(S)-2-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-acetic acid | 1252651-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-2-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S)-4,6-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]acetic acid
• CAS: 1252651-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: CPBAAUKGJMFISU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-acetic acid 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-(ethoxycarbonyl)methyl-5,7-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Bi（OAc）3 /手性磷酸催化氧碳鎓离子的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02585
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxyphthalaldehydic acid 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 (R)-2,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxy-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 bismuth(III) acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bi（OAc）3 /手性磷酸催化氧碳鎓离子的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02585

文献信息

• Heteroatom-Directed Reverse Wacker Oxidations. Synthesis of the Reported Structure of (−)-Herbaric Acid
  作者：Peter J. Choi、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo1016585

  日期：2010.11.5

  A microwave-assisted chemoenzymatic resolution has been used to install the C3 stercocenter of the reported structure of the fungal metabolite herbaric acid in high enantiomeric excess. The synthesis and stereochemical assignment was accomplished using a completely regioselective anti-Mark ovnikov addition of water to vinylphthalide 3, achieved using a heteroatom-directed Wacker oxidation that proceeds with retention of stereochemistry. These results establish that so-called "reverse" Wacker oxidations are a viable alternative to hydroboration/oxidation procedures.
• Enantioselective Allylation of Oxocarbenium Ions Catalyzed by Bi(OAc)₃/Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu-Liang Pan、Han-Liang Zheng、Jie Wang、Chen Yang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02585

  日期：2020.8.7

  Herein we disclose an asymmetric allylation of 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-ones with boron allylation reagents to construct chiral phthalide derivatives. The simple Bi(OAc)3/chiral phosphoric acid catalytic system proves to be efficient in this method, delivering the desired chiral 3-allylisobenzofuran-1(3H)-ones in good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 e.r.) under mild

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。