1-allyl-3-aminoquinoxalin-2(1H)-one | 156898-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-allyl-3-aminoquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-allyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-aminoquinoxaline；3-amino-1-prop-2-enylquinoxalin-2-one
• CAS: 156898-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: NDEOFFOLWGTKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allylquinoxalin-2(1H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到1-allyl-3-aminoquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在简单和温和条件下直接C（sp2）-H胺化反应合成伯3-氨基喹喔啉-2（1H）-一

  摘要：

  已开发出方便的喹喔啉-2-酮的CH胺化反应。通过在简单温和的条件下利用TMSN 3作为氨基源，这种转化提供了对具有广泛官能团耐受性的3-氨基喹喔啉-2（1 H）-的简明访问。目标3-氨基喹喔啉-2-（1 H）-1是合成具有生物活性的3 - N取代的喹喔啉-2-酮衍生物的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801661

文献信息

• Direct C( <i>sp</i> ² )−H Amination to Synthesize Primary 3‐aminoquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones under Simple and Mild Conditions
  作者：Qiming Yang、Zibing Yang、Yushi Tan、Jiquan Zhao、Qian Sun、Hong‐Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801661

  日期：2019.4

  A convenient C−H amination of quinoxalin‐2‐ones has been developed. This transformation provides concise access to 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones with a broad tolerance of functional groups, utilizing TMSN3 as an amino source under simple and mild conditions. The target 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones are important intermediates for the synthesis of biologically active 3‐N‐substituted quinoxalin‐2‐one derivatives

  已开发出方便的喹喔啉-2-酮的CH胺化反应。通过在简单温和的条件下利用TMSN 3作为氨基源，这种转化提供了对具有广泛官能团耐受性的3-氨基喹喔啉-2（1 H）-的简明访问。目标3-氨基喹喔啉-2-（1 H）-1是合成具有生物活性的3 - N取代的喹喔啉-2-酮衍生物的重要中间体。
• DERIVES DE DIHYDRO-1,2 OXO-2 AMINO-3 QUINOXALINES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP0663903B1

  公开（公告）日：1997-04-23
• Visible‐Light‐Induced Direct C−H Amination of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Yanpeng Liu、Congcong Pei、Xiaoyu Chen、Jianye Zhang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202200978

  日期：2023.3.7

  AbstractA visible‐light‐induced direct C(sp2)−H amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones toward the synthesis of substituted 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones with TMSN3 has been firstly developed. This transformation achieved C(sp2)−H/N−H coupling in the absence of external ligand and oxidant. Notably, this methodology features mild reaction conditions, broad substrate scope and operational simplicity.magnified image