3-amino-2-ethoxy-4(3H)-quinazolinone | 85094-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-ethoxy-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-amino-2-ethoxyquinazolin-4(3H)-one；3-Amino-2-ethoxyquinazolin-4-one
• CAS: 85094-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: GKBOAQBGBCSHPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-ethoxy-4(3H)-quinazolinone 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到3-氨基-2-肼基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Dean, William D.; Papadopoulos, Eleftherios P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1117 - 1124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 3-amino-2-ethoxy-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Dean, William D.; Papadopoulos, Eleftherios P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1117 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some quinazolinones inspired from the natural alkaloid L<i>-</i>norephedrine as EGFR inhibitors and radiosensitizers
  作者：Mostafa M. Ghorab、Maged S. Abdel-Kader、Ali S. Alqahtani、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1080/14756366.2020.1854243

  日期：2021.1.1

  Abstract A set of quinazolinones synthesized by the aid of L-norephedrine was assembled to generate novel analogues as potential anticancer and radiosensitizing agents. The new compounds were evaluated for their cytotoxic activity against MDA-MB-231, MCF-7, HepG-2, HCT-116 cancer cell lines and EGFR inhibitory activity. The most active compounds 5 and 6 were screened against MCF-10A normal cell line

  摘要 在 L-去甲麻黄碱的帮助下合成了一组喹唑啉酮类化合物，以产生新的类似物作为潜在的抗癌剂和放射增敏剂。评估了这些新化合物对 MDA-MB-231、MCF-7、HepG-2、HCT-116 癌细胞系的细胞毒活性和 EGFR 抑制活性。针对 MCF-10A 正常细胞系筛选出最活跃的化合物5和6 ，并显示出较低的毒性作用。他们证明了它们对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系具有高选择性的相对安全性。对5和6的放射增敏活性的测量表明，它们可以在暴露于单剂量 8 Gy 伽马辐射后使肿瘤细胞敏感。化合物5能够诱导细胞凋亡并将细胞周期停滞在G2-M期。在 EGFR 的活性位点进行5和6的分子对接以深入了解与关键氨基酸的结合相互作用。
• DEAN, W. D.;PAPADOPOULOS, E. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1117-1124
  作者：DEAN, W. D.、PAPADOPOULOS, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• Dean, William D.; Papadopoulos, Eleftherios P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1117 - 1124
  作者：Dean, William D.、Papadopoulos, Eleftherios P.

  DOI：——

  日期：——