6-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carbonitrile | 1093741-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 1093741-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: CKDSGXIIPNHNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carbonitrile 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1',2'-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Direct Amination of α-Cyanoketones Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts

  摘要：

  描述了手性双功能有机催化剂促进的催化对映选择性亲电α-胺化。在温和反应条件下用偶氮二甲酸盐作为亲电子胺化试剂处理α-氰酮，得到相应的α-胺化α-氰酮，具有优异的对映体过量（87-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083510

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Mannich-Type Reactions of α-Cyano Ketones with<i>N</i>-Boc Aldimines Catalyzed by Chiral Bifunctional Urea
  作者：Ju Hee Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/adsc.200900268

  日期：2009.8

  The catalytic enantioselective electrophilic Mannich-type reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-cyano ketones with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding β-amino-α-cyano ketones with excellent diastereoselectivities (up to syn/anti=100/0), and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性亲电曼尼希型反应。在温和的反应条件下，用N -Boc-醛亚胺处理α-氰基酮，得到相应的β-氨基-α-氰基酮，具有非对映选择性（高达syn / anti = 100/0）和出色的对映选择性（高达99） ％ee）。