4-(4-{[(5-nitro-furan-2-carbonyl)-amino]-methyl}-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid isopropylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-{[(5-nitro-furan-2-carbonyl)-amino]-methyl}-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid isopropylamide
• 英文别名: N-isopropyl-4-[4-[[(5-nitrofuran-2-carbonyl)amino]methyl]phenyl]piperazine-1-carboxamide；4-[4-[[(5-nitrofuran-2-carbonyl)amino]methyl]phenyl]-N-propan-2-ylpiperazine-1-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₅
• 分子量: 415.449
• InChiKey: ABTMUZSGPPCPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-(4-氰基苯基)哌嗪 在 palladium on activated charcoal 、 镍 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(4-{[(5-nitro-furan-2-carbonyl)-amino]-methyl}-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  合成抗结核剂5-硝基呋喃-2-羧酸4-（4-苄基哌嗪-1-基）-苄基酰胺的新的有效的类似物，具有改善的生物利用度。

  摘要：

  以前，在我们的抗结核药物发现计划中已经确定了先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸4-（4-苄基哌嗪-1-基）-苄基酰胺。尽管该化合物具有出色的体外活性，但由于其结构特征导致快速的代谢裂解和吸收不良，因此未能达到预期的体内分布，因此限制了其生物利用度。为了提高生物利用度，使用三种修饰方案成功合成了一系列新的类似物：用氨基甲酸酯和尿素官能团取代哌嗪C环上的苄基；将氮原子引入芳族环-B中；环B膨胀成双环四氢异喹啉部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.048

文献信息

• Heterocyclic amides with anti-tuberculosis activity
  申请人：Lee E. Richard

  公开号：US20050222408A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds having the general structure: wherein A is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and NR 15 , and R 15 is selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, substituted alkyl, and substituted aryl; B,D, and E are each independently selected from the group consisting of CH, nitrogen, sulfur and oxygen; R 1 is selected from the group consisting of nitro, halo, alkyl ester, arylsulfanyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl and sulfonic acid; t is an integer from 1 to 3; and X is a substituted amide, and methods of using the novel compounds for treating infections caused by microorganisms, including Mycobacterium tuberculosis.

  具有一般结构的化合物：其中A从氧、硫和NR15组成的群体中选择，R15从H、烷基、芳基、取代烷基和取代芳基组成的群体中选择；B、D和E分别独立地从CH、氮、硫和氧组成的群体中选择；R1从硝基、卤素、烷基酯、芳基硫醚、芳基亚砜、芳基砜基和磺酸中选择；t为1到3的整数；X为取代酰胺，并且使用这些新化合物治疗由微生物引起的感染的方法，包括结核分枝杆菌。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES WITH ANTI-TUBERCULOSIS ACTIVITY<br/>[FR] AMIDES HETEROCYCLIQUES A ACTIVITE ANTI-TUBERCULINIQUE
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2005007625A2

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds having the general structure (I) : wherein A is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and NR15, and R15 is selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, substituted alkyl, and substituted aryl; B, D, and E are each independently selected from the group consisting of CH, nitrogen, sulfur and oxygen; R1 is selected from the group consisting of nitro, halo, alkyl ester, phenylsulfanyl, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl and sulfonic acid; t is an integer from 1 to 3; and X is a substituted amide and methods of using the novel compounds for treating infections caused microorganisms, including Mycobacterium tuberculosis.