dimethyl 2,2-dimethyl-3-phenylpentane-1,5-dioate | 101499-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 2,2-dimethyl-3-phenylpentane-1,5-dioate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-phenyl-glutaric acid dimethyl ester；2,2-Dimethyl-3-phenyl-glutarsaeure-dimethylester；Dimethyl 2,2-dimethyl-3-phenylpentanedioate
• CAS: 101499-38-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: SDOZAJICWRIUSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  329.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dimethyl-3-phenylpentane-1,5-dioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-phenyl-1,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下离子液体上氢键催化脂肪族醚的闭环CO / CO复分解

  摘要：

  杂环具有广泛的应用，其高效和绿色合成非常有趣。在此，我们报道了在无金属和无溶剂条件下，离子液体（IL）催化剂上脂族醚与O杂环的氢键催化开环复分解反应。发现IL 1-丁基磺酸盐-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[SO 3 H-BMIm] [OTf]）具有优异的性能，优于报道的催化剂。由于产物与IL催化剂之间的不混溶性，界面效应在介导反应速率中起重要作用，并且产物可以自发​​分离。NMR分析和DFT计算表明，[SO 3H-BMIm] [OTf]可以与一个醚分子形成三个强H-键，它们通过环状氧鎓中间体催化醚的转化。可以从它们相应的醚中以优异的收率（例如，> 99％）获得一系列包括四氢呋喃，四氢吡喃，吗啉和二恶烷的O-杂环。这项工作为从脂肪族醚生产O杂环开辟了一种高效且无金属的方式。

  DOI：

  10.1002/anie.202004002
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 生成 dimethyl 2,2-dimethyl-3-phenylpentane-1,5-dioate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙缩醛与α，β-不饱和甲基酯的催化不对称Mukaiyama-Michael反应

  摘要：

  α，β-不饱和酯很容易获得，但是在不对称催化下难以活化的底物。现在，我们描述甲硅烷基乙烯酮缩醛与α，β-不饱和甲酯的高效，一般和高度对映选择性的Mukaiyama-Michael反应，该反应由亚氨基二酰亚胺基次磷酸亚基（IDPi）路易斯酸催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201712088

文献信息

• Scalable and Highly Diastereo- and Enantioselective Catalytic Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Methyl Esters
  作者：Tim Gatzenmeier、Mathias Turberg、Diana Yepes、Youwei Xie、Frank Neese、Giovanni Bistoni、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.8b07092

  日期：2018.10.10

  Despite tremendous advances in enantioselective catalysis of the Diels-Alder reaction, the use of simple α,β-unsaturated esters, one of the most abundant and useful class of dienophiles, is still severely limited in scope due to their low reactivity. We report here a catalytic asymmetric Diels-Alder methodology for a large variety of α,β-unsaturated methyl esters and different dienes based on extremely

  尽管在 Diels-Alder 反应的对映选择性催化方面取得了巨大进展，但简单的 α,β-不饱和酯（最丰富和最有用的亲双烯体之一）的使用范围仍然受到严重限制，因为它们的反应性低。我们在此报告了一种催化不对称 Diels-Alder 方法，用于基于极易反应的亚氨基二磷酰亚胺 (IDPi) 路易斯酸的多种 α,β-不饱和甲酯和不同的二烯。来自基于精确域的局部对自然轨道耦合簇 (DLPNO-CCSD(T)) 计算的机械见解使催化剂控制和立体化学结果合理化。
• Photoaddition of ketene silyl acetals to electron-deficient arylakenes via single electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Naoki Takahashi、Toshinori Nishiyama、Hiroo Inoue

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01543-4

  日期：1995.10

  Photoreaction of 1-cyano-2-phenylethene and 1,1-dicyano-2-phenylethene with β,β-dialkyl-substituted ketene silyl acetals in acetonitrile in the presence of aromatic hydrocarbon as a photosensitizer regioselectively afforded alkylated products in high yields.

  1-氰基-2-苯基乙烯和1,1-二氰基-2-苯基乙烯与β，β-二烷基取代的乙烯酮甲硅烷基缩醛在乙腈中作为光敏剂存在下进行光反应，可以选择性地高收率地提供烷基化产物。
• First sequential Mukaiyama–Michael reaction/crossed-Claisen condensation using two molar ketene silyl acetals and one molar α,β-unsaturated esters promoted by a NaOH catalyst
  作者：Hiroaki Tamagaki、Yuuya Nawate、Ryohei Nagase、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/c0cc01110j

  日期：——

  The NaOH-catalyzed first sequential Mukaiyama-Michael reaction/crossed-Claisen condensation is developed using two molar ketene silyl acetals and one molar alpha,beta-unsaturated esters in either a stepwise or one-pot manner.

  使用两个摩尔的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和一个摩尔的α，β-不饱和酯逐步或一锅法开发NaOH催化的第一顺序Mukaiyama-Michael反应/交叉克莱森缩合反应。
• [EN] CHIRAL PHOSPHORAMIDIMIDATES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PHOSPHORAMIDIMIDATES CHIRAUX ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2017037141A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to chiral phosphoramidimidates, their salts and metal complexes as well as derivatives thereof and their use as catalysts, Formula (I).

  本发明涉及手性磷酰胺亚咪酰胺盐、金属配合物以及其衍生物，以及它们作为催化剂的用途，化学式（I）。
• The Michael Reaction of O-Silylated Ketene Acetals with α,β-Unsaturated Esters Promoted by a Catalytic Amount of Aluminum Triflate
  作者：Nobuto Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1719

  日期：1987.9.5

  The Michael reaction of O-silylated ketene acetals with α,β-unsaturated ester in the presence of a catalytic amount of aluminum triflate proceeds smoothly under mild conditions to afford the corresponding glutarates in good yields.

  在催化量的三氟甲磺酸铝存在下，O-甲硅烷基化乙烯酮缩醛与α,β-不饱和酯的迈克尔反应在温和条件下顺利进行，以良好的产率得到相应的戊二酸酯。