(E)-(1-bromo-2-fluoroethene-1,2-diyl)dibenzene | 109084-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1-bromo-2-fluoroethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: E-1-fluoro-2-bromo-1,2-diphenylethylene；1-Bromo-2-fluoro-1.2-diphenylethylen；[(E)-1-bromo-2-fluoro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 109084-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrF
• 分子量: 277.136
• InChiKey: VPPNHEGIONNLHS-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  325.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-bromo-2-fluoroethene-1,2-diyl)dibenzene 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-(1-bromo-2-fluoroethene-1,2-diyl)dibenzene 、 (E)-(1-fluoroethene-1,2-diyl)dibenzene 、 (Z)-(1-fluoro-2-phenylethenyl)benzene 、 二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  有机卤素分子化学。第XCIV部分。氟对Z和E-1-氟-2-卤代1,2-二苯基乙烯中光化学碳-卤素键裂解的影响。

  摘要：

  在λ＝ 253.7nm处辐照Z和E-1-氟-2-卤代1,2-二苯基乙烯，得到Z和E-2-氟-1,2-二苯基乙烯和1,2-二苯基乙炔。光转化取决于分子的几何形状，存在的卤素原子和所用的溶剂。与未取代的底物相比，将氟在β位置的烯烃碳原子上引入碳-卤素键会增加光裂解，并减少电子从笼形自由基对向阳离子中间体的转移。溶剂极性的增加导致碳-卤素键的光裂解增强。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81541-9
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 作用下， 生成 (E)-(1-bromo-2-fluoroethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions III¹. Halofluorination of Alkenes in Poly-Hydrogen Fluoride/Pyridine Solution

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1973-22298

文献信息

• Stereocontrolled Approach to Bromofluoroalkenes and Their Use for the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Fluoroalkenes
  作者：Grégory Landelle、Pier Alexandre Champagne、Xavier Barbeau、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol8027412

  日期：2009.2.5

  An addition/elimination reaction of organolithium reagents to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction provides a simple and effective synthetic approach to a wide range of bromofluoroalkenes (up to >97/3). In addition, the bromofluoroalkenes can be used in Pd-catalyzed transformations giving access to both tri- and tetrasubstituted fluoroalkenes.
• OLAH G. A.; WELCH J. T.; VANKAR Y. D.; NOJIMA MOSATOMO; KEREKES I.; OLAH +, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3872-3881
  作者：OLAH G. A.、 WELCH J. T.、 VANKAR Y. D.、 NOJIMA MOSATOMO、 KEREKES I.、 OLAH +

  DOI：——

  日期：——
• GREGORCIC A.; ZUPAN M., VESTN. SLOVEN. KEM. DRUS., 33,(1986) N 3, 325-338
  作者：GREGORCIC A.、 ZUPAN M.

  DOI：——

  日期：——