6-氧代-1,2,3,4-四氢-6H-嘧啶并(2,1-b)喹唑啉 | 19801-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氧代-1,2,3,4-四氢-6H-嘧啶并(2,1-b)喹唑啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrimido<2,1-b>quinazolin-6-one
• 英文别名: 2,3,4,11-tetrahydropyrimido[2,1-b]quinazolin-6-one
• CAS: 19801-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD01759147
• 分子量: 201.228
• InChiKey: YBDKSPSOTVXJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >30.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-1,2,3,4-四氢-6H-嘧啶并(2,1-b)喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-Oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4a,9-triaza-anthracen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Korzycka; Szadowska; Pakulska, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 11, p. 815 - 819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氧代-1,2,3,4-四氢-6H-嘧啶并(2,1-b)喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Dean, William D.; Papadopoulos, Eleftherios P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1117 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent 2‐Chloroquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐one Rearrangement: Twisted‐Cyclic Guanidine Formation or Ring‐Fused <i>N</i> ‐Acylguanidines via a Domino Process
  作者：Gang Yan、Bereket L. Zekarias、Xiaoyu Li、Victor A. Jaffett、Ilia A. Guzei、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1002/chem.201905219

  日期：2020.2.21

  rearrangement/intramolecular cyclization, gated through (E)‐twisted‐cyclic guanidines, to afford ring‐fused N‐acylguanidines. This scalable, structurally tolerant transformation generated 55 guanidines and delivered twisted‐cyclic guanidines with robust plasma stability and an abbreviated total synthesis of an antitumor ring‐fused guanidine (4 steps, 55 % yield).

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。
• Synthesis of 2,4-Diaminoquinazolines and Tricyclic Quinazolines by Cascade Reductive Cyclization of Methyl <i>N</i>-Cyano-2-nitrobenzimidates
  作者：Ping Yin、Nan Liu、Yu-Xing Deng、Yue Chen、Yong Deng、Ling He

  DOI：10.1021/jo2023697

  日期：2012.3.16

  An efficient route to N4-substituted 2,4-diaminoquinazolines has been developed by employing tandem condensation of cyanoimidate–amine and reductive cyclization in iron–HCl system. This method is tolerant of a following intramolecular N-alkylation and produces two fused heterocycles in a one-pot procedure. This protocol is a facile two-step synthesis of tricyclic quinazolines, which is effected by

  通过使用氰基亚氨酸酯-胺的串联缩合和铁-HCl体系中的还原环化，已开发出一种高效的N 4取代的2,4-二氨基喹唑啉路线。该方法耐受随后的分子内N-烷基化，并在一锅法中产生两个稠合的杂环。该协议是三环喹唑啉的两步合成方法，该方法可通过有效的氰基亚酰胺化作用和2-硝基苯甲醛的串联还原环化作用来实现。此外，已经从开环/闭环级联的角度研究了三环喹唑啉的形成过程。发现以高收率制备三环喹唑啉酮依赖于碱或酸体系中三环喹唑啉的选择性水解。
• Synthesis of [1,2,4]triazoloquinazolinones and imidazoquinazolinones
  作者：Robert Murdoch、W. Roger Tully、Robert Westwood

  DOI：10.1002/jhet.5570230335

  日期：1986.5

  4-Quinazolinones have been cyclised to [1,2,4]triazoloquinazolinones and to imidazoquinazolinones. The direction of cyclisation has been proved by the unambiguous synthesis of their ethylation products.

  4-喹唑啉酮已被环化为[1,2,4]三唑并喹唑啉酮和咪唑并喹唑啉酮。通过其乙基化产物的明确合成已经证明了环化的方向。
• Cyclic acyl guanidines bearing carbamate moieties allow potent and dirigible cholinesterase inhibition of either acetyl- or butyrylcholinesterase
  作者：Fouad H. Darras、Beata Kling、Edgar Sawatzky、Jörg Heilmann、Michael Decker

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.010

  日期：2014.9

  A series of cyclic acyl guanidine with carbamate moieties have been synthesized and evaluated in vitro for their AChE and BChE inhibitory activities. Structure−activity relationships identified compound 23 as a nanomolar and selective BChE inhibitor, while compound 32 exhibited nanomolar and selective AChE inhibition, selectivity depending on both the structure of the carbamate substituent as well

  合成了一系列具有氨基甲酸酯部分的环状酰基胍，并在体外对其AChE和BChE抑制活性进行了评估。构效关系确定了化合物23为纳摩尔和选择性的BChE抑制剂，而化合物32表现为纳摩尔和选择性的AChE抑制作用，其选择性取决于氨基甲酸酯取代基的结构以及胍-N的位置代换。分析了酶氨基甲酰化的速度，并显示了与毒扁豆碱相似的行为。氨基甲酸酯转移到胆碱酯酶的活性位点后形成的酚类化合物，在谷氨酸诱导细胞内活性氧生成后，对海马神经元细胞系（HT-22）具有额外的神经保护作用。
• Synthesis of novel 2,3-substituted quinazolin-4-ones by condensation of alkyl or aromatic diamines with 5-(N-arylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles
  作者：Maria de Fatima Pereira、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.028

  日期：2007.1

  N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilates to afford quinazolines, which are very interesting starting materials for the access to novel 2,3-condensed quinazolin-4-ones. On the other side, aromatic amines allow the synthesis of polycyclic molecules, which are structurally close to the model natural products (e.g., rutaecarpine, luotonine, tryptanthrine and vasicinone).

  本文描述的工作是Appel盐在新型杂环概念中的效用的另一个示例。我们证实，伯烷基二胺可能容易与N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚甲基）-邻氨基苯甲酸甲酯反应生成喹唑啉，这是获得新颖化合物的非常有趣的起始原料2,3-缩合的喹唑啉-4-酮。另一方面，芳族胺允许合成多环分子，该多环分子在结构上接近模型天然产物（例如，芸香芸香碱，色氨酸，色氨酸和血管紧张素）。