2α-allyl-3β-<(E)-3-oct-1-enyl>cyclopentanone | 78507-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2α-allyl-3β-<(E)-3-oct-1-enyl>cyclopentanone
• 英文别名: 2α-allyl-3β-{(E)-3-[dimethyl-(t-butyl)silyloxy]oct-1-enyl}cyclopentanone
• CAS: 78507-20-7；83377-85-9；83377-93-9
• 化学式: C₂₂H₄₀O₂Si
• 分子量: 364.644
• InChiKey: BRZDSXJQJMPSDG-NFWJBFEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-allyl-3β-<(E)-3-oct-1-enyl>cyclopentanone 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2α-allyl-3β<(E)-3-oct-1-enyl>cyclopentan-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  有机酸盐共轭加成-烯酸酯-烷基化反应：11-脱氧前列腺素的新合成

  摘要：

  关键11-脱氧前列腺素前体6β-[（E）-3-氧代-辛-1-烯基]-顺式-α-2-氧杂双环-[3.3.0] octan-3-one的短合成（11） ，据报道。合成过程中的重要反应包括通过有机铜酸酯共轭加成-烯酸酯-制备2α-烯丙基-3β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷基氧基]辛-1-烯基}环戊酮（4）。烷基化反应，醇的区域特异性环氧化-环化（7），得到6β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷氧基]辛-1-烯基} -3-羟甲基-顺式-α-2 -氧杂双环[3.3.0]辛烷（9），然后用二氧化锰将（9）氧化降解，得到6β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷氧基] oct-1-enyl}-顺式-α-2-氧杂双环-[3.3.0] octan-3-one（10）。

  DOI：

  10.1039/p19810001407
• 作为产物：
  描述：

  dl-(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-1-octene 在 1-pentynyl copper 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2α-allyl-3β-<(E)-3-oct-1-enyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  有机酸盐共轭加成-烯酸酯-烷基化反应：11-脱氧前列腺素的新合成

  摘要：

  关键11-脱氧前列腺素前体6β-[（E）-3-氧代-辛-1-烯基]-顺式-α-2-氧杂双环-[3.3.0] octan-3-one的短合成（11） ，据报道。合成过程中的重要反应包括通过有机铜酸酯共轭加成-烯酸酯-制备2α-烯丙基-3β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷基氧基]辛-1-烯基}环戊酮（4）。烷基化反应，醇的区域特异性环氧化-环化（7），得到6β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷氧基]辛-1-烯基} -3-羟甲基-顺式-α-2 -氧杂双环[3.3.0]辛烷（9），然后用二氧化锰将（9）氧化降解，得到6β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷氧基] oct-1-enyl}-顺式-α-2-氧杂双环-[3.3.0] octan-3-one（10）。

  DOI：

  10.1039/p19810001407

文献信息

• Dixon, Andrew J.; Taylor, Richard J. K.; Newton, Roger F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1923 - 1932
  作者：Dixon, Andrew J.、Taylor, Richard J. K.、Newton, Roger F.、Wadsworth, Alan H.、Klinkert, Graham

  DOI：——

  日期：——