2-(diethoxyphosphinyl)-5,5-dimethoxyhexanenitrile | 140169-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphinyl)-5,5-dimethoxyhexanenitrile
• 英文别名: Diethyl (1-cyano-4,4-dimethoxypentyl)phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-5,5-dimethoxyhexanenitrile
• CAS: 140169-55-7
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₅P
• 分子量: 293.3
• InChiKey: BXJLKKHKZDGCTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4,4-二甲氧基戊烷 在 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 2-(diethoxyphosphinyl)-5,5-dimethoxyhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  双锁定9 E，11Z视网膜模型系统7 E，13E -11,19-10,20-二甲基氨基视网膜及其13 Z异构体的合成和光谱表征

  摘要：

  使用新型合成子2-（二乙氧基膦基）-5,5-二甲氧基己腈，由β-紫罗兰酮制备了7E，13E -11,19-10,20-二甲基氨基视网膜（1）及其13 Z异构体2。该合成子还用于以β-紫罗兰酮为原料，以高收率制备7E，9E，13E -10,20-甲基视黄醛（3）及其13 Z异构体4。讨论了这些化合物的光谱分析（质量，1 H和13 C NMR和UV / Vis）。甲醇桥的引入导致最小的空间和电子变化。从1和2到达的光平稳态具有13 Z形式2为主要成分。这是极少数具有Z形作为光固定态主要成分的分子之一。1和2对13-C14-C双键的酸催化的异构化非常敏感。11,19-甲醇桥的存在是造成这种有效的ZE异构化的原因。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110206

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterization of the doubly locked 9E,11Z retinal model systems 7E,13E-11,19-10,20-dimethanoretinal and its 13Z isomer
  作者：M. Groesbeek、G. W. Robijn、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110206

  日期：——

  7E,13E-11,19-10,20-dimethanoretinal (1) and its 13Z isomer 2 were prepared from β-ionone, using the novel synthon 2-(diethoxyphosphinyl)-5,5-dimethoxyhexanenitrile. This synthon was also used to prepare 7E,9E,13E-10,20-methanoretinal (3) and its 13Z isomer 4 in high yield, starting from β-ionone. Spectroscopic analysis (mass, 1H and 13C NMR and UV/Vis) of these compounds is discussed. The introduction

  使用新型合成子2-（二乙氧基膦基）-5,5-二甲氧基己腈，由β-紫罗兰酮制备了7E，13E -11,19-10,20-二甲基氨基视网膜（1）及其13 Z异构体2。该合成子还用于以β-紫罗兰酮为原料，以高收率制备7E，9E，13E -10,20-甲基视黄醛（3）及其13 Z异构体4。讨论了这些化合物的光谱分析（质量，1 H和13 C NMR和UV / Vis）。甲醇桥的引入导致最小的空间和电子变化。从1和2到达的光平稳态具有13 Z形式2为主要成分。这是极少数具有Z形作为光固定态主要成分的分子之一。1和2对13-C14-C双键的酸催化的异构化非常敏感。11,19-甲醇桥的存在是造成这种有效的ZE异构化的原因。