(S)-N,N-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline | 722514-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N,N-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline
• CAS: 722514-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₂NO₂
• 分子量: 278.178
• InChiKey: DBFLDFSDKIQCDA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (S)-N,N-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-chloromethyl-2-phenylamino-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成，1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪作为新型强力多巴胺摄取抑制剂的绝对构型和生物学活性的测定在中枢神经系统中。

  摘要：

  通过手性表氯醇与苯胺的区域选择性开环反应，实现了手性N-（3-氯-2-羟丙基）苯胺（2a和2b）的有效不对称合成。将其用于新型强效多巴胺摄取抑制剂1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪1的对映异构体的不对称合成。可以通过三步合成法分别以良好的总收率和100％ee的光学纯度合成两种对映体三盐酸盐4a.3HCl和4b.3HCl。使用改进的Mosher方法，使用相关化合物，中间体（2a和2b）和游离碱（4a和4b），确定4a.3HCl和4b.3HCl的绝对构型。分析结果表明，4a.3HCl和4b.3HCl具有（S）-和（R）-构型，分别进行了一系列反应以提供它们，而对手性中心的立体化学没有明显影响。在体外药理学评估中，4a.3HCl和4b.3HCl显示出有效的多巴胺转运蛋白结合亲和力，高的多巴胺，适度的5-羟色胺和弱的去甲肾上腺素摄取抑制活性，并且4a

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.041
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(S)-(+)-1-chloro-3-(phenylamino)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成，1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪作为新型强力多巴胺摄取抑制剂的绝对构型和生物学活性的测定在中枢神经系统中。

  摘要：

  通过手性表氯醇与苯胺的区域选择性开环反应，实现了手性N-（3-氯-2-羟丙基）苯胺（2a和2b）的有效不对称合成。将其用于新型强效多巴胺摄取抑制剂1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪1的对映异构体的不对称合成。可以通过三步合成法分别以良好的总收率和100％ee的光学纯度合成两种对映体三盐酸盐4a.3HCl和4b.3HCl。使用改进的Mosher方法，使用相关化合物，中间体（2a和2b）和游离碱（4a和4b），确定4a.3HCl和4b.3HCl的绝对构型。分析结果表明，4a.3HCl和4b.3HCl具有（S）-和（R）-构型，分别进行了一系列反应以提供它们，而对手性中心的立体化学没有明显影响。在体外药理学评估中，4a.3HCl和4b.3HCl显示出有效的多巴胺转运蛋白结合亲和力，高的多巴胺，适度的5-羟色胺和弱的去甲肾上腺素摄取抑制活性，并且4a

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.041