11-chloro-11-phenyl-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]thiepine | 68276-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 11-chloro-11-phenyl-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]thiepine
• 英文别名: 11-chloro-11-phenyl-6H-benzo[c][1]benzothiepine
• CAS: 68276-24-4
• 化学式: C₂₀H₁₅ClS
• 分子量: 322.858
• InChiKey: LSHBPFGLIBOOPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C (decomp)
• 沸点：
  428.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-11-phenyl-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]thiepine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-ethoxy-11-phenyl-6,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 11-chloro-11-phenyl-6,11-dihydrodibenzo[b,e]-thiepin with piperidine and some further nucleophiles

  摘要：

  标题化合物Vb通过哌啶正常亲核取代产物和异构体3-哌啶衍生物XXXII。 XXXII的结构经由（1）1H NMR和13C NMR光谱证明，（2）经由中间体XXXV、XXXVI、XXX、IV和VIIIa的独立合成，以及（3）通过2-甲基衍生物VIb和3-甲基衍生物VIIb与哌啶的模型反应来证实。重排的阳离子XXXVII被认为是产物XXXII的前体。在Vb的氯衍生物与一系列进一步胺类反应中，显然会形成类似的混合物，然而，大多数情况下只分离出正常取代产物（XV-XXI），只有在两种情况下才注意到3-取代化合物（XXXIII、XXXIV）的形成。在乙醇存在氯化氢的情况下，XIII型的11-氨基衍生物是不稳定的；它们在酸催化的溶剂解作用下的产物是乙氧基衍生物XIV。邻苯二甲酰亚胺钾与化合物Vb反应生成伴随着9-苯基蒽的正常产物XXII。Vb与3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，一方面生成正常产物XXIV，另一方面生成异构体，其结构被归因为XXXIX。所制备的胺类的生物筛选表明，一些化合物在体外显示出相当显著的抗菌活性（例如XXXIII），以及一些结构上不太特异的神经效应，特别是解痉作用（XXII、XXXIX）和中枢抑制作用（XX、XXXIII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19823094
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11-chloro-11-phenyl-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]thiepine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 11-chloro-11-phenyl-6,11-dihydrodibenzo[b,e]-thiepin with piperidine and some further nucleophiles

  摘要：

  标题化合物Vb通过哌啶正常亲核取代产物和异构体3-哌啶衍生物XXXII。 XXXII的结构经由（1）1H NMR和13C NMR光谱证明，（2）经由中间体XXXV、XXXVI、XXX、IV和VIIIa的独立合成，以及（3）通过2-甲基衍生物VIb和3-甲基衍生物VIIb与哌啶的模型反应来证实。重排的阳离子XXXVII被认为是产物XXXII的前体。在Vb的氯衍生物与一系列进一步胺类反应中，显然会形成类似的混合物，然而，大多数情况下只分离出正常取代产物（XV-XXI），只有在两种情况下才注意到3-取代化合物（XXXIII、XXXIV）的形成。在乙醇存在氯化氢的情况下，XIII型的11-氨基衍生物是不稳定的；它们在酸催化的溶剂解作用下的产物是乙氧基衍生物XIV。邻苯二甲酰亚胺钾与化合物Vb反应生成伴随着9-苯基蒽的正常产物XXII。Vb与3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，一方面生成正常产物XXIV，另一方面生成异构体，其结构被归因为XXXIX。所制备的胺类的生物筛选表明，一些化合物在体外显示出相当显著的抗菌活性（例如XXXIII），以及一些结构上不太特异的神经效应，特别是解痉作用（XXII、XXXIX）和中枢抑制作用（XX、XXXIII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19823094
• 作为试剂：
  描述：

  卡普他明 在 11-chloro-11-phenyl-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]thiepine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以42%的产率得到11-(2-dimethylaminoethylthio)-11-phenyl-6,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Potential antipsychotic agents: 2-Chloro- and 2-methyl-11-(2-piperazinoethoxy)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepins and some related compounds; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  2-氯和2-甲基-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩-11-醇与2-溴乙醇在硫酸存在下在沸腾的苯中反应，得到2-溴乙基醚VIa和VIb，然后通过与1-甲基哌嗪、1-(2-羟乙基)-哌嗪和1-(乙氧羰基)哌嗪的取代反应转化为标题化合物。对碳酸酯IVa的碱水解得到二级胺IIIa。用4-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-哌啶-4-醇处理溴醚VIa得到哌啶衍生物VIIa。11-氯-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪和1-(2-乙氧基乙基)哌嗪的取代反应导致氨基醚VIII和IX。11-氯-11-苯基-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩与二甲基氨基乙硫醇在二甲基甲酰胺中在90°C反应，得到两种异构碱的混合物，分离出预期的硫醚X和碱XII，明显在初级碳阳离子重排后形成。3-二甲基氨基丙硫醇的类似反应产生了结构为XI的单一产物。在制备的化合物中，醚VIII被发现最有趣：它毒性较小，在两个测试中具有显著的抗去雄激素活性（被认为是潜在的抗抑郁药物）。醚Iab、Iab、IIIa和VIIa未显示出预期的神经阻滞活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842520

文献信息

• Hori,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2170 - 2174
  作者：Hori,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HORI M.; KATAOKA T.; SHIMIZU H.; ONOGI K., YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1978, 98, NO 10, 1+
  作者：HORI M.、 KATAOKA T.、 SHIMIZU H.、 ONOGI K.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;SINDELAR, K.;VALENTA, V.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;SCH+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3094-3113
  作者：PROTIVA, M.、SINDELAR, K.、VALENTA, V.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、SCH+

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;VALENTA, V.
  作者：PROTIVA, M.、VALENTA, V.

  DOI：——

  日期：——
• VALENTA, V.;PROTIVA, M.
  作者：VALENTA, V.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——