[5-(2-aminophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-[4-[3-(isopropylamino)-2-pyridyl]piperazin-1-yl]methanone | 403502-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [5-(2-aminophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-[4-[3-(isopropylamino)-2-pyridyl]piperazin-1-yl]methanone
• 英文别名: [5-(2-aminophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-[4-[3-(propan-2-ylamino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]methanone
• CAS: 403502-48-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O
• 分子量: 404.515
• InChiKey: VSCJWUKSXWRNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 [5-(2-aminophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-[4-[3-(isopropylamino)-2-pyridyl]piperazin-1-yl]methanone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以8.7%的产率得到N-[2-[4-[4-[3-(isopropylamino)-2-pyridyl]piperazine-1-carbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有芳基吡咯部分的新delavirdine类似物的合成和抗HIV-1活性。

  摘要：

  在我们寻找新型抗人免疫缺陷病毒（HIV）-1药物的过程中，合成了14种地拉维定类似物，并在基于细胞的测定中评估为潜在的抗HIV-1药物。化合物1Aa在急性感染的MT4细胞中表现出有效的和选择性的抗HIV-1活性，其有效浓度（EC50）值在亚微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1406
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 [5-(2-aminophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-[4-[3-(isopropylamino)-2-pyridyl]piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  带有芳基吡咯部分的新delavirdine类似物的合成和抗HIV-1活性。

  摘要：

  在我们寻找新型抗人免疫缺陷病毒（HIV）-1药物的过程中，合成了14种地拉维定类似物，并在基于细胞的测定中评估为潜在的抗HIV-1药物。化合物1Aa在急性感染的MT4细胞中表现出有效的和选择性的抗HIV-1活性，其有效浓度（EC50）值在亚微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1406

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of New Delavirdine Analogues Carrying Arylpyrrole Moieties.
  作者：Gérard Aimè PINNA、Giovanni LORIGA、Gabriele MURINEDDU、Giuseppe GRELLA、Massimo MURA、Laura VARGIU、Chiara MURGIONI、Paolo LA COLLA

  DOI：10.1248/cpb.49.1406

  日期：——

  In our search for novel anti-human immunodeficiency virus (HIV)-1 agents, 14 delavirdine analogues were synthesized and evaluated as potential anti-HIV-1 agents in cell-based assays. Compound 1Aa exhibited potent and selective anti-HIV-1 activity in acutely infected MT4 cells, with effective concentration (EC50) values in the submicromolar range.

  在我们寻找新型抗人免疫缺陷病毒（HIV）-1药物的过程中，合成了14种地拉维定类似物，并在基于细胞的测定中评估为潜在的抗HIV-1药物。化合物1Aa在急性感染的MT4细胞中表现出有效的和选择性的抗HIV-1活性，其有效浓度（EC50）值在亚微摩尔范围内。