1-aza-2-cyclooctanthione | 22928-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 英文名称: 1-aza-2-cyclooctanthione
• 英文别名: Cycloheptanon-thioisoxim；azocane-2-thione；hexahydro-azocine-2-thione；Hexahydro-azocin-2-thion
• CAS: 22928-63-8
• 化学式: C₇H₁₃NS
• mdl: MFCD01665615
• 分子量: 143.253
• InChiKey: ZLUNIUCVHBOLSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-2-cyclooctanthione 在 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到N-acetyl-2-oxo-perhydroazocine
  参考文献：
  名称：

  通过酰亚胺中间体的硫内酰胺环的扩展：氨基酸插入策略。

  摘要：

  Ag I促进的硫代内酰胺与N- Boc氨基酸的反应产生了N-（α-氨酰基）内酰胺，可通过酰基转移过程进行重排。Boc脱保护作用导致与环扩展的加合物发生收敛，从而促进氨基酸整体插入硫酰胺键中，从而生成中等大小的杂环。证明了在位点特异性氨基酸插入环肽中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202005035
• 作为产物：
  描述：

  氮杂环辛酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到1-aza-2-cyclooctanthione
  参考文献：
  名称：

  通过酰亚胺中间体的硫内酰胺环的扩展：氨基酸插入策略。

  摘要：

  Ag I促进的硫代内酰胺与N- Boc氨基酸的反应产生了N-（α-氨酰基）内酰胺，可通过酰基转移过程进行重排。Boc脱保护作用导致与环扩展的加合物发生收敛，从而促进氨基酸整体插入硫酰胺键中，从而生成中等大小的杂环。证明了在位点特异性氨基酸插入环肽中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202005035

文献信息

• A Versatile Synthesis of (±)-Deoxyfebrifugine, an Antimalarial Alkaloid Analogue, and Related Compounds
  作者：Joseph Michael、Charles de Koning、Daniel Pienaar

  DOI：10.1055/s-2006-926233

  日期：——

  The title compound was prepared by a simple route involving Eschenmoser sulfide contraction between 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) and piperidine-2-thione (13) followed by chemoselective catalytic hydrogenation. This short but flexible procedure also permitted access to N-alkyl analogues, and to analogues in which the piperidine ring was replaced by other saturated nitrogen-containing

  标题化合物通过简单的路线制备，包括 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) 和哌啶-2-硫酮 (13) 之间的 Eschenmoser 硫化物收缩，然后进行化学选择性催化氢化. 这种简短但灵活的程序还允许获得 N-烷基类似物，以及其中哌啶环被其他饱和含氮杂环取代的类似物。
• 10.1039/d4sc02194k
  作者：Guin, Avishek、Deswal, Shiksha、Harariya, Mahesh Singh、Biju, Akkattu T.

  DOI：10.1039/d4sc02194k

  日期：——

  0]butanes (BCBs), featuring two fused cyclopropane rings, have found widespread application in organic synthesis. Their versatile reactivity towards radicals, nucleophiles, cations, and carbenes makes them suitable for various reactions, including ring-opening and annulation strategies. Despite this versatility, their potential as enophiles in an ene reaction remains underexplored. Considering this

  双环[1.1.0]丁烷（BCB）具有两个稠合环丙烷环，在有机合成中有着广泛的应用。它们对自由基、亲核试剂、阳离子和卡宾的多功能反应性使它们适合各种反应，包括开环和成环策略。尽管具有这种多功能性，但它们在烯反应中作为亲烯体的潜力仍未得到充分开发。考虑到这一点，并考虑到在 BCB 开环反应中实现非对映选择性的挑战，本文中，我们提出了一种独特的方法，利用 BCB 作为亲烯体，在温和的非对映选择性 Sc(OTf) 3催化的甲醛烯与硫吲哚酮/硫代内酰胺的反应中，产生 1 ,3-二取代环丁烷衍生物，产率高，区域选择性和非对映选择性优异。值得注意的是，结构不同的硫内酰胺衍生物与 BCB 进行非对映选择性加成，得到相应的环丁烷。合成的硫代吲哚取代的环丁烷可以作为后续官能团操作的通用工具。
• Behringer; Meier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 607, p. 67,76
  作者：Behringer、Meier

  DOI：——

  日期：——
• Huisgen; Witte, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 972,974
  作者：Huisgen、Witte

  DOI：——

  日期：——
• DE943227
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——