morpholine-4-carbodithioic acid 1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2,3-diyldimethyl ester | 100817-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: morpholine-4-carbodithioic acid 1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2,3-diyldimethyl ester
• 英文别名: 3-(morpholin-4-carbothioyl)thiomethyl-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-yl)methyl morpholin-4-carbodithioate
• CAS: 100817-05-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S₄
• 分子量: 508.708
• InChiKey: UOIGGLMHLZIBJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 morpholine-4-carbodithioic acid 1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2,3-diyldimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2，3-二硫代氨基甲酸酯取代的萘醌作为丙酮酸激酶M2亚型的抑制剂的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  丙酮酸激酶（PKM2）的M2亚型是潜在的抗肿瘤治疗靶标。在这项研究中，我们根据先前报道的先导化合物3k设计并合成了一系列2，3-二硫代氨基甲酸酯取代的萘醌作为PKM2抑制剂。其中，化合物3f（IC50 = 1.05±0.17 µM）和3h（IC50 = 0.96±0.18 µM）表现出对PKM2的有效抑制作用，其抑制活性优于化合物3k（IC50 = 2.95±0.53 µM）和已知的PKM2。抑制剂紫草素（IC50 = 8.82±2.62 µM）。此外，我们使用MTS分析评估了目标化合物的体外抗增殖作用。大多数靶标化合物对HCT116，MCF7，Hela，H1299和B16细胞表现出剂量依赖性的细胞毒性，纳摩尔浓度的IC50值。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1404591