油氧化乙酸，如上，得到 15% 收率的相同砜（通过物理外观、碱溶解度、熔点和混合熔点），由对甲苯磺酰氯和 1-氯-1-硝基乙烷获得的产物氧化得到。砜的低收率与在进行氧化的油状产品中存在大量对甲苯基二硫化物有关。分离二硫化物并通过熔点和与真实对甲苯基二硫化物的混合熔点确认其身份。(C).-α-硝基乙基对甲苯基砜还通过7
• Bioisosteric ferrocenyl-containing quinolines with antiplasmodial and antitrichomonal properties
  作者：Muneebah Adams、Tameryn Stringer、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Kirkwood M. Land、Nicole Liu、Christina Tam、Luisa W. Cheng、Mathew Njoroge、Kelly Chibale、Gregory S. Smith

  DOI：10.1039/c6dt03175g

  日期：——

  Bioisosteric (C, Si) ferrocenyl-containing quinolines and ferrocenylamines were prepared and evaluated as antiplasmodial and antitrichomonal agents.

  生物等同物（C，Si）铁素烯基喹啉和铁素烯胺被制备并评估为抗疟疾和抗毛滴虫药剂。
• Synthesis and Biological Screening of Silicon-Containing Ibuprofen Derivatives: A Study of Their NF-κβ Inhibitory Activity, Cytotoxicity, and Their Ability to Bind IKKβ
  作者：David J. Pérez、Uzma I. Zakai、Song Guo、Ilia A. Guzei、Zeferino Gómez-Sandoval、Rodrigo Said Razo-Hernández、Robert West、Ángel Ramos-Organillo

  DOI：10.1071/ch15527

  日期：——

  The synthesis and characterisation of new silicon-containing amides and esters derived from ibuprofen is reported. These compounds were tested against nuclear transcription factor κβ (NF-κβ). Higher inhibition values than those of ibuprofen were achieved by the new amides 10a–10d; ester derivatives did not show inhibitory activity. The cytotoxicity of these new derivatives was screened; none of them displayed significant toxicity at the screened doses. A molecular docking calculation on IKKβ (an enzyme related to NF-κβ activation) was carried out and the results showed that the amides interact better than ibuprofen with key residues, which are important to the inhibition of IKKβ.

  报告了从布洛芬中提取的新含硅酰胺和酯的合成和表征。这些化合物针对核转录因子κβ（NF-κβ）进行了测试。新的酰胺类化合物 10a-10d 的抑制值高于布洛芬；酯类衍生物没有显示出抑制活性。对这些新衍生物的细胞毒性进行了筛选；在筛选的剂量下，它们都没有显示出明显的毒性。对 IKKβ（一种与 NF-κβ 活化有关的酶）进行了分子对接计算，结果表明酰胺类与关键残基的相互作用优于布洛芬，而这些关键残基对 IKKβ 的抑制作用非常重要。
• [EN] FUNGICIDE N-[(TRISUBSTITUTEDSILYL)METHYL]-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS FONGICIDES DU N-[(SILYLE TRISUBSTITUÉ)MÉTHYLE]CARBOXAMIDE
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013075817A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention relates to fungicidal N-[(trisubstitutedsilyl)methyl]carboxamide or its thiocarboxamide derivative, their process of preparation and intermediate compounds for their preparation, their use as fungicides, particularly in the form of fungicidal compositions and methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or their compositions.

  本发明涉及杀真菌N-[(三取代硅基)甲基]羧酰胺或其硫代羧酰胺衍生物，它们的制备方法和用于制备它们的中间化合物，它们作为杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及使用这些化合物或它们的组合物控制植物病原真菌的方法。
• Synthesis of lipophilic sila derivatives of<i>N</i>-acetylcysteineamide, a cell permeating thiol
  作者：Uzma I. Zakai、Galina Bikzhanova、Daryl Staveness、Stephen Gately、Robert West

  DOI：10.1002/aoc.1572

  日期：2010.3

  N‐acetyl‐cysteine‐amide, the amide form of L‐NAC, has recently been reported to be more lipophilic and permeable through cell membranes than NAC, and to be able to traverse the blood–brain barrier. In this communication we report the synthesis and characterization of highly lipophilic sila‐amide derivatives of L‐NAC that may show enhanced cell penetration and bioavailability. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd

  N-乙酰基-L-半胱氨酸（L- NAC）是一种有效的抗氧化剂，可降低活性氧的含量。据报道，L- NAC的酰胺形式N-乙酰-半胱氨酸-酰胺比NAC具有更高的亲脂性和细胞膜渗透性，并且能够穿过血脑屏障。在本交流中，我们报道了L -NAC的高度亲脂性硅酰胺衍生物的合成和表征，这些衍生物可能显示出更高的细胞渗透性和生物利用度。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.