(((azidosulfonyl)(methyl)amino)methyl)benzene | 33581-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (((azidosulfonyl)(methyl)amino)methyl)benzene
• 英文别名: N-benzyl-N-methylsulfamoyl azide；Sulfamoyl azide, methyl(phenylmethyl)-；[azidosulfonyl(methyl)amino]methylbenzene
• CAS: 33581-93-0
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 226.259
• InChiKey: MABSBDRDVOUWHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((azidosulfonyl)(methyl)amino)methyl)benzene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [[[(1S,2R)-1,2-diphenylcyclopropyl]methylideneamino]sulfonyl-methylamino]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  磺胺酰基叠氮化物和 1-磺胺酰基-1,2,3-三唑类化合物的合成及反应性

  摘要：

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。

  DOI：

  10.1021/ol201705k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄基胺盐酸盐 在 sodium azide 、 磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (((azidosulfonyl)(methyl)amino)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰叠氮化物。水解率和降血压活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00275a025

文献信息

• 연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20190119509A

  公开（公告）日：2019-10-22

  연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

  这是关于利用连续流程制备硫代磺酰基或硫代磷아미드三唑类化合物的方法。
• CATALYTIC SYSTEMS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CHIRAL AMINES BY ENANTIODIVERGENT RADICAL C-H AMINATION
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20200317627A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In one aspect, the disclosure relates to a mode of asymmetric induction in radical processes based on sequential combination of enantiodifferentiative H-atom abstraction and stereoretentive radical substitution. Also disclosed is an asymmetric system for stereoselective synthesis of strained 5-membered cyclic sulfamides via radical 1,5-C—H amination of sulfamoyl azides. The disclosed metalloradical system can control the degree and sense of asymmetric induction in the catalytic radical C—H amination in a systematic manner. The disclosed system is applicable to a broad scope of substrates with different types of C(sp 3 )-H bonds and exhibits reactivity and selectivity, providing access to both enantiomers of useful 5-membered cyclic sulfamides in a highly enantioenriched form. Also disclosed are catalysts useful in these processes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，该公开涉及基于手性差异化氢原子抽取和立体保留自由基取代的顺序组合的不对称诱导模式在自由基过程中的应用。还公开了一种用于通过磺胺酰叠氮化物的自由基1,5-C—H胺化对合成受限的5-成员环磺胺的立体选择性合成的不对称系统。所公开的金属自由基系统可以以系统化的方式控制催化自由基C—H胺化中的不对称诱导程度和方向。所公开的系统适用于具有不同类型的C(sp3)-H键的广泛底物范围，并表现出反应性和选择性，以高度手性富集形式提供对有用的5-成员环磺胺的两个对映体的访问。还公开了在这些过程中有用的催化剂。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不打算限制本公开。
• Chan–Lam coupling reaction of sulfamoyl azides with arylboronic acids for synthesis of unsymmetrical <i>N</i>-arylsulfamides
  作者：Suk-Young Won、Seo-Eun Kim、Yong-Ju Kwon、Inji Shin、Jungyeob Ham、Won-Suk Kim

  DOI：10.1039/c8ra09219b

  日期：——

  An efficient method was developed for the synthesis of unsymmetrical N-arylsulfamides using sulfamoyl azides and arylboronic acids in the presence of 10 mol% of copper chloride as the catalyst. The reaction was facilitated in MeOH in an open flask at room temperature. Unlike the coupling of sulfamides and boronic acids, the use of sulfamoyl azides was found to be beneficial with respect to the yield

  开发了一种在 10 mol% 氯化铜作为催化剂存在下使用氨磺酰叠氮化物和芳基硼​​酸合成不对称N-芳基磺酰胺的有效方法。在室温下在开口烧瓶中的MeOH中促进反应。与磺胺和硼酸的偶联不同，发现使用氨磺酰叠氮化物对产率和反应时间是有益的。
• Catalytic systems for stereoselective synthesis of chiral amines by enantiodivergent radical C—H amination
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US11161827B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  In one aspect, the disclosure relates to a mode of asymmetric induction in radical processes based on sequential combination of enantiodifferentiative H-atom abstraction and stereoretentive radical substitution. Also disclosed is an asymmetric system for stereoselective synthesis of strained 5-membered cyclic sulfamides via radical 1,5-C—H amination of sulfamoyl azides. The disclosed metalloradical system can control the degree and sense of asymmetric induction in the catalytic radical C—H amination in a systematic manner. The disclosed system is applicable to a broad scope of substrates with different types of C(sp3)—H bonds and exhibits reactivity and selectivity, providing access to both enantiomers of useful 5-membered cyclic sulfamides in a highly enantioenriched form. Also disclosed are catalysts useful in these processes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  从一个方面来说，本公开涉及一种基于对映分离式 H 原子抽取和立体选择性自由基取代的顺序组合的自由基过程中的不对称诱导模式。此外，还公开了一种不对称体系，用于通过氨基磺酰叠氮的 1,5-C-H 氨基化自由基立体选择性地合成 5 元环氨基磺酰胺。所公开的金属态系统可以系统地控制催化自由基 C-H 氨基化过程中的不对称诱导程度和意义。所公开的体系适用于具有不同类型 C(sp3)-H 键的多种底物，并具有反应活性和选择性，可以以高度对映富集的形式获得有用的五元环氨基磺酰胺的两种对映体。同时公开的还有用于这些工艺的催化剂。本摘要旨在作为在特定技术领域进行搜索的扫描工具，并非对本公开内容的限制。
• Synthesis and Reactivity of Sulfamoyl Azides and 1-Sulfamoyl-1,2,3-triazoles
  作者：Jeffrey C. Culhane、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol201705k

  日期：2011.9.2

  Sulfamoyl azides are readily generated from secondary amines and a novel sulfonyl azide transfer agent, 2,3-dimethyl-1H-imidazolium triflate. They react with alkynes in the presence of a CuTC catalyst forming 1-sulfamoyl-1,2,3-triazoles. The latter are shelf-stable progenitors of rhodium azavinyl carbenes, versatile reactive intermediates that, among other reactions, readily and asymmetrically add

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。