2,3,9-trimethyl-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one | 109847-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3,9-trimethyl-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
• 英文别名: 2,3,9-Trimethyl-thiazolo[2,3-b]chinazolin-5-on；2,3,9-trimethyl-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2,3,9-Trimethyl-[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
• CAS: 109847-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: WBMJENLPYPBYKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,5-二甲基-1,3-噻唑 、 2-氨基-3-甲基苯甲酸 生成 2,3,9-trimethyl-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Sharma et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Thiazolo-(2,3-b)-chinazolonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0263523A2

  公开（公告）日：1988-04-13

  Herstellung von Thiazolo-(2,3-b)-chinazolonen I (R¹-R⁴ = Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkanoylamino, Halogen­alkanoylamino, Carboxy, Carbamoyl, Dialkylcarbamido, Alkoxy­carbonylalkyl, gegebenenfalls durch Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Sulfamoyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Nitro oder Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Thiophenyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Hetaryl) indem man a) entweder ein Anthranilsäureamidderivat II (R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl), mit einem Thiazol­derivat III (X = Fluor, Chlor, Brom, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl) oder b) für den Fall bestimmter Reste R⁴ʹ aus der Gruppe R⁴ ein Thiazolo-(2,3-b)-chinazolon IV mit einem Nucleophil R⁴ʹ-H (R⁴ʹ für Alkoxy, Alkylthio oder gegebenen­falls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Nitro oder Alkoxy substi­tuiertes Phenoxy oder Thiophenyl) oder einem Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalz eines Alkoholes umsetzt, sowie neue Thiazolo-[2,3-b]-­chinazoline der Formel Ia wobei R¹ª und R²ª Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Halogenalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₂₀-Alkoxy, C₁-C₂₀-Alkylthio, C₁-C₂₀-Alkanoylamino, C₁-C₂₀-­Halogenalkanoylamino, Carboxy, Carbamoyl, C₃-C₂₀-Di­alkylcarbamido, C₃-C₂₀-Alkoxycarbonylalkyl, gege­benenfalls durch C₁-C₂₀-Alkoxy substituiertes C₂-C₂₀-­Alkoxycarbonyl, C₁-C₂₀-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Sulfamoyl, C₁-C₂₀-Alkylaminosulfonyl, C₁-C₂₀-Alkyl­sulfonylamino, gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₂₀-­Alkyl, C₁-C₂₀-Halogenalkyl, Nitro oder C₁-C₂₀-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Thiophenyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₂₀-Alkyl sub­stituiertes Hetaryl, R³ª Wasserstoff, Chlor, Brom, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-­Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Trifluormethyl, Nitro oder Methoxy substi­tuiertes Phenoxy oder Thiophenyl, R⁴ª einer der Reste R³ª oder Fluor, oder Salze dieser Thiazolo-(2,3-b)-chinazolone, ausgenommen 6-Chlor-3-methyl-5H-thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-5-on, 9-Chlor-3-methyl-5H-thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-5-on, 9-Fluor-5H-­thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-5-on, 9-Fluor-3-methyl-2-methoxycarbonyl-­5H-thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-5-on, 2,6-Dichlor-5H-thiazolo-­(2,3-b)-chinazolin-5-on, 2,6-Dimethyl-5H-thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-­5-on, sowie diejenigen Verbindungen Ia, in denen beide Reste R³ª und R⁴ª gleichzeitig Wasserstoff, bedeuten.

  制备噻唑-(2,3-b)-喹唑啉酮 I (R¹-R⁴ = 氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、烷酰氨基、卤代烷酰氨基、羧基、氨基甲酰基、二烷基氨基甲酰基、烷氧基羰基、任选烷氧基取代的烷氧基羰基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰氨基、苯基、 苯氧基或可选择被卤素、烷基、卤代烷基、硝基或烷氧基取代的噻吩基，或可选 择被卤素或烷基取代的 hetaryl) 通过 a) 氨茴酸酰胺衍生物 II (R⁵ 和 R⁶ 氢或 C₁-C₄ 烷基)，与噻唑衍生物 III (X = 氟、氯、溴、烷基磺酰基或芳基磺酰基）或 b) 对于 R⁴ 组中的某些基 R⁴ʹ，噻唑-(2,3-b)-喹唑啉酮 IV 与亲核体 R⁴ʹ-H（R⁴ʹ 代表烷氧基、烷硫基或苯氧基或任选被卤素、烷基、卤代烷基、硝基或烷氧基取代的噻吩基）或碱金属、碱土金属或醇的铵盐，以及式 Ia 的新噻唑并[2,3-b]-喹唑啉类化合物 其中 R¹ª 和 R²ª 是氢、卤素、硝基、氰基、C₁-C₂₀-烷基、C₁-C₂₀-卤代烷基、C₃-C₈-环烷基、C₁-C₂₀-烷氧基、C₁-C₂₀-烷硫基、C₁-C₂₀-烷酰氨基、C₁-C₂₀-卤代烷酰氨基、羧基、氨基甲酰基、C₃-C₂₀-二烷基氨基甲酰基、C₃-C₂₀-烷氧基羰基烷基、任选被 C₁-C₂₀-烷氧基取代的 C₂-C₂₀-烷氧基羰基、C₁-C₂₀-烷基磺酰基、苯基磺酰基、氨基磺酰基、C₁-C₂₀-烷基氨基磺酰基、C₁-C₂₀-烷基磺酰基氨基，可选择被卤素、C₁-C₂₀-烷基取代、C₁-C₂₀-卤代烷基、硝基或 C₁-C₂₀-烷氧基取代的苯基、苯氧基或噻吩基或任选被卤素或 C₁-C₂₀-烷基取代的 hetaryl、 R³ª 氢、氯、溴、羧基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、苯氧基或可选择被卤素、甲基、三氟甲基、硝基或甲氧基取代的噻吩基、 R⁴ª基 R³ª 或氟之一、 或这些噻唑-(2,3-b)-喹唑酮的盐、 5-(2,3-b)-喹唑啉-5-酮、2,6-二氯-5H-噻唑并-(2,3-b)-喹唑啉-5-酮、2,6-二甲基-5H-噻唑并-(2,3-b)-喹唑啉-5-酮，以及基团 R³ª 和 R⁴ª 同时为氢的化合物 Ia。
• Sharma et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 687
  作者：Sharma et al.

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