N-methyl-2-(methylamino)ethanethioamide | 71310-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N-methyl-2-(methylamino)ethanethioamide
• CAS: 71310-08-2
• 化学式: C₄H₁₀N₂S
• mdl: MFCD19222902
• 分子量: 118.203
• InChiKey: IAAWUMDDNYIMIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(methylamino)ethanethioamide 、 potassium dithioformate 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-[methanethioyl(methyl)amino]-N-methylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Begtrup,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1132 - 1136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N~1~,N~2~-二甲基甘氨酸酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-methyl-2-(methylamino)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  含硫酰胺的二肽和类肽-肽杂种的构象特征—计算和实验方法

  摘要：

  讨论了硫酰胺掺入N，N-二甲基-2-（N-甲基乙酰胺基）乙酰胺和N-甲基-2-（N-甲基乙酰胺基）乙酰胺作为二肽结构和类肽-肽杂化物的最简单模型的影响。通过自然键轨道（NBO）分析增强的计算以及使用NMR光谱通过动力学和平衡测量进行的实验，检查了模型化合物的溶剂调节构象特征。通过NBO分析所支持的计算表明主要的那内在稳定性的反式异构体（α d和C 7β的dipeptoid模型结果的形式）从间接Ñ→π*相互作用，发生在羰基氧孤对（n）和相邻的酰胺羰基的π*轨道通过C–H反键（σ*）之间。n →π*直接相互作用对反式稳定作用的贡献可忽略不计。N-末端硫代取代增加了这种间接电子离域，使得α d异构体普遍。所述Ñ X →σ N'C-H *相互作用是的稳定性的额外来源的反式-C 7β形成相关的未衍生dipeptoid模型和其C末端硫代酰胺对应物。在类肽-肽杂种中，反式巯基和羰基之间氢键供体-受体能力

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.8b05456

文献信息

• BEGTRUP M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 5, 1132-1136
  作者：BEGTRUP M.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational Features of Thioamide-Containing Dipeptoids and Peptoid–Peptide Hybrids—Computational and Experimental Approaches
  作者：Magdalena M. Zimnicka

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b05456

  日期：2018.10.4

  making the αD isomer prevalent. The nX → σN′C–H* interaction is an additional source of stability of the trans-C7β form relevant for the underivatized dipeptoid model and its C-terminal thioamide counterpart. In the peptoid–peptide hybrid, the trans preference is perturbed by subtle differences in the H-bond donor–acceptor abilities between the thioxo and oxo groups. The cis isomer becomes more populated

  讨论了硫酰胺掺入N，N-二甲基-2-（N-甲基乙酰胺基）乙酰胺和N-甲基-2-（N-甲基乙酰胺基）乙酰胺作为二肽结构和类肽-肽杂化物的最简单模型的影响。通过自然键轨道（NBO）分析增强的计算以及使用NMR光谱通过动力学和平衡测量进行的实验，检查了模型化合物的溶剂调节构象特征。通过NBO分析所支持的计算表明主要的那内在稳定性的反式异构体（α d和C 7β的dipeptoid模型结果的形式）从间接Ñ→π*相互作用，发生在羰基氧孤对（n）和相邻的酰胺羰基的π*轨道通过C–H反键（σ*）之间。n →π*直接相互作用对反式稳定作用的贡献可忽略不计。N-末端硫代取代增加了这种间接电子离域，使得α d异构体普遍。所述Ñ X →σ N'C-H *相互作用是的稳定性的额外来源的反式-C 7β形成相关的未衍生dipeptoid模型和其C末端硫代酰胺对应物。在类肽-肽杂种中，反式巯基和羰基之间氢键供体-受体能力
• Begtrup,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1132 - 1136
  作者：Begtrup,M.

  DOI：——

  日期：——