3-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone | 85094-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one；3-(2-Hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 85094-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: GGRSZEXUXKQACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 三氯化铝 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Dean, William D.; Papadopoulos, Eleftherios P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1117 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of quinazoin-4-ones through an acid ion exchange resin mediated cascade reaction
  作者：Huiyong Yang、Jun Xu、Yilan Zhang、Lei He、Pengfei Zhang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d0ob00881h

  日期：——

  cascade reaction of N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide in the presence of an acid ion exchange resin is described. In this reaction, a range of substrates bearing various substituent groups are well compatible. This work provides a green and atom-economical alternative approach for the synthesis of quinazolin-4-ones in good yields.

  描述了在酸性离子交换树脂存在下N-（2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基）苯甲酰胺的有趣的级联反应。在该反应中，具有各种取代基的一系列底物是良好相容的。这项工作提供了绿色和原子经济的替代方法，以高收率合成喹唑啉-4-酮。
• Efficient one-pot tandem synthesis and cytotoxicity evaluation of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Hue Thi Buu Bui、Kiep Minh Do、Huy Tran Duc Nguyen、Hieu Van Mai、Thanh La Duc Danh、De Quang Tran、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132426

  日期：2021.10

  moderate to good yields (25–82%). Their syntheses were based on a one pot tandem ring opening procedure followed by iodine-catalyzed oxidative cyclization of isatoic anhydride with aldehydes, using water as the only solvent under both classical and microwave irradiation conditions. Cytotoxicity assays of the prepared compounds against three human cancer cell lines (HeLa, MCF-7, and A549) indicated that 2

  20 种 2,3-二取代喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物1 – 20以中等至良好的产率 (25–82%) 成功合成。他们的合成基于一锅串联开环程序，然后是碘催化的靛红酸酐与醛的氧化环化，在经典和微波辐射条件下使用水作为唯一溶剂。针对三种人癌细胞系（HeLa细胞，MCF-7，和A549）制备的化合物的细胞毒性测定法表明，2，3，和20具有适度的活动对MCF-7细胞（IC 50 = 47.2 μM、43.9 μM 和 44.9 μM，分别）。针对 A549 细胞的良好细胞毒活性观察到3和8，IC 50值分别为 30.7 μM 和 29.8 μM，与阳性对照 5-氟尿嘧啶（5-FU，IC 50  = 27.9 μM）相当。此外，化合物4 对 A549 细胞系表现出比阳性对照 5-FU稍强的活性 (IC 50 = 23.6 μM)。
• DEAN, W. D.;PAPADOPOULOS, E. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1117-1124
  作者：DEAN, W. D.、PAPADOPOULOS, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• Dean, William D.; Papadopoulos, Eleftherios P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1117 - 1124
  作者：Dean, William D.、Papadopoulos, Eleftherios P.

  DOI：——

  日期：——