3-(4-Chlorophenyl)-4-oxoquinazoline-2-carbonitrile | 490028-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-4-oxoquinazoline-2-carbonitrile
• CAS: 490028-91-6
• 化学式: C₁₅H₈ClN₃O
• 分子量: 281.701
• InChiKey: BFDIECPUSWKWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(4-Chlorophenyl)-4-oxoquinazoline-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4(3H)-Quinazolinone, 3-(4-chlorophenyl)-2-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯的反应

  摘要：

  N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯（1）与异氰酸酯的三乙胺催化反应导致涉及氰基的环化反应生成甲基2-（4-亚氨基-2-氧代-3-氧代-3-取代的5-硫代肟基-偶氮利丁-1 -基）苯甲酸酯（4）。当使1的S-甲基衍生物与芳族胺反应时，观察到在酯羰基处的闭环形成3-芳基-3,4-二氢-4-氧喹唑啉-线-2-腈（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400522
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-4-oxoquinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯的反应

  摘要：

  N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯（1）与异氰酸酯的三乙胺催化反应导致涉及氰基的环化反应生成甲基2-（4-亚氨基-2-氧代-3-氧代-3-取代的5-硫代肟基-偶氮利丁-1 -基）苯甲酸酯（4）。当使1的S-甲基衍生物与芳族胺反应时，观察到在酯羰基处的闭环形成3-芳基-3,4-二氢-4-氧喹唑啉-线-2-腈（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400522

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydro-4-hydroxy-4-phenylquinazoline-2-carbonitrile via 2-(Benzoyl)arylimino-4-chloro-5<i>H</i>-1,2,3-dithiazoles
  作者：Kyongtae Kim、Yong-Goo Chang

  DOI：10.1055/s-2002-33520

  日期：——

  quinazolin-4-ones 2 bearing an aryl group at position 3 inmoderate yields. Similarly 4-hydroxy-4-phenylquinazolines 6 bearing an aryl group at position 3 were prepared in good to moderate yields from 2-[N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)(benzophenones, 5, TiCl 4 , and arylamines under the same conditions. The 1 H NMR spectra of 6 in CDCl 3 indicate that the compounds exist as an equilibrium mixture

  在室温下在 CH 2 Cl 2 中用 TiCl 4 (1.5 当量)处理 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)邻氨基苯甲酸甲酯 1，然后加入芳胺，得到喹唑啉-在3位带有芳基的4-ones 2 产率中等。类似地，从 2-[N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)(二苯甲酮) 以良好至中等产率制备在 3 位带有芳基的 4-羟基-4-苯基喹唑啉 6 、5、TiCl 4 和芳胺在相同条件下。CDCl 3 中6的1 H NMR谱表明该化合物以6和相应的开环化合物N-(2-苯甲酰芳基)-的平衡混合物形式存在2-氰基脒 7. 然而，考虑到 IR 光谱显示没有对应于羰基吸收的峰，可以设想化合物 6 作为单一化合物以固态存在。
• Reactions of isocyanates with methyl<i>N</i>-(cyanothioformyl)anthranilate
  作者：L. M. Deck、E. P. Papadopoulos、K. A. Smith

  DOI：10.1002/jhet.5570400522

  日期：2003.9

  The triethylamine-catalyzed reactions of methyl N-(cyanothioformyl)anthranilate (1) with isocyanates result in cyclization involving the cyano group to form methyl 2-(4-imino-2-oxo-3-substituted-5-thioxoimi-dazolidin-1-yl)benzoates (4). Ring closure at the ester carbonyl to form 3-aryl-3,4-dihydro-4-oxoquinazo-line-2-carbonitriles (8) is observed when the S-methyl derivative of 1 is allowed to react

  N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯（1）与异氰酸酯的三乙胺催化反应导致涉及氰基的环化反应生成甲基2-（4-亚氨基-2-氧代-3-氧代-3-取代的5-硫代肟基-偶氮利丁-1 -基）苯甲酸酯（4）。当使1的S-甲基衍生物与芳族胺反应时，观察到在酯羰基处的闭环形成3-芳基-3,4-二氢-4-氧喹唑啉-线-2-腈（8）。