9,10-dihydro-8H-11-oxa-cyclohepta[a]naphthalen-7-one | 16563-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 9,10-dihydro-8H-11-oxa-cyclohepta[a]naphthalen-7-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]oxepin-5-one；3,4-dihydronaphtho[1,2-b]oxepin-5(2H)-one；Benzohomochroman-5-one；naphth<1,2-b>oxepin-5-one；naphth[1,2-b]oxepin-5-one；5-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-naphtho<1,2-b>oxepin；2H,3H,4H,5H-naphtho[1,2-b]oxepin-5-one；3,4-dihydro-2H-benzo[i][1]benzoxepin-5-one
• CAS: 16563-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD11207519
• 分子量: 212.248
• InChiKey: LQCGIKXOHOFGRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-8H-11-oxa-cyclohepta[a]naphthalen-7-one 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到4-bromo-3,4-dihydronaphtho[1,2-b]oxepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍 - 促进环状 α-溴酮的 Favorskii 型重排

  摘要：

  NiCl 2 在回流的甲醇中促进了环状 α-溴酮 2 的 Favorskii 型重排，从而以优异的收率得到重排的羧酸酯 3。4-bromo-2,3,4,5-tetrahydronaphth [2,1-b]oxepin-5-one (5) 及其区域异构体 8 与 NiCl 2 在 MeOH 中的反应导致 Favorskii 重排羧酸酯 6 和 9分别。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(s)4
• 作为产物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yloxy)butanoic acid 在 PPA 作用下， 生成 9,10-dihydro-8H-11-oxa-cyclohepta[a]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的降压药：衍生自1-萘氧平松及其相关化合物的肟醚的合成和降压活性。

  摘要：

  进行了萘[1,2-b]-和萘[2,1-b]-氧杂环戊-5-酮（4和8）的取代肟基醚1和2的合成和药理学评价。在麻醉的猫上评估了肟基醚1和2的降压活性。结果表明，在麻醉的猫中，1c导致5 mg / kg iv剂量下> 100'的体重下降80 mm / Hg。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.009

文献信息

• Strategy to Construct Stair-Shaped Partially Reduced Naphtho[1,2-b]pyrano[2,3-d]oxepines and Dinaphtho[1,2-b,d]oxepines
  作者：Sanjay K. Gautam、Hardesh K. Maurya、Ramendra Pratap、Brijesh Kumar、Abhinav Kumar、Vishnu K. Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/jhet.2342

  日期：2016.11

  2‐b]pyran[2,3‐d]oxepine‐3‐carbonitriles (4). Reaction of 3 with aryl methyl ketone (5) in DMSO at room temperature using powdered KOH as a base produced stair‐shaped 5‐aryl‐7,8‐dihydro‐1,4‐dioxa‐2,3‐dioxodinaphtho[1,2‐b,d]oxepine (6) in good yields. However, reaction of 6‐aryl‐2H‐pyran‐2‐one‐3‐carbonitrile (8) with 3,4‐dihydronaphtho[1,2‐b]oxepin‐5(2H)‐one (1) did not give similar product, but in lieu 4‐aryl‐5

  简明高效的碱诱导的阶梯状4-甲硫基-2-氧代-5,6-二氢-2 H-萘[1,2-b]吡喃[2,3 - d ]氧杂环丁烷-3-的合成在粉末状二甲基亚砜中，通过3,4-二氢萘[1,2-b]氧杂环戊酸酯-5（2 H）-one（1）和甲基2-氰基-3-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯的反应来描绘腈（3）室温下以KOH为碱。通过与仲胺在乙醇中在回流温度下反应，可实现3氨基化，从而产生4 sec-氨基-2-氧代-5,6-二氢-2 H-萘[1,2- b ]吡喃[2,3 ‐ d ]奥沙平-3腈（4）。反应3在室温下，以粉状KOH为基础，在DMSO中用芳基甲基酮（5）制备楼梯形的5-芳基-7,8-二氢-1,4-二氧杂-2-3,3-二氧杂萘并[1,2- b]，d ]奥西平（6），收率高。但是，6芳基-2 H吡喃-2- 1-3-腈（8）与3,4-二氢萘并[1,2 - b ] oxepin-5（2 H）-1（1）的反应
• 9,10-Dihydro-8H-11-oxa-cyclohepta[a]naphthalen-7-one: Crystallographic, Computational and Hirshfeld Surface Analysis
  作者：A. S. Aditya、Manoj Trivedi、Abhinav Kumar

  DOI：10.1007/s10870-014-0523-5

  日期：2014.7

  9,10-Dihydro-8H-11-oxa-cyclohepta[a]naphthalen-7-one has been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry and finally by X-ray crystallography. X-ray diffraction studies indicates that the molecule is stabilized by C–H···O and C–H···π non-covalent interactions in the solid state. Quantum chemical calculations and Hirshfeld surface analysis have been performed to gain insight into the behavior of these weak interactions. 9,10-Dihydro-8H-11-oxa-cyclohepta [a]naphthalen-7-one has been synthesized and characterized. The nature of its weak Ar–H···π and C–H···O interactions have been addressed by DFT, AIM and Hirshfeld surface analysis.

  9,10-Dihydro-8H-11-oxa-cyclohepta[a]naphthalen-7-one 已被合成，并通过元素分析、红外光谱、1H NMR 光谱、质谱以及 X 射线晶体学进行了表征。X 射线衍射研究表明，该分子在固态下通过 C-H-O 和 C-H-π 非共价相互作用而稳定。为了深入了解这些弱相互作用的行为，我们进行了量子化学计算和 Hirshfeld 表面分析。9,10-Dihydro-8H-11-oxa-cyclohepta [a]naphthalen-7-one已被合成并表征。通过 DFT、AIM 和 Hirshfeld 表面分析，研究了其 Ar-H---π 和 C-H-O 弱相互作用的性质。
• Sequential approach to the synthesis of ‘U and Z’ shaped polycyclic heteroarenes
  作者：Hardesh K. Maurya、Sanjay K. Gautam、Ramendra Pratap、Vishnu K. Tandon、Abhinav Kumar、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1039/c2ob25173f

  日期：——

  sequential fusion of naphthalene, benzo/naphtho[b]oxepine and thiochromene rings with pyran and pyrimidine ring systems to give ‘U and Z’ shaped structural frameworks is reported. The methodology is based on the synthesis of pyran fused intermediates, 1-methylthio-3-oxo-5,6-dihydro-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile (3), 4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo/naphtho[b]pyrano[2,3-d]oxepine-3-carbonitriles (10

  合成三类新的杂芳烃，方法是通过顺序融合 萘，苯并/萘并[ b ]奥西平 和硫代环与 吡喃并报道了嘧啶环系统产生“ U和Z”形的结构框架。该方法是基于综合吡喃 熔融中间体 1-甲硫基-3-氧代-5,6-二氢-3 H-苯并[ f ]亚甲基-2-腈（3），4-甲硫基-2-氧代-5,6-二氢-2 ħ苯并/萘并[ b ]吡喃并[2,3- d ]氧杂-3-腈（10，20）和4-甲硫基2-氧代-2,5-二氢硫代色素[4,3- b ]吡喃-3-腈（15）的反应2-四氢萘酮，苯并/萘并[ b ]氧杂环丁酮-5-酮和硫代色素-4-酮与2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸甲酯分别。中间体的进一步的缩合3，10，20和15与导致四环“U”的形成脒状4-氨基-2-芳基-7,8-二氢-5-氧代-5- ħ -萘并[2,1- b ] pyrimido [4,5- d ] pyrans（8）和'Z'形的4-氨基-2-芳基-5-氧代-氧代12
• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• Maiti, S. B.; Chatterjee, Amareshwar; Raychaudhuri, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 203 - 205
  作者：Maiti, S. B.、Chatterjee, Amareshwar、Raychaudhuri, S. R.

  DOI：——

  日期：——