2-(2-fluorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 66045-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(2-fluorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 1(2H)-Naphthalenone, 2-[(2-fluorophenyl)methylene]-3,4-dihydro-；2-[(2-fluorophenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 66045-87-2
• 化学式: C₁₇H₁₃FO
• mdl: MFCD01417686
• 分子量: 252.288
• InChiKey: SIVGEYSWRBQHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 iron(II) triflate 、 过氧乙酸 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 以68%的产率得到3'-(2-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃不对称环氧化的连续流微反应器的研制

  摘要：

  ‡ 这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 描述了在连续流微反应器中由仿生铁络合物催化的缺电子烯烃的不对称环氧化。在微反应器中进行的反应的特征是三取代的烯酮快速（<4分钟）环氧化，产率高（高达90％）和优异的对映选择性（高达92％ee）；与分批反应器相比，微反应器反应还可以缩短反应时间，更安全地操作并更精确地控制反应条件。 描述了在连续流微反应器中由仿生铁络合物催化的缺电子烯烃的不对称环氧化。在微反应器中进行的反应的特征是三取代的烯酮快速（<4分钟）环氧化，产率高（高达90％）和优异的对映选择性（高达92％ee）；与分批反应器相比，微反应器反应还可以缩短反应时间，更安全地操作并更精确地控制反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561955
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96.2%的产率得到2-(2-fluorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型潜在Bcl-x L抑制剂喹唑啉-2（1 H）-硫酮衍生物的设计，合成及相互作用研究

  摘要：

  拮抗抗凋亡的Bcl-2家族蛋白活性的抑制剂的开发在癌症化学疗法中尤为重要。通过虚拟数据库筛选，我们发现了一种喹唑啉-2（1 H）-硫酮衍生物（DCBL55）作为新的Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1抑制剂。我们通过化学合成系统地修饰了化合物1的结构。通过分子模拟模拟预测了化合物与Bcl-x L的相互作用，并通过结构-活性关系分析和蛋白质突变研究证实了这一点。Bcl-x L疏水槽的三个位置发现被称为P2，P4和P5的P2，P4和P5有助于配体相互作用。尽管该化合物诱导线粒体电位降低，半胱天冬酶激活和ROS产生，但细胞毒性和线粒体外膜的超微结构变化表明该化合物可能靶向Bcl-2家族以外的其他蛋白质。总之，本研究提供了新的先导化合物和重要的结构信息，以进一步开发抗凋亡Bcl-2家族蛋白的更强效和特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm901004c

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• A Porphyrin-Inspired Iron Catalyst for Asymmetric Epoxidation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Wen Dai、Guosong Li、Bo Chen、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00018

  日期：2015.2.20

  An in situ formed porphyrin-inspired iron complex that catalyzes asymmetric epoxidation of di- and trisubstituted enones is described. The reaction provides highly enantioenriched α,β-epoxyketones (up to 99% ee). The practical utility of the new catalyst system is demonstrated by the gram-scale synthesis of optically pure epoxide. Hammett analysis suggests that the transition state of the reaction

  描述了一种原位形成的受卟啉启发的铁络合物，该络合物催化二取代和三取代的烯酮的不对称环氧化。该反应提供高度对映体富集的α，β-环氧酮（高达99％ee）。克级合成光学纯的环氧化物证明了新型催化剂体系的实际实用性。Hammett分析表明，反应的过渡态是电子要求的，而活性氧化剂是亲电子的。
• Gerinnungsphysiologische Aktivität von 2-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzocyclohepten-1,3-dionen
  作者：Klaus Rehse、Thomas Lang、Norbert Rietbrock

  DOI：10.1002/ardp.19773101206

  日期：——

  14 Titelverbindungen wurden synthetisiert. Neun zeigten nach einmaliger oraler Applikation bei Ratten blutgerinnungshemmende Eigenschaften. Fünf verringerten die Gerinnungsfähigkeit des Blutes (Quick‐Zeit) auf weniger als 25% der Norm. Bei 4i (340 mg/kg) wurde dieses Niveau nach 5 h erreicht und 50 h lang aufrechterhalten. Die maximale Verlängerung der Quick‐Zeit wurde hier nach 24 h beobachtet.

  合成了14个标题化合物。九个在大鼠中单次口服后显示出抗凝特性。五将血液的凝固性（快速时间）降低到低于正常值的 25%。在 4i (340 mg/kg) 下，5 小时后达到该水平并保持 50 小时。在这里观察到 24 小时后快速时间的最大增加。
• 一种烯烃的不对称环氧化方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106831658A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明提供一种不对称催化缺电子烯烃环氧化反应方法。采用四齿氮有机配体和金属钪化合物形成的手性络合物为催化剂，以过氧化氢为氧化剂，对非官能团化烯烃进行不对称催化环氧化反应，得到相应的手性环氧化合物。该反应具有清洁，反应条件温和，高转化率和对应选择性。具有工业前景。
• Introduction of amino moiety enhances the inhibitory potency of 1-tetralone chalcone derivatives against LPS-stimulated reactive oxygen species production in RAW 264.7 macrophages
  作者：Pramila Katila、Aastha Shrestha、Aarajana Shrestha、Ritina Shrestha、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.055

  日期：2019.6

  The design and synthesis of a series of thirty-two halogenated 1-tetralone or 6-amino-1-tetralone chalcone derivatives was achieved by the Claisen-Schmidt condensation reaction and were evaluated for their inhibitory effects against ROS production in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. It was observed that the introduction of amino moiety into 1-tetralone skeleton greatly increased the inhibitory potency compared to corresponding 1-tetralone chalcones. Among the synthesized compounds, compound 18 which consists of 6-amino-1-tetralone skeleton together with o-fluorobenzylidene showed the most potent ROS inhibitory effect with IC50 value of 0.25 +/- 0.13 mu M. SAR analysis revealed that amino moiety at the 6th position of 1-tetralone chalcones have an important role for exerting the greater ROS inhibitory potency in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages than those exhibited by 1-tetralone chalcones alone.