6-chloro-9-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purine | 661463-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-chloro-9-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purine
• CAS: 661463-51-0
• 化学式: C₃₃H₂₉ClN₄O₃
• 分子量: 565.071
• InChiKey: KHGLSSXGHWXSGH-LNGZGTQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-[(3aS,4R,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6-a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新型Apio碳环核苷类似物的合成作为选择性A 3腺苷受体激动剂。

  摘要：

  基于内啡肽A和apio-dideoxyadenosine（apio-ddA）的生物学活性，立体选择性地合成了新的apio-neplanocin A类似物5a - d，结合了两个核苷的特性。通过在碳酸钾存在下用37％甲醛处理乳糖醇10，立体选择性地引入靶核苷5a - d的apio部分。通过将二烯12暴露在二氯甲烷中的Grubbs催化剂上来连续构建neplanocin A的羧化糖部分。最终核苷5a - d由糖基供体14的缩合合成在标准的Mitsunobu条件下使用核酸碱基。同样，apio-aristeromycin 6和（N）-apio-methanocarbaadenosine 7是使用催化氢化和Simmons-Smith环丙烷化为关键步骤从共同的中间体13衍生而来的。所有最终的核苷5a - d，6和7均未显示出对高达100μM的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAH）的显着抑制活性，这可能是由

  DOI：

  10.1021/jo0503207
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-chloro-9-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型Apio碳环核苷类似物的合成作为选择性A 3腺苷受体激动剂。

  摘要：

  基于内啡肽A和apio-dideoxyadenosine（apio-ddA）的生物学活性，立体选择性地合成了新的apio-neplanocin A类似物5a - d，结合了两个核苷的特性。通过在碳酸钾存在下用37％甲醛处理乳糖醇10，立体选择性地引入靶核苷5a - d的apio部分。通过将二烯12暴露在二氯甲烷中的Grubbs催化剂上来连续构建neplanocin A的羧化糖部分。最终核苷5a - d由糖基供体14的缩合合成在标准的Mitsunobu条件下使用核酸碱基。同样，apio-aristeromycin 6和（N）-apio-methanocarbaadenosine 7是使用催化氢化和Simmons-Smith环丙烷化为关键步骤从共同的中间体13衍生而来的。所有最终的核苷5a - d，6和7均未显示出对高达100μM的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAH）的显着抑制活性，这可能是由

  DOI：

  10.1021/jo0503207