(2R)-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}(1-methylcyclohexyl)acetonitrile | 923591-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}(1-methylcyclohexyl)acetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(1-methylcyclohexyl)acetonitrile
• CAS: 923591-39-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: HNBAWXKHSKBZEP-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}(1-methylcyclohexyl)acetonitrile 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 以91%的产率得到(S)-2-amino-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的大环化合物，该化合物可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及用于治疗或预防HCV感染的用途。

  公开号：

  US20070027071A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷-1-甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R)-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}(1-methylcyclohexyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  实用高效的含β-季中心氨基酸衍生物的方法：在丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.002

文献信息

• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：HOLLOWAY M. Katharine

  公开号：US20090124661A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及用于治疗或预防HCV感染的用途。
• US7470664B2
  申请人：——

  公开号：US7470664B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• US8216999B2
  申请人：——

  公开号：US8216999B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Holloway Katharine M.

  公开号：US20070027071A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及一种公式（I）的大环化合物，该化合物可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Practical and efficient method for amino acid derivatives containing β-quaternary center: application toward synthesis of hepatitis C virus NS3 serine protease inhibitors
  作者：Ashok Arasappan、Srikanth Venkatraman、Angela I. Padilla、Wanli Wu、Tao Meng、Yan Jin、Jesse Wong、Andrew Prongay、Viyyoor Girijavallabhan、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.002

  日期：2007.9

  A practical and efficient route toward synthesis of amino acid derivatives containing β-quaternary center has been developed using diastereoselective Strecker reaction. The method was employed for preparation of >100 g of β-methylcyclohexyl glycine derivative, 21. Incorporation of some of the hindered amino acid derivatives at the P3 position resulted in potent HCV NS3 serine protease inhibitors.

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。