N,N'-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)-1,4-bis(3-iminopropyl)piperazine | 1277164-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)-1,4-bis(3-iminopropyl)piperazine
• 英文别名: N,N'-bis(5-methylsalicylaldimine)-N,N'-bis(3-aminopropyl)piperazine；2-[3-[4-[3-[(2-Hydroxy-5-methylphenyl)methylideneamino]propyl]piperazin-1-yl]propyliminomethyl]-4-methylphenol
• CAS: 1277164-46-1
• 化学式: C₂₆H₃₆N₄O₂
• 分子量: 436.597
• InChiKey: NZOPXBRFDRAGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 N,N'-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)-1,4-bis(3-iminopropyl)piperazine 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无环席夫碱配体的单核铜（II）配合物的合成：光谱，结构，电化学，抗菌，DNA结合和裂解活性。

  摘要：

  配体L（1）[N，N'-双（2-羟基-5-甲基苄基）-1,4-双（3-亚氨基丙基）哌嗪]或L（2）的单核铜（II）配合物（1＆2） [N，N′-双（2-羟基-5-溴苄基）-1，4-双（3-亚氨基丙基）哌嗪]已经合成并表征。单晶X射线研究表明，配体L（1）和L（2）在具有P21 / c空间群的单斜晶体系统中结晶。单核铜（II）配合物在DMF中可分配给Cu（II）/ Cu（I）对的阴极区域（-0.77至-0.85 V）附近显示一个准可逆循环伏安响应。通过吸收研究和荧光光谱研究研究的复合物与小牛胸腺DNA（CT DNA）的结合相互作用显示出与CT DNA的良好结合亲和力，这意味着这两种铜（II）配合物都可以有效地与DNA相互作用。在3-巯基丙酸作为还原剂的存在下，铜（II）配合物通过涉及形成单线态氧作为反应性物种的机制途径，显示出质粒pBR322 DNA的有效氧化裂解。已对席夫碱及其Cu（II）

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.11.079
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N,N'-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)-1,4-bis(3-iminopropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  铬（III）Schiff碱配合物的合成与表征：邻苯二酚的抗菌活性及其电催化传感能力

  摘要：

  借助微波辐射法合成了一系列无环席夫碱铬（Ⅲ）配合物。根据元素分析，光谱分析（例如UV-Visible，傅里叶变换红外光谱（FT-IR），核磁共振谱（NMR），电子顺磁共振谱（EPR）和电喷雾电离质谱（ESI））对复合物进行表征。 。配合物的电化学分析表明存在+3氧化态的铬离子。四齿Schiff碱配体通过其氮和酚氧稳定Cr（III）离子。从光谱研究可以理解，合成的铬（III）配合物表现出八面体的几何形状。研究了铬配合物对革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在目前的工作中，试图制造一种基于铬席夫碱配合物的新型修饰电极，用于在纳摩尔水平检测邻苯二酚。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.012

文献信息

• Spectral, Electrochemical, Fluorescence, Kinetic and Anti-microbial Studies of Acyclic Schiff-base Gadolinium(III) Complexes
  作者：A. Vijayaraj、R. Prabu、R. Suresh、R. Sangeetha Kumari、V. Kaviyarasan、V. Narayanan

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3581

  日期：2012.11.20

  4-nitrophenylphosphate was determin-ed. All gadolinium(III) complexes were screened for antibacterial activity. Key Words : Schiff-base ligands, Gadolinium(III) complexes, Fluorescence, Kinetic, Anti-microbialIntroductionIn the past decade, a great attention has been devoted tothe design and the synthesis of macrocyclic ligands and theirlanthanide complexes are a fascinating area of research,owing to their

  Center for Advanced Studies in Botany, University of Madras, Guindy Maraimalai Campus, Chennai 600 025, India 2012 年 6 月 5 日接收，2012 年 8 月 1 日接受衍生自 5-甲基水杨醛、二乙烯三胺、三（2-氨基乙基）胺、三乙烯四胺、N,N-双（3-氨基丙基）乙二胺、N,N-双（氨基丙基）哌嗪和硝酸钆。所有配合物通过元素和光谱分析进行了表征。配合物的电子光谱显示在 410-420 nm 范围内的偶氮甲碱 (CH=N)。Gd(III) 离子在腔中的荧光效率被更高链长的配体完全猝灭。配合物的电化学研究显示在 -2.15 至 -1 附近存在不可逆的单电子还原过程。60 V 随着链长的增加，钆(III)配合物的还原电位分别向阳极方向移动。测定了钆(III)配合物对磷酸4-硝基苯酯水解的催化活性。筛选所有钆(III)
• Synthesis of New Acyclic Schiff Base Oxovanadium(IV) Complexes and Their Electrochemical, Catecholase, and Antimicrobial Studies of Minimum Inhibitory Concentration
  作者：A. Vijayaraj、R. Prabu、R. Suresh、N. Mathivanan、V. Narayanan

  DOI：10.1080/15533174.2015.1031040

  日期：2015.11.2

  Catalytically active complexes containing [VO(IV)L] were synthesized by using Schiff base ligands L1–5 and vanadyl sulfate. Ligands L1–5 were obtained by the condensation of 5-methylsalicylaldehyde with diethylene triamine (L1), tris(2-aminoethyl)amine (L2), triethylene tetramine (L3), N,N-bis(3-aminopropyl)ethylenediamine (L4) and N,N- bis(aminopropyl) piperazine (L5). All the complexes were characterized

  使用席夫碱配体L 1–5和硫酸氧钒合成了含有[VO（IV）L]的催化活性复合物。通过将5-甲基水杨醛与二亚乙基三胺（L 1），三（2-氨基乙基）胺（L 2），三亚乙基四胺（L 3），N，N-双（3-氨基丙基）缩合获得配体L 1-5乙二胺（L 4）和N，N-双（氨基丙基）哌嗪（L 5）。所有的配合物都通过元素分析和光谱分析来表征。单核[VO（IV）L]配合物的ESR光谱显示八条线，方形金字塔形几何形状。配合物的室温磁矩约为1.73 BM。根据亚胺部分的链长，对配合物的电化学和催化研究进行了比较。所有的[VO（IV）L 1-5 ]配合物均经过MIC筛选。
• New Acyclic Schiff-Base Nickel(II) Complexes and their Electrochemical, Kinetic, and Antimicrobial Studies
  作者：A. Vijayaraj、R. Prabu、R. Suresh、G. Jayanthi、J. Muthumary、V. Narayanan

  DOI：10.1080/15533174.2011.591328

  日期：2011.9.1

  Five new nickel(II) complexes were synthesized. All the complexes were characterized by elemental and spectral analysis. Electronic spectra of the complexes show d–d transition in the range of 500–800 nm. Electrochemical studies of the complexes show an irreversible one-electron reduction process around –0.65 to –0.91 V and an irreversible one-electron oxidation process around 0.87 to 1.00 V. The reduction

  合成了五种新的镍（II）配合物。所有的配合物都通过元素分析和光谱分析来表征。配合物的电子光谱在500–800 nm范围内显示d–d跃迁。配合物的电化学研究显示，不可逆的单电子还原过程约为–0.65至–0.91 V，不可逆的单电子氧化过程约为0.87至1.00V。镍（II）络合物的还原和氧化势向阴极和阳极转移方向，分别增加链长。测定了镍（II）配合物对4-硝基苯基磷酸酯水解的催化活性。筛选所有镍（II）配合物的抗菌活性。
• New acyclic Schiff-base copper(II) complexes and their electrochemical, catalytic, and antimicrobial studies
  作者：A. Vijayaraj、R. Prabu、R. Suresh、C. Sivaraj、N. Raaman、V. Narayanan

  DOI：10.1080/00958972.2011.553221

  日期：2011.2.20

  A new series of acyclic mononuclear copper(II) complexes have been prepared by Schiff-base condensation derived from 5-methylsalicylaldehyde, diethylenetriamine, tris(2-aminoethyl) amine, triethylenetetramine, N,N-bis(3-aminopropyl)ethylene diamine, N,N-bis(aminopropyl) piperazine, and copper perchlorate. All the complexes were characterized by elemental and spectral analyses. Electronic spectra of

  由 5-甲基水杨醛、二亚乙基三胺、三（2-氨基乙基）胺、三亚乙基四胺、N,N-双（3-氨基丙基）乙二胺衍生的席夫碱缩合反应制备了一系列新的无环单核铜（II）配合物， N,N-双（氨丙基）哌嗪和高氯酸铜。所有配合物均通过元素和光谱分析进行表征。配合物的电子光谱显示 500-800 nm 范围内的 ad-d 跃迁，配合物的电化学研究显示 -1.10 至 -1.60 V 左右不可逆的单电子还原过程。 单核铜 (II) 配合物的还原电位随着亚胺室链长的增加，它向阳极方向移动。单核铜 (II) 配合物的 ESR 光谱显示四条线，具有方形平面几何特征，核超精细自旋 3/2。铜 (II) 配合物显示出正常的室温磁矩值 μ eff = 1.72–1.76 BM，接近自旋值 1.73 BM。在增加亚胺隔室链长的基础上比较了复合物的电化学和催化研究。筛选所有复合物的抗真菌和抗菌活性。
• Studies on nucleic acid/protein interaction, molecular docking and antimicrobial properties of mononuclear nickel(II) complexes of piperazine based Schiff base
  作者：Arumugam Jayamani、Nallathambi Sengottuvelan、Sung Kwon Kang、Young-Inn Kim

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.08.029

  日期：2014.10

  The mononuclear nickel(II) complexes (1-3) of ligands bappz [1,4-bis(3-aminomethyl)piperazine] and its Schiff bases L-1 with 5-methyl salicylaldehyde; and L-2 with 5-bromosalicylaldehyde have been synthesized and characterized. The single crystal X-ray study showed that the complex 1 crystallized in the orthorhombic Pbca space group with distorted square planar geometry. The ligands and their nickel(II) complexes presented good binding propensity to bovine serum albumin protein (BSA). The strong binding interaction of the prepared complexes with calf thymus DNA (CT-DNA) was confirmed by absorption, fluorescence, circular dichroism spectral analysis and molecular docking studies in the order as follows: 3 > 2 > 1. The Schiff bases and their Ni(II) complexes were also screened for antimicrobial activity. All the complexes exhibited higher antimicrobial activity than free ligands. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.