2-bromo-N-[2-(1-chloro-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-methoxybenzamide | 1372167-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-N-[2-(1-chloro-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[2-[1-chloro-4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]-4-oxo-thiazolidin-3-yl]-5-methoxy-benzamide；2-bromo-N-[2-[1-chloro-4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-methoxybenzamide
• CAS: 1372167-54-8
• 化学式: C₂₇H₂₀BrCl₃N₂O₃S
• 分子量: 638.796
• InChiKey: FDOQNEKCGTVVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-N-[2-(1-chloro-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基及其2,3-二取代-4-噻唑烷酮衍生物的合成，表征及生物学评价

  摘要：

  通过各种取代的N-芳基5和7a-p与巯基乙酸的环缩合反应，制备了一系列2，3-二取代的4-噻唑烷酮6和8a-p。中间的N-芳基5和7a-p是通过2-溴-5-甲氧基苯并肼4与2个或各种取代的芳族醛的缩合反应合成的。通过萘-1（2 H）-1的Vilsmeier-Haack反应合成了新的萘-2-甲醛2。。由2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯3与水合肼在酒精介质中反应，由2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯3制备关键起始化合物2-溴-5-甲氧基苯甲酰肼4。通过元素分析确认化合物的式，并基于IR，1 H-NMR，13 C-NMR，13 C-NMR-DEPT和质谱数据确定其结构。评价了新合成的化合物的抗氧化，抗炎和止痛活性。新合成的化合物对大肠杆菌ATCC 8739，金黄色葡萄球菌ATCC 6538，铜绿假单胞菌ATCC 1539和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性，同时测试了该化合物对白色念珠菌的抗真菌活性。测试了化合物7h和8a的急性细胞毒性数据，发现最高至2

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0028-8

文献信息

• Synthesis, characterization, and biological evaluation of some N-aryl hydrazones and their 2,3-disubstituted-4-thiazolidinone derivatives
  作者：Chidananda Nandagokula、Boja Poojary、Sumangala Vittal、Shalini Shenoy、Prashanth Shetty、Arulmoli Tangavelu

  DOI：10.1007/s00044-012-0028-8

  日期：2013.1

  condensation of 2-bromo-5-methoxy benzohydrazide 4 with 2 or various substituted aromatic aldehydes. The new Naphthalene-2-carboxaldehyde 2 has been synthesized by Vilsmeier-Haack reaction of naphthalen-1(2H)-one 1. The key starting compound 2-bromo-5-methoxy benzohydrazide 4 was prepared from methyl 2-bromo-5-methoxybenzoate 3 by the reaction with hydrazine hydrate in alcoholic medium. The formulae

  通过各种取代的N-芳基5和7a-p与巯基乙酸的环缩合反应，制备了一系列2，3-二取代的4-噻唑烷酮6和8a-p。中间的N-芳基5和7a-p是通过2-溴-5-甲氧基苯并肼4与2个或各种取代的芳族醛的缩合反应合成的。通过萘-1（2 H）-1的Vilsmeier-Haack反应合成了新的萘-2-甲醛2。。由2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯3与水合肼在酒精介质中反应，由2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯3制备关键起始化合物2-溴-5-甲氧基苯甲酰肼4。通过元素分析确认化合物的式，并基于IR，1 H-NMR，13 C-NMR，13 C-NMR-DEPT和质谱数据确定其结构。评价了新合成的化合物的抗氧化，抗炎和止痛活性。新合成的化合物对大肠杆菌ATCC 8739，金黄色葡萄球菌ATCC 6538，铜绿假单胞菌ATCC 1539和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性，同时测试了该化合物对白色念珠菌的抗真菌活性。测试了化合物7h和8a的急性细胞毒性数据，发现最高至2