Methanesulfonic acid (E)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enyl ester | 500591-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enyl ester
• CAS: 500591-01-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅SSi
• 分子量: 398.596
• InChiKey: SGKZZQLHZJPYCV-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 pyr*(HF)x 、 sodium methylate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (1S,3R,3aR,5aR)-1-hydroxy-9-(methoxymethyl)-3a,5a-dimethyl-3-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-benzo[f]azulen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Guanacastepene A

  摘要：

  A 17 step synthesis of 55, a late intermediate in Danishefsky's guanacastepene A synthesis, has been completed in 4% overall yield. Key features include the use of vinylmagnesium bromide in the Pd-catalyzed coupling with triflate 13 to give triene 16 without the formation of Heck products, a novel extension of the Stork-Jung vinylsilane Robinson annulation that provides tricyclic 2-hydroxymethylcyclohexenone 42 from 23b in four steps and 51% yield, the ability to obtain almost exclusively alpha'-alkylation of 35ba by the proper choice of protecting groups, and the ability to obtain the desired -alcohol selectively by reduction of keto alcohol 42 rather than keto ester 53.

  DOI：

  10.1021/jo026702j
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stork-Jung乙烯基硅烷Robinson脱嵌程序的新扩展，用于引入胍卡斯蒂芬的环己烯

  摘要：

  在模型系统中开发了一种新的脱嵌程序，以引入胍卡斯蒂芬的环己烯环。环己烯酮16是通过顺序甲基化和与烯丙基碘15烷基化制备的。THP的一锅环氧化，原去甲硅烷基化和水解形成二酮19，该二酮与NaOMe环化成24，收率为57％。伯醇的还原，Mitsunobu转化和选择性氧化形成模型29。苯基二甲基甲硅烷基烯丙基碘化物36比Stork使用的三甲基甲硅烷基烯丙基碘化物6更容易制造且更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02026-3