Naphthalin-1-carbaldehyd-N-benzyl-oxim | 22661-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalin-1-carbaldehyd-N-benzyl-oxim
• 英文别名: C-naphthyl-N-benzyl nitrone；N-benzyl-1-naphthalen-1-ylmethanimine oxide
• CAS: 22661-20-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: BWWHVBMFKMFAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalin-1-carbaldehyd-N-benzyl-oxim 、 (1R,2R)-methyl-2-tert-butyl-3-formyl-1-oxido-2,3-dihydro-1,3-thiazol-4-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以104 mg的产率得到(3R,3aR,4R,5R,6aS)-methyl 2-benzyl-5-tert-butyl-6-formyl-3-(1-naphthyl)-4-oxidohexahydrothiazolo[5,4-d]isoxazole-6a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 2,3-二氢噻唑和硝酮之间 1,3-偶极环加成的实验和计算研究

  摘要：

  这项工作得到了西班牙经济与竞争部 (MINECO)（项目编号 CTQ2016–76155-R）、Fondos Europeos para el Desarrollo Regional（FEDER）和 Gobierno de Aragon（Group E34_R17；西班牙萨拉戈萨，生物和计算化学组，BCC）。JG-V。感谢 Gobierno de Aragon-FSE 的博士前资助。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900667
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 N-苄基羟胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 Naphthalin-1-carbaldehyd-N-benzyl-oxim
  参考文献：
  名称：

  改性的N，O-核苷：设计，合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了修饰的N，O-核苷的初步文库，并在包括SKOV3，SW480和K562在内的选定数量的人类癌症株系上进行了测试。胸腺嘧啶，N-苄基取代基和芳环有助于提高生物活性，最高可达10–25μM，这也取决于计算出的核苷亲脂性，表示为cLogP，其中P代表a的分配系数。在正辛醇和水之间溶解。

  DOI：

  10.1071/ch13511

文献信息

• Silyloxy Amino Alcohol Organocatalyst for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Teppei Otsuki、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yasuteru Mawatari、Nagao Kobayashi、Tatsuo Iwasa、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Atushi Maeda、Akihiko Hashimoto、Kana Turuga、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201500926

  日期：2015.11

  The catalytic activity of a simple amino alcohol that contains a bulky super silyl group [i.e., tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS)] bonded to the oxygen atom at the γ-position along with a primary amine moiety was examined in the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes. The organocatalyst successfully provided optically active isoxazolidines in good chemical

  在对映选择性 1 中检查了简单氨基醇的催化活性，该基团包含一个庞大的超级甲硅烷基 [即，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（TTMSS）] 键合到 γ 位的氧原子以及伯胺部分，硝酮与 α,β-不饱和醛的 3-偶极环加成反应。该有机催化剂以良好的化学产率（高达 86%）成功地提供了具有优异非对映选择性（内/外，高达 96:4）和对映选择性（高达 97% ee）的光学活性异恶唑烷。此外，获得的异恶唑烷很容易转化为含有三个连续立体中心的 γ-氨基二醇。
• Magnesium–Tartramide Complex Mediated Asymmetric Strecker-Type Reaction of Nitrones Using Cyanohydrin
  作者：Takahiro Sakai、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol400898p

  日期：2013.5.17

  An asymmetric Strecker-type reaction of nitrones using acetone cyanohydrin as a source of HCN has been realized. A magnesium–tartramide complex, generated from (R,R)-2,3-dihydroxy-1,4-di(pyrrolidin-1-yl)-butane-1,4-dione and MeMgBr, promoted transcyanation from the bromomagnesium salt of the cyanohydrin, in the presence of a catalytic amount of DBU, to afford the corresponding optically active (S)-α-amino

  已经实现了使用丙酮氰醇作为HCN源的硝酮的不对称Strecker型反应。由（R，R）-2,3-二羟基-1,4-二（吡咯烷-1-基）-丁烷-1,4-二酮和MeMgBr生成的镁-酒石酸络合物促进了溴镁盐的氰化在催化量的DBU存在下，氰醇提供相应的旋光的（S）-α-氨基腈衍生物。该反应适用于给出高至优异对映选择性的各种硝酮。
• A Lewis acid/metal amide hybrid as an efficient catalyst for carbon–carbon bond formation
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yuki Saito、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc01332h

  日期：——

  synthetically useful propargyl hydroxylamines. It is noted that neither the Lewis acids (InCl3, In(OTf)3) nor the metal amides (In(HMDS)3) have activity; only the hybrids worked well, and the catalytic activity of the hybrids was shown to be much higher than that of previously reported catalysts for this reaction. The concept of a Lewis acid/metal amide hybrid as a catalyst may be expanded to broad acid/base

  尽管路易斯酸和金属酰胺是最常用的金属种类之一，但据信它们在结合时不相容。在这里，我们描述了一种路易斯酸/金属酰胺杂化物，它在同一金属络合物中包含吸电子基团和碱性和庞大的氮官能团，作为一种新型催化剂。我们已经合成了路易斯酸/金属酰胺杂化物In（N（SiMe 3）2）2 Cl（In（HMDS）2 Cl）和In（HMDS）2 OTf，它们对硝酮与末端炔烃的反应显示出优异的催化活性。得到合成上有用的炔丙基羟胺。注意，路易斯酸（InCl 3，In（OTf）3）和金属酰胺（In（HMDS）3）有活动；仅杂化物工作良好，并且该杂化物的催化活性显示出比先前报道的用于该反应的催化剂的催化活性高得多。路易斯酸/金属酰胺杂化物作为催化剂的概念可以扩展到广泛的酸/碱催化。
• Functionalized fluoroalkyl heterocycles by 1,3-dipolar cycloadditions with γ-fluoro-α-nitroalkenes
  作者：Serena Bigotti、Luciana Malpezzi、Marco Molteni、Andrea Mele、Walter Panzeri、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.059

  日期：2009.5

  Differently fluorinated γ-fluoro-α-nitroalkenes 1a–d are effective dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloadditions with nitrones and azomethine ylides, respectively, providing fluoroalkyl isoxazolidines 3–12 and pyrrolidines 13–14 in good to excellent yields, with nearly complete regiocontrol and total diastereocontrol in favor of the isomers having anti-configuration of the nitro- and fluoroalkyl-substituted

  不同氟化γ氟-α-硝基烯烃1A - d是有效dipolarophiles分别与硝酮和甲亚胺叶立德，1,3-偶极环加成，从而提供氟代异恶唑烷3 - 12和吡咯烷13 - 14以良好至优异的产率，以几乎完全的区域控制和总非对映控制，有利于对硝基和氟烷基取代的碳中心具有反构型的异构体。3，4-顺式-环加合物通常以更高的比例产生。在手性硝酮如2e的情况下，非对映异构控制非常高，有利于内环双环加合物11被观测到。有趣的是，在大多数情况下，氯二氟硝基烯烃1b被发现提供了最佳的非对映异构控制。
• Hybrid Diamines Derived from 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine and α-Amino Acids as Organocatalysts for 1,3-Dipolar Cycloaddition of Aromatic Nitrones to (E)-Crotonaldehyde
  作者：Janusz Jurczak、Łukasz Weseliński、Paweł Stępniak

  DOI：10.1055/s-0029-1217808

  日期：2009.9

  2'-diamine and various α-amino acids were prepared using a convenient procedure. They were tested as organocatalysts for 1,3-dipolar cycloaddition of aromatic nitrones to (E)-crotonaldehyde. The L-pbenylalanine-based catalyst 10 afforded superior results, with good endo diastereoselectivity, and enantioselectivity of up to 95% ee.

  使用方便的程序制备 1,1'-联萘-2,2'-二胺和各种 α-氨基酸的同手性衍生物。将它们作为有机催化剂进行测试，用于芳族硝酮与 (E)-巴豆醛的 1,3-偶极环加成反应。L-苯丙氨酸基催化剂 10 提供了优异的结果，具有良好的内非对映选择性和高达 95% ee 的对映选择性。